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title: "Reazione di Wittig: guida | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/it/reaction/wittig-reaction/
description: "Guida alla reazione di Wittig con schema, due esempi comuni, SMILES di reazione, condizioni e un pulsante per modificare la reazione in MolDraw."
lang: it
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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Reazione organica

# Reazione di Wittig

La reazione di Wittig converte aldeidi o chetoni in alcheni usando un'ilide di fosfonio. È una delle reazioni con nome più cercate per la sintesi di alcheni.

![Schema della reazione di Wittig: la benzaldeide reagisce con l'ilide Ph3P=CH2 dando stirene, con il nuovo doppio legame C=C evidenziato](https://www.moldraw.com/blog/thumbs/wittig-reaction.webp)

Reazione di Wittig: benzaldeide e Ph3P=CH2 danno stirene; il nuovo legame C=C è evidenziato.

## Schema di reazione

aldeide o chetone + ilide di fosfonio -> alcheneSpesso condotta in etere, THF o solventi idrocarburici a seconda della stabilità dell'ilide.

SMILES di reazione principale: O=Cc1ccccc1.C=P(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1>>C=Cc1ccccc1

## Dati principali

## Due esempi comuni

**Dalla benzaldeide allo stirene**

Benzaldeide più ilide metilenica dà stirene.

**Olefinazione del cicloesanone**

Il cicloesanone può essere convertito in metilencicloesano.

## Uso di MolDraw

Apri la reazione in MolDraw per modificare le etichette dei reagenti, aggiungere condizioni o esportare uno schema pulito.

## Come funziona

La reazione di Wittig converte un'aldeide o un chetone in un alchene. Un sale di fosfonio, preparato da trifenilfosfina e un alogenuro alchilico, viene deprotonato da una base forte dando un'ilide di fosforo (Ph3P=CHR). L'ilide si addiziona al carbonile formando un ossafosfetano a quattro termini, che si decompone nell'alchene e nell'ossido di trifenilfosfina. Il fortissimo legame P=O che si forma guida la reazione.

## Condizioni e campo di applicazione

- Le **ilidi non stabilizzate** (R = alchile) tendono a dare alcheni Z.
- Le **ilidi stabilizzate** (R = estere, chetone, nitrile) tendono a dare alcheni E.
- Il C=C si forma esattamente dove si trovava il C=O, quindi non c'è ambiguità sulla posizione del doppio legame, a differenza delle reazioni di eliminazione.
- La variante di Horner–Wadsworth–Emmons usa carbanioni di fosfonati e di solito dà alcheni E con sottoprodotti idrosolubili.

## FAQ

**Esempio:** benzaldeide + Ph3P=CH2 danno stirene e Ph3P=O. **Come la disegno?** Mostra l'ilide in entrambe le forme di risonanza se stai spiegando il meccanismo, disegna l'intermedio ossafosfetano tra parentesi e indica esplicitamente la geometria E o Z sul prodotto.

[Aldolica](https://www.moldraw.com/reaction/aldol-condensation)[Grignard](https://www.moldraw.com/reaction/grignard-reaction)[Heck](https://www.moldraw.com/reaction/heck-reaction)[Tutte le reazioni](https://www.moldraw.com/it/reaction/)[Ricerca reazioni con nome](https://www.moldraw.com/it/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)