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title: "Ozonolisi degli alcheni: meccanismo (Criegee) | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/it/reaction/ozonolysis/
description: "Meccanismo dell'ozonolisi (Criegee): l'ozono si addiziona al C=C, il molozonuro si scinde e si ricombina nell'ozonuro, e Me2S o Zn/H2O danno aldeidi e chetoni. Trattamenti finali, note per l'esame, FAQ."
lang: it
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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Reazione con nome · meccanismo

# Ozonolisi

L'ozonolisi scinde un doppio legame carbonio–carbonio in due gruppi carbonilici. L'ozono si addiziona al C=C (cicloaddizione 1,3-dipolare) dando l'ozonuro primario, che si scinde in un composto carbonilico e un carbonil ossido; questi si ricombinano nell'ozonuro secondario, che viene ridotto (Me₂S, Zn/H₂O) ad aldeidi e chetoni.

[Apri il meccanismo completo in MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=ozonolysis)[Modifica la reazione](https://www.moldraw.com/?reaction=CC%3DCC%3E%3ECC%3DO.CC%3DO)

[![Meccanismo dell'ozonolisi: l'ozono si addiziona al but-2-ene (molozonuro), che si scinde in acetaldeide e un carbonil ossido; questi si ricombinano nell'ozonuro e Me₂S lo riduce a due acetaldeidi e DMSO.](https://www.moldraw.com/reaction/ozonolysis/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=ozonolysis)

Ozonolisi: reazione complessiva, ogni passaggio con frecce curve e punti chiave. Fai clic per aprirla e modificarla in MolDraw.

## Reazione complessiva

CH₃CH=CHCH₃ → (1. O₃, −78 °C; 2. Me₂S o Zn/H₂O) 2 CH₃CHO

L'ozono scinde il C=C in due gruppi carbonilici (meccanismo di Criegee).

## Reagenti e condizioni

- O₃ in CH₂Cl₂ o MeOH a −78 °C
- Trattamento riducente: Me₂S, Zn/AcOH o Zn/H₂O, PPh₃
- Trattamento ossidante: H₂O₂ (dà acidi carbossilici)

## Meccanismo passo per passo

1. **Cicloaddizione [3+2].** L'ozonuro primario (molozonuro)
2. **Retro-[3+2].** Carbonile + carbonil ossido (intermedio di Criegee)
3. **Ricombinazione.** L'ozonuro secondario (1,2,4-triossolano)
4. **Attacco di Me₂S.** Il legame O–O si rompe
5. **Prima aldeide.** L'alcossido riforma il C=O
6. **Seconda aldeide.** Il DMSO si allontana

Ogni passaggio è verificato elettrone per elettrone: le frecce curve danno esattamente le strutture disegnate.

[Apri e modifica questo meccanismo](https://www.moldraw.com/?template=ozonolysis)

## Punti chiave

- Il trattamento riducente (Me₂S o Zn/AcOH) dà aldeidi e chetoni.
- Il trattamento ossidante (H₂O₂) trasforma le aldeidi in acidi carbossilici.
- Il trattamento con NaBH₄ dà alcoli.
- Localizzare i legami C=C: i frammenti mostrano dove si trovava il doppio legame.

## Per JEE e NEET

- Usa i prodotti per localizzare il C=C: unisci i due carboni dei C=O con un doppio legame.
- Il trattamento riducente conserva le aldeidi; quello ossidante le trasforma in acidi.
- Un =CH₂ terminale dà formaldeide.
- Gli alcheni ciclici danno un unico composto dicarbonilico.

## FAQ

**Qual è la differenza tra trattamento riducente e ossidante?**

Il trattamento riducente (Zn/H₂O, Me₂S) dà aldeidi e chetoni; quello ossidante (H₂O₂) ossida ogni aldeide ad acido carbossilico.

**Che cos'è un ozonuro?**

L'1,2,4-triossolano che si forma quando i frammenti carbonil ossido e carbonilico si ricombinano; è esplosivo e non viene isolato.

**Cosa dà il but-2-ene?**

Due molecole di acetaldeide (etanale) con un trattamento riducente.

## Disegnala in MolDraw

Il pulsante qui sopra apre la figura completa (reazione complessiva, meccanismo numerato e punti chiave) come normali strutture modificabili. Cambia i sostituenti, ricolora gli atomi o esporta un PNG, un SVG o codice chemfig per appunti e diapositive. La stessa figura si trova nel pannello Templates, sotto Name reactions.

[Idroborazione–ossidazione](https://www.moldraw.com/reaction/hydroboration-oxidation)[Ossidazione di Baeyer–Villiger](https://www.moldraw.com/reaction/baeyer-villiger-oxidation)[Reazione dello iodoformio (aloformio)](https://www.moldraw.com/reaction/iodoform-reaction)[Tutte le reazioni](https://www.moldraw.com/it/reaction/)[Ricerca reazioni con nome](https://www.moldraw.com/it/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)