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title: "Trasposizione pinacolica: meccanismo | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/it/reaction/pinacol-pinacolone-rearrangement/
description: "Meccanismo della trasposizione pinacolica (pinacolo–pinacolone): protonazione, perdita di acqua a carbocatione, migrazione 1,2 di metile e perdita di un protone danno pinacolone. Attitudine migratoria, note per l'esame e FAQ."
lang: it
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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Reazione con nome · meccanismo

# Trasposizione pinacolica

Il pinacolo (2,3-dimetilbutan-2,3-diolo) traspone in ambiente acido a pinacolone (3,3-dimetilbutan-2-one). Un OH viene protonato e si allontana come acqua, un gruppo metilico migra sul carbonio cationico e il nuovo catione, stabilizzato dall'ossigeno vicino, perde un protone formando il C=O.

[Apri il meccanismo completo in MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=pinacol-rearrangement)[Modifica la reazione](https://www.moldraw.com/?reaction=CC(C)(O)C(C)(C)O%3E%3ECC(%3DO)C(C)(C)C.O)

[![Meccanismo della trasposizione pinacolica: il pinacolo viene protonato, perde acqua dando un catione terziario, un metile migra e la perdita di un protone dà il pinacolone.](https://www.moldraw.com/reaction/pinacol-pinacolone-rearrangement/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=pinacol-rearrangement)

Trasposizione pinacolica: reazione complessiva, ogni passaggio con frecce curve e punti chiave. Fai clic per aprirla e modificarla in MolDraw.

## Reazione complessiva

(CH₃)₂C(OH)–C(OH)(CH₃)₂ → (H₂SO₄) CH₃COC(CH₃)₃ + H₂O

Un 1,2-diolo perde acqua e un gruppo migra: il diolo diventa un chetone.

## Reagenti e condizioni

- H₂SO₄ concentrato o diluito (o altri acidi forti)
- Calore

## Meccanismo passo per passo

1. **Protonazione.** Un OH viene protonato
2. **Perdita di acqua.** Si forma un carbocatione terziario
3. **Migrazione 1,2 di metile.** Il nuovo catione è stabilizzato dall'ossigeno dell'OH
4. **Deprotonazione.** L'acqua rimuove il protone O–H: si forma il C=O

Ogni passaggio è verificato elettrone per elettrone: le frecce curve danno esattamente le strutture disegnate.

[Apri e modifica questo meccanismo](https://www.moldraw.com/?template=pinacol-rearrangement)

## Punti chiave

- L'OH che si allontana è quello che dà il carbocatione più stabile.
- Attitudine migratoria: H ≈ arile > alchile.
- Il catione dopo la migrazione è in realtà uno ione ossocarbenio: lo stadio è favorito.
- Le trasposizioni semipinacoliche usano la stessa migrazione 1,2 con altri gruppi uscenti.

## Per JEE e NEET

- L'OH che si allontana è quello che dà il carbocatione più stabile.
- Attitudine migratoria (in generale): H ≈ arile > alchile; p-anisile > fenile > p-clorofenile.
- Forza motrice: lo ione ossocarbenio/C=O formato è più stabile del primo carbocatione.
- Dioli asimmetrici: prima individua il catione, poi il gruppo che migra.

## FAQ

**Perché il gruppo metilico migra?**

Dopo la migrazione la carica positiva si trova vicino all'OH, il cui doppietto solitario la stabilizza (ione ossocarbenio), che poi perde H⁺ formando il chetone.

**Che cos'è il pinacolone?**

3,3-dimetilbutan-2-one, (CH₃)₃C–CO–CH₃ (terz-butil metil chetone).

**Quale gruppo migra per primo?**

In genere idruro o arile prima dell'alchile; i gruppi arilici ricchi di elettroni migrano più velocemente.

## Disegnala in MolDraw

Il pulsante qui sopra apre la figura completa (reazione complessiva, meccanismo numerato e punti chiave) come normali strutture modificabili. Cambia i sostituenti, ricolora gli atomi o esporta un PNG, un SVG o codice chemfig per appunti e diapositive. La stessa figura si trova nel pannello Templates, sotto Name reactions.

[Trasposizione di Beckmann](https://www.moldraw.com/reaction/beckmann-rearrangement)[Ossidazione di Baeyer–Villiger](https://www.moldraw.com/reaction/baeyer-villiger-oxidation)[Condensazione di Claisen](https://www.moldraw.com/reaction/claisen-condensation)[Tutte le reazioni](https://www.moldraw.com/it/reaction/)[Ricerca reazioni con nome](https://www.moldraw.com/it/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)