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title: "Sintesi di Williamson degli eteri: meccanismo ed esempi | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/it/reaction/williamson-ether-synthesis/
description: "Meccanismo della sintesi di Williamson degli eteri: un alcossido o fenossido sposta un alogenuro tramite SN2. Scelta dei partner, eliminazione con alogenuri terziari, esempi, note per l'esame e FAQ."
lang: it
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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Reazione con nome · meccanismo

# Sintesi di Williamson degli eteri

La sintesi di Williamson degli eteri produce eteri tramite una reazione SN2 tra un alcossido (o fenossido) e un alogenuro metilico o alchilico primario. Nell'esempio qui il fenolo viene deprotonato con idrossido e il fenossido viene metilato con iodometano dando anisolo.

[Apri il meccanismo completo in MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=williamson-ether-synthesis)[Modifica la reazione](https://www.moldraw.com/?reaction=Oc1ccccc1.CI%3E%3ECOc1ccccc1)

[![Meccanismo della sintesi di Williamson degli eteri: l'idrossido deprotona il fenolo; il fenossido sposta lo ioduro dallo iodometano dando anisolo.](https://www.moldraw.com/reaction/williamson-ether-synthesis/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=williamson-ether-synthesis)

Sintesi di Williamson degli eteri: reazione complessiva, ogni passaggio con frecce curve e punti chiave. Fai clic per aprirla e modificarla in MolDraw.

## Reazione complessiva

R–O⁻ Na⁺ + R′–X → R–O–R′ + NaX (R′ = metile o primario)

Un alcossido o un fenossido sposta un alogenuro da un alogenuro metilico o alchilico primario (SN2).

## Reagenti e condizioni

- Base: NaH o Na per gli alcoli; per i fenoli bastano NaOH o K₂CO₃
- Alogenuro metilico o alchilico primario (o tosilato)
- Un solvente polare aprotico (DMF, DMSO, acetone) accelera la SN2

## Meccanismo passo per passo

1. **Fenossido.** L'idrossido rimuove il protone acido O–H
2. **SN2.** Il fenossido attacca il carbonio metilico

Ogni passaggio è verificato elettrone per elettrone: le frecce curve danno esattamente le strutture disegnate.

[Apri e modifica questo meccanismo](https://www.moldraw.com/?template=williamson-ether-synthesis)

## Punti chiave

- Usa il partner ingombrato come alcossido e un alogenuro metilico o 1°.
- Gli alogenuri terziari danno eliminazione (E2) invece di sostituzione.
- Gli alcoli (pKa ≈ 16) richiedono una base più forte come NaH; ai fenoli (pKa 10) basta NaOH.
- Le versioni intramolecolari producono eteri ciclici (epossidi, THF).

## Per JEE e NEET

- Metti il gruppo ingombrante sull'alcossido e usa un alogenuro metilico/primario.
- Gli alogenuri terziari danno alcheni (E2) invece di eteri: il terz-butil metil etere si prepara da (CH₃)₃CO⁻ + CH₃Br, non da CH₃O⁻ + (CH₃)₃CBr.
- Gli alogenuri arilici non possono fare da elettrofilo: prepara gli eteri arilici da fenossido + alogenuro alchilico.
- Il meccanismo è SN2: inversione sul carbonio attaccato.

## FAQ

**Perché il di-terz-butil etere non si può preparare con la sintesi di Williamson?**

Qualsiasi combinazione richiede un alogenuro terziario, che con l'alcossido fortemente basico subisce eliminazione E2.

**Quale combinazione dà l'anisolo?**

Fenossido di sodio + iodometano (o dimetilsolfato). Metossido + bromobenzene non reagisce.

**Qual è il meccanismo della sintesi di Williamson?**

Un attacco SN2 dal retro in un solo stadio dell'ossigeno dell'alcossido sul carbonio che porta l'alogenuro.

## Disegnala in MolDraw

Il pulsante qui sopra apre la figura completa (reazione complessiva, meccanismo numerato e punti chiave) come normali strutture modificabili. Cambia i sostituenti, ricolora gli atomi o esporta un PNG, un SVG o codice chemfig per appunti e diapositive. La stessa figura si trova nel pannello Templates, sotto Name reactions.

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