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title: "Addizione di Michael: meccanismo dell'addizione coniugata 1,4 | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/it/reaction/michael-addition/
description: "Meccanismo dell'addizione di Michael: un enolato stabilizzato si addiziona al carbonio β di un carbonile α,β-insaturo (addizione 1,4), seguita da protonazione. Donatori, accettori, collegamento con l'anellazione di Robinson, FAQ."
lang: it
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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Reazione con nome · meccanismo

# Addizione di Michael

L'addizione di Michael è l'addizione coniugata (1,4) di un carbanione stabilizzato (anione di un malonato, di un β-chetoestere o di un nitroalcano) al carbonio β di un composto carbonilico α,β-insaturo. L'enolato formato viene poi protonato dando un composto 1,5-dicarbonilico.

[Apri il meccanismo completo in MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=michael-addition)[Modifica la reazione](https://www.moldraw.com/?reaction=CCOC(%3DO)CC(%3DO)OCC.C%3DCC(C)%3DO%3E%3ECCOC(%3DO)C(CCC(C)%3DO)C(%3DO)OCC)

[![Meccanismo dell'addizione di Michael: l'enolato dell'acetone si addiziona al metilvinilchetone sul carbonio β; l'enolato formato viene protonato.](https://www.moldraw.com/reaction/michael-addition/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=michael-addition)

Addizione di Michael: reazione complessiva, ogni passaggio con frecce curve e punti chiave. Fai clic per aprirla e modificarla in MolDraw.

## Reazione complessiva

CH₂(COOEt)₂ + CH₂=CHCOCH₃ → (NaOEt) (EtOOC)₂CH–CH₂CH₂COCH₃

Addizione coniugata (1,4) di un enolato a un enone.

## Reagenti e condizioni

- Base catalitica (NaOEt, Et₃N, DBU) con un donatore stabilizzato
- Accettori: enoni, acrilati, acrilonitrile, nitroalcheni

## Meccanismo passo per passo

1. **Addizione coniugata.** L'enolato attacca il carbonio β
2. **Protonazione.** L'acqua protona il nuovo enolato

Ogni passaggio è verificato elettrone per elettrone: le frecce curve danno esattamente le strutture disegnate.

[Apri e modifica questo meccanismo](https://www.moldraw.com/?template=michael-addition)

## Punti chiave

- I nucleofili soffici e stabilizzati si addizionano in 1,4; quelli duri (RLi) in 1,2.
- Dà composti 1,5-dicarbonilici.
- Con una successiva chiusura d'anello aldolica: l'anellazione di Robinson.
- La base viene rigenerata: è catalitica.

## Per JEE e NEET

- I nucleofili soffici e stabilizzati si addizionano in 1,4; quelli duri (RLi, RMgX) tendono ad addizionarsi in 1,2.
- Anche gli organocuprati (R₂CuLi) si addizionano in 1,4.
- Michael + aldolica intramolecolare = anellazione di Robinson.
- Prodotto: un composto 1,5-dicarbonilico.

## FAQ

**Perché il nucleofilo attacca il carbonio β?**

La coniugazione con il C=O rende elettrofilo il carbonio β, e i carbanioni stabilizzati e soffici preferiscono questo sito sotto controllo orbitalico.

**Donatore o accettore di Michael?**

Il donatore è il carbanione stabilizzato (malonato, acetoacetato); l'accettore è il carbonile o il nitrile α,β-insaturo.

**Che relazione ha con l'anellazione di Robinson?**

L'anellazione di Robinson è un'addizione di Michael seguita da una condensazione aldolica intramolecolare che chiude un anello a sei termini.

## Disegnala in MolDraw

Il pulsante qui sopra apre la figura completa (reazione complessiva, meccanismo numerato e punti chiave) come normali strutture modificabili. Cambia i sostituenti, ricolora gli atomi o esporta un PNG, un SVG o codice chemfig per appunti e diapositive. La stessa figura si trova nel pannello Templates, sotto Name reactions.

[Condensazione aldolica](https://www.moldraw.com/reaction/aldol-condensation)[Condensazione di Claisen](https://www.moldraw.com/reaction/claisen-condensation)[Reazione di Diels–Alder](https://www.moldraw.com/reaction/diels-alder-reaction)[Tutte le reazioni](https://www.moldraw.com/it/reaction/)[Ricerca reazioni con nome](https://www.moldraw.com/it/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)