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title: "Accoppiamento di Suzuki: guida alla reazione | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/it/reaction/suzuki-coupling/
description: "Guida all'accoppiamento di Suzuki con schema, due esempi comuni, SMILES di reazione, condizioni e un pulsante per modificare la reazione in MolDraw."
lang: it
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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Reazione organica

# Accoppiamento di Suzuki

L'accoppiamento di Suzuki, detto anche accoppiamento di Suzuki-Miyaura, forma legami carbonio-carbonio tra reattivi organoborici e alogenuri arilici o vinilici con catalisi al palladio.

![Schema dell'accoppiamento di Suzuki: bromobenzene e acido fenilboronico con un catalizzatore al palladio e una base danno bifenile, con il nuovo legame arile–arile evidenziato](https://www.moldraw.com/blog/thumbs/suzuki-coupling-reaction.webp)

Accoppiamento di Suzuki: bromobenzene e acido fenilboronico danno bifenile; il nuovo legame arile–arile è evidenziato.

## Schema di reazione

alogenuro arilico + acido boronico -> biarileCatalizzatore di Pd, base, spesso solvente organico acquoso.

SMILES di reazione principale: B(O)(O)c1ccccc1.Brc1ccccc1>>c1ccc(-c2ccccc2)cc1

## Dati principali

## Due esempi comuni

**Bromobenzene + acido fenilboronico**

Forma bifenile in condizioni Pd/base.

**Bromuro arilico + acido eteroarilboronico**

Comune nella sintesi di librerie in chimica farmaceutica.

## Uso di MolDraw

Disegna l'alogenuro, l'acido boronico, il catalizzatore, la base e il prodotto di accoppiamento per relazioni o appunti di retrosintesi.

## Come funziona

L'accoppiamento di Suzuki–Miyaura unisce un composto organoborico (di solito un acido arilboronico o un estere boronato) con un alogenuro arilico o vinilico usando un catalizzatore al palladio e una base. Il ciclo ha tre stadi: addizione ossidativa dell'alogenuro al Pd(0), transmetallazione in cui il gruppo organico passa dal boro al palladio (con l'aiuto della base) ed eliminazione riduttiva che forma il nuovo legame C–C e rigenera il Pd(0).

## Condizioni e campo di applicazione

- È molto usato per preparare biarili, un motivo comune in farmaci e materiali.
- Gli acidi boronici sono in genere stabili all'aria e i sottoprodotti del boro sono relativamente facili da rimuovere.
- Le basi tipiche includono K2CO3, Na2CO3 o K3PO4; le reazioni si conducono spesso in miscele di un solvente organico e acqua.
- Sono tollerati molti gruppi funzionali, tra cui esteri, chetoni e nitrili.

## FAQ

**Perché serve una base?** Attiva la specie borica (formando un boronato) in modo che possa avvenire la transmetallazione. **Esempio:** bromobenzene + acido fenilboronico danno bifenile. In MolDraw, disegna entrambi i partner, una freccia dritta con sopra "Pd(PPh3)4, K2CO3" ed evidenzia con un colore il nuovo legame C–C.

[Heck](https://www.moldraw.com/reaction/heck-reaction)[Grignard](https://www.moldraw.com/reaction/grignard-reaction)[Friedel-Crafts](https://www.moldraw.com/reaction/friedel-crafts-acylation)[Tutte le reazioni](https://www.moldraw.com/it/reaction/)[Ricerca reazioni con nome](https://www.moldraw.com/it/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)