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title: "Reazione di Sandmeyer: meccanismo e sali di diazonio | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/it/reaction/sandmeyer-reaction/
description: "Meccanismo della reazione di Sandmeyer: diazotazione dell'anilina, poi CuCl, CuBr o CuCN sostituiscono N2 tramite un radicale arilico. Condizioni, variante di Gattermann, note per l'esame e FAQ."
lang: it
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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Reazione con nome · meccanismo

# Reazione di Sandmeyer

La reazione di Sandmeyer sostituisce il gruppo diazonio di un sale di arendiazonio con Cl, Br o CN usando il sale di rame(I). Il rame(I) cede un elettrone allo ione diazonio, si libera azoto gassoso lasciando un radicale arilico e il radicale prende l'alogeno dal rame(II), rigenerando il rame(I). Il sale di diazonio si prepara prima da anilina, NaNO₂ e HCl a 0–5 °C.

[Apri il meccanismo completo in MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=sandmeyer-reaction)[Modifica la reazione](https://www.moldraw.com/?reaction=N%23%5BN%2B%5Dc1ccccc1%3E%3EClc1ccccc1.N%23N)[Apri il meccanismo della diazotazione](https://www.moldraw.com/?template=diazotisation)

[![Meccanismo della reazione di Sandmeyer: CuCl₂⁻ cede un elettrone al benzendiazonio, che perde N₂ dando un radicale fenilico; il radicale prende Cl dal rame(II) e il rame(I) viene rigenerato.](https://www.moldraw.com/reaction/sandmeyer-reaction/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=sandmeyer-reaction)

Reazione di Sandmeyer: reazione complessiva, ogni passaggio con frecce curve e punti chiave. Fai clic per aprirla e modificarla in MolDraw.

## Reazione complessiva

C₆H₅NH₂ → (NaNO₂, HCl, 0–5 °C) C₆H₅N₂⁺Cl⁻ → (CuCl/HCl) C₆H₅Cl + N₂

Il rame(I) sostituisce N₂⁺ con Cl, Br o CN passando per un radicale arilico.

## Reagenti e condizioni

- Diazotazione: NaNO₂ + HCl, 0–5 °C
- CuCl/HCl → ArCl; CuBr/HBr → ArBr; CuCN/KCN → ArCN
- Scaldare leggermente dopo aver aggiunto il sale di rame(I)

## Meccanismo passo per passo

1. **Trasferimento elettronico.** Cu(I) cede un elettrone; N₂ si allontana e si forma un radicale arilico
2. **Trasferimento del cloro.** Il radicale prende Cl da Cu(II), rigenerando Cu(I)

Ogni passaggio è verificato elettrone per elettrone: le frecce curve danno esattamente le strutture disegnate.

[Apri e modifica questo meccanismo](https://www.moldraw.com/?template=sandmeyer-reaction)

## Punti chiave

- Il sale di diazonio si ottiene da anilina, NaNO₂ e HCl a 0–5 °C (vedi Diazotazione).
- CuCl → ArCl, CuBr → ArBr, CuCN → ArCN (una via verso acidi benzoici e benzilammine).
- Reazione di Gattermann: rame in polvere con HCl/HBr svolge la stessa funzione.
- ArI non richiede rame (KI); ArF usa HBF₄ (Balz–Schiemann).
- I sottoprodotti biarilici (Ar–Ar) sono una prova del meccanismo radicalico.

## Per JEE e NEET

- La Sandmeyer usa sali di Cu(I); la reazione di Gattermann usa rame in polvere con HCl o HBr.
- ArI si prepara con il solo KI (senza rame); ArF con la reazione di Balz–Schiemann (HBF₄, calore).
- I sali di diazonio vanno mantenuti a 0–5 °C; scaldandoli in acqua si ottiene fenolo.
- H₃PO₂ (o etanolo) sostituisce N₂⁺ con H (deamminazione).

## FAQ

**Qual è il ruolo del rame nella reazione di Sandmeyer?**

Il rame(I) trasferisce un elettrone allo ione diazonio; dopo l'allontanamento di N₂, il radicale arilico prende Cl, Br o CN dal rame(II), così il rame(I) viene rigenerato (in linea di principio catalitico).

**Qual è la differenza tra le reazioni di Sandmeyer e di Gattermann?**

Entrambe convertono i sali di diazonio in alogenuri arilici. La Sandmeyer usa CuCl/CuBr; la Gattermann usa rame in polvere e l'acido alogenidrico, di solito con resa inferiore.

**Perché la diazotazione si esegue a 0–5 °C?**

I sali di arendiazonio si decompongono se riscaldati, perdendo N₂ e reagendo con l'acqua dando fenoli.

## Disegnala in MolDraw

Il pulsante qui sopra apre la figura completa (reazione complessiva, meccanismo numerato e punti chiave) come normali strutture modificabili. Cambia i sostituenti, ricolora gli atomi o esporta un PNG, un SVG o codice chemfig per appunti e diapositive. La stessa figura si trova nel pannello Templates, sotto Name reactions.

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