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title: "Reazione di Reimer–Tiemann: meccanismo ed esempi | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/it/reaction/reimer-tiemann-reaction/
description: "Meccanismo della reazione di Reimer–Tiemann passo per passo: diclorocarbene da CHCl3 e NaOH, attacco in orto del fenossido e idrolisi ad aldeide salicilica. Note per l'esame e FAQ."
lang: it
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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Reazione con nome · meccanismo

# Reazione di Reimer–Tiemann

La reazione di Reimer–Tiemann trasforma il fenolo in aldeide salicilica (2-idrossibenzaldeide) con cloroformio e idrossido di sodio acquoso. L'elettrofilo è il diclorocarbene, :CCl₂, prodotto dal cloroformio per azione della base; il fenossido lo attacca principalmente sul carbonio in orto e l'idrolisi del gruppo CHCl₂ dà l'aldeide.

[Apri il meccanismo completo in MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=reimer-tiemann)[Modifica la reazione](https://www.moldraw.com/?reaction=Oc1ccccc1.ClC(Cl)Cl%3E%3EO%3DCc1ccccc1O)

[![Meccanismo della reazione di Reimer–Tiemann: la base trasforma CHCl₃ in :CCl₂, il fenossido lo attacca sul carbonio in orto e l'idrolisi del gruppo CHCl₂ dà l'aldeide salicilica.](https://www.moldraw.com/reaction/reimer-tiemann-reaction/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=reimer-tiemann)

Reazione di Reimer–Tiemann: reazione complessiva, ogni passaggio con frecce curve e punti chiave. Fai clic per aprirla e modificarla in MolDraw.

## Reazione complessiva

Fenolo + CHCl₃ + NaOH (aq), 60–70 °C, poi H₃O⁺ → aldeide salicilica

Il diclorocarbene dal cloroformio formila un fenossido in posizione orto.

## Reagenti e condizioni

- Cloroformio (CHCl₃) e NaOH o KOH acquoso
- 60–70 °C, miscela bifasica con agitazione vigorosa
- Trattamento acido (HCl diluito) per liberare il fenolo e l'aldeide

## Meccanismo passo per passo

1. **Diclorocarbene.** NaOH deprotona CHCl₃; CCl₃⁻ perde poi Cl⁻
2. **Attacco sul carbene.** Attacca il carbonio in orto del fenossido
3. **Tautomerizzazione.** Un trasferimento di protone ripristina l'anello aromatico

Ogni passaggio è verificato elettrone per elettrone: le frecce curve danno esattamente le strutture disegnate.

[Apri e modifica questo meccanismo](https://www.moldraw.com/?template=reimer-tiemann)

## Punti chiave

- Prima l'idrossido rimuove il protone C–H del cloroformio dando CCl₃⁻.
- Poi l'idrossido idrolizza il gruppo CHCl₂ a CHO; il trattamento acido dà l'aldeide salicilica.
- Prevale l'attacco in orto; si forma un po' di prodotto para.
- Il diclorocarbene è un carbene povero di elettroni (singoletto): un doppietto solitario e un orbitale vuoto.
- Con CCl₄ al posto di CHCl₃ la stessa via dà acido salicilico.

## Per JEE e NEET

- Elettrofilo: diclorocarbene (:CCl₂), formato per α-eliminazione: CHCl₃ + OH⁻ → CCl₃⁻ → :CCl₂ + Cl⁻.
- Il prodotto principale è l'orto (aldeide salicilica); si forma un po' di para-idrossibenzaldeide.
- Con CCl₄ al posto di CHCl₃ il prodotto è acido salicilico.
- Il carbene è un singoletto: un orbitale p vuoto (elettrofilo) e un doppietto solitario.

## FAQ

**Qual è l'elettrofilo nella reazione di Reimer–Tiemann?**

Il diclorocarbene, :CCl₂. L'idrossido rimuove il protone acido del cloroformio dando CCl₃⁻, che perde un cloruro (α-eliminazione).

**Perché il prodotto orto è prevalente?**

Nel sistema bifasico l'ossigeno del fenossido e il carbonio in orto sono vicini al controione sodio e al carbene, e l'intermedio orto è stabilizzato dall'O⁻ vicino; avviene anche l'attacco in para, ma è minoritario.

**Come diventa CHO il gruppo CHCl₂?**

L'idrossido sostituisce i due cloruri (tramite una cloroidrina) e il diolo geminale perde acqua dando l'aldeide; l'acidificazione dà l'aldeide salicilica neutra.

## Disegnala in MolDraw

Il pulsante qui sopra apre la figura completa (reazione complessiva, meccanismo numerato e punti chiave) come normali strutture modificabili. Cambia i sostituenti, ricolora gli atomi o esporta un PNG, un SVG o codice chemfig per appunti e diapositive. La stessa figura si trova nel pannello Templates, sotto Name reactions.

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