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title: "Riduzione di Wolff–Kishner: meccanismo e Huang-Minlon | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/it/reaction/wolff-kishner-reduction/
description: "Meccanismo della riduzione di Wolff–Kishner: formazione dell'idrazone, deprotonazione, perdita di N2 e protonazione riducono C=O a CH2 in condizioni basiche. Modifica di Huang-Minlon, note per l'esame e FAQ."
lang: it
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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Reazione con nome · meccanismo

# Riduzione di Wolff–Kishner

La riduzione di Wolff–Kishner converte il C=O di un'aldeide o di un chetone in CH₂. Il composto carbonilico forma un idrazone con l'idrazina; una base forte a circa 200 °C rimuove poi i protoni N–H, la molecola perde azoto gassoso e il carbanione viene protonato.

[Apri il meccanismo completo in MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=wolff-kishner-reduction)[Modifica la reazione](https://www.moldraw.com/?reaction=CC(%3DO)c1ccccc1%3E%3ECCc1ccccc1)

[![Meccanismo della riduzione di Wolff–Kishner: l'idrazone dell'acetofenone viene deprotonato e protonato sul carbonio, poi perde N₂ dando un carbanione che viene protonato a etilbenzene.](https://www.moldraw.com/reaction/wolff-kishner-reduction/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=wolff-kishner-reduction)

Riduzione di Wolff–Kishner: reazione complessiva, ogni passaggio con frecce curve e punti chiave. Fai clic per aprirla e modificarla in MolDraw.

## Reazione complessiva

R₂C=O + N₂H₄ → R₂C=NNH₂ → (KOH, 200 °C) R₂CH₂ + N₂

Idrazone + base forte ad alta temperatura: il C=O diventa CH₂ con perdita di N₂.

## Reagenti e condizioni

- Idrazina idrata (N₂H₄·H₂O)
- KOH o NaOH in glicole etilenico, circa 200 °C (Huang-Minlon)

## Meccanismo passo per passo

1. **Deprotonazione.** L'idrazone (da C=O + N₂H₄) perde un N–H; la carica si sposta su C
2. **Protonazione su C.** L'acqua protona il carbonio: una diimmide
3. **Perdita di N₂.** La deprotonazione libera N₂ e un carbanione
4. **Protonazione.** L'acqua dà l'alcano

Ogni passaggio è verificato elettrone per elettrone: le frecce curve danno esattamente le strutture disegnate.

[Apri e modifica questo meccanismo](https://www.moldraw.com/?template=wolff-kishner-reduction)

## Punti chiave

- La perdita di N₂ gassoso rende la riduzione irreversibile.
- Fortemente basica: complementare alla riduzione di Clemmensen in ambiente acido (Zn/Hg, HCl).
- Huang-Minlon: in un solo recipiente in glicole etilenico, con distillazione dell'acqua.
- I gruppi sensibili alle basi (esteri, alogenuri alchilici) non resistono.

## Per JEE e NEET

- Condizioni basiche: usala per molecole sensibili agli acidi; la Clemmensen (Zn–Hg, HCl) è l'alternativa acida.
- La perdita di N₂ gassoso guida la reazione.
- Huang-Minlon: in un solo recipiente, con distillazione dell'acqua e dell'idrazina in eccesso per raggiungere 200 °C.
- Esteri e alogenuri alchilici vengono attaccati dalla base forte.

## FAQ

**Wolff–Kishner o Clemmensen?**

Entrambe riducono C=O a CH₂. Scegli la Wolff–Kishner per substrati sensibili agli acidi e la Clemmensen per quelli sensibili alle basi.

**Perché serve una temperatura elevata?**

La deprotonazione della diimmide e la perdita di N₂ hanno una barriera elevata; il glicole etilenico (p.e. 197 °C) consente di raggiungere la temperatura necessaria.

**Qual è il ruolo dell'idrazina?**

Forma l'idrazone (R₂C=N–NH₂), i cui protoni N–H e il cui legame N=N forniscono la via per perdere N₂.

## Disegnala in MolDraw

Il pulsante qui sopra apre la figura completa (reazione complessiva, meccanismo numerato e punti chiave) come normali strutture modificabili. Cambia i sostituenti, ricolora gli atomi o esporta un PNG, un SVG o codice chemfig per appunti e diapositive. La stessa figura si trova nel pannello Templates, sotto Name reactions.

[Reazione dello iodoformio (aloformio)](https://www.moldraw.com/reaction/iodoform-reaction)[Reazione di Cannizzaro](https://www.moldraw.com/reaction/cannizzaro-reaction)[Condensazione aldolica](https://www.moldraw.com/reaction/aldol-condensation)[Tutte le reazioni](https://www.moldraw.com/it/reaction/)[Ricerca reazioni con nome](https://www.moldraw.com/it/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)