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title: "Ossidazione di Swern: meccanismo, DMSO e cloruro di ossalile | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/it/reaction/swern-oxidation/
description: "Meccanismo dell'ossidazione di Swern: DMSO attivato dal cloruro di ossalile, ione alcossisolfonio, ilide di zolfo ed eliminazione danno un'aldeide da un alcol primario a −78 °C. Note per l'esame e FAQ."
lang: it
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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Reazione con nome · meccanismo

# Ossidazione di Swern

L'ossidazione di Swern trasforma gli alcoli primari in aldeidi e gli alcoli secondari in chetoni senza sovraossidazione né metalli pesanti. Il DMSO viene attivato dal cloruro di ossalile a −78 °C (con liberazione di CO₂, CO e cloruro), l'alcol si addiziona allo zolfo, la trietilammina forma un'ilide di zolfo e un'eliminazione intramolecolare dà il composto carbonilico e il dimetilsolfuro.

[Apri il meccanismo completo in MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=swern-oxidation)[Modifica la reazione](https://www.moldraw.com/?reaction=CCCO%3E%3ECCC%3DO)

[![Meccanismo dell'ossidazione di Swern: DMSO e cloruro di ossalile danno lo ione clorosolfonio (con CO₂, CO e Cl⁻); l'alcol si addiziona, Et₃N forma l'ilide e un'eliminazione attraverso un ciclo a cinque termini dà propanale e Me₂S.](https://www.moldraw.com/reaction/swern-oxidation/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=swern-oxidation)

Ossidazione di Swern: reazione complessiva, ogni passaggio con frecce curve e punti chiave. Fai clic per aprirla e modificarla in MolDraw.

## Reazione complessiva

RCH₂OH → (1. (COCl)₂, DMSO, −78 °C; 2. Et₃N) RCHO + Me₂S + CO + CO₂

Il DMSO attivato dal cloruro di ossalile ossida un alcol ad aldeide a −78 °C.

## Reagenti e condizioni

- Cloruro di ossalile e DMSO in CH₂Cl₂ a −78 °C
- Poi l'alcol, poi la trietilammina; si lascia salire a temperatura ambiente

## Meccanismo passo per passo

1. **Attivazione.** L'ossigeno del DMSO attacca il cloruro di ossalile
2. **Il cloruro si allontana.** Si riforma il C=O
3. **Ione clorosolfonio.** Il cloruro attacca lo zolfo
4. **Frammentazione.** Si perdono CO₂, CO e Cl⁻ (sviluppo di gas)
5. **Addizione dell'alcol.** O attacca S; il cloruro si allontana
6. **Deprotonazione.** Et₃N rimuove il protone O–H
7. **Ilide di zolfo.** Una seconda deprotonazione, su S–CH₃
8. **Eliminazione.** Stato di transizione a cinque termini: si forma C=O, Me₂S si allontana

Ogni passaggio è verificato elettrone per elettrone: le frecce curve danno esattamente le strutture disegnate.

[Apri e modifica questo meccanismo](https://www.moldraw.com/?template=swern-oxidation)

## Punti chiave

- Gli alcoli primari si fermano all'aldeide: niente acqua, niente sovraossidazione.
- Va mantenuta a −78 °C: lo ione clorosolfonio si decompone scaldando.
- Sottoprodotti: CO (tossico), CO₂, Me₂S (odore intenso): lavorare sotto cappa.
- Niente cromo né metalli pesanti; gli alcoli secondari danno chetoni.

## Per JEE e NEET

- Si ferma all'aldeide (non c'è acqua).
- Richiede −78 °C fino all'aggiunta della base.
- Sottoprodotti: dimetilsolfuro (odore), CO (tossico) e CO₂.
- Alternative: PCC, periodinano di Dess–Martin.

## FAQ

**Perché l'ossidazione di Swern non sovraossida fino all'acido?**

Non è presente acqua, quindi l'aldeide non può formare un idrato che verrebbe ulteriormente ossidato.

**Qual è il ruolo della trietilammina?**

Deprotona lo ione alcossisolfonio a ilide di zolfo, che rimuove il C–H attraverso uno stato di transizione a cinque termini.

**Perché −78 °C?**

La specie di DMSO attivata si decompone al di sopra di circa −60 °C.

## Disegnala in MolDraw

Il pulsante qui sopra apre la figura completa (reazione complessiva, meccanismo numerato e punti chiave) come normali strutture modificabili. Cambia i sostituenti, ricolora gli atomi o esporta un PNG, un SVG o codice chemfig per appunti e diapositive. La stessa figura si trova nel pannello Templates, sotto Name reactions.

[Ossidazione di Baeyer–Villiger](https://www.moldraw.com/reaction/baeyer-villiger-oxidation)[Idroborazione–ossidazione](https://www.moldraw.com/reaction/hydroboration-oxidation)[Reazione di Cannizzaro](https://www.moldraw.com/reaction/cannizzaro-reaction)[Tutte le reazioni](https://www.moldraw.com/it/reaction/)[Ricerca reazioni con nome](https://www.moldraw.com/it/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)