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title: "Saggio dello iodoformio e reazione aloformica: meccanismo | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/it/reaction/iodoform-reaction/
description: "Meccanismo della reazione dello iodoformio e aloformica: triiodurazione di un metilchetone promossa da base, poi scissione a carbossilato e CHI3 giallo. Quali composti danno il saggio dello iodoformio, FAQ."
lang: it
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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Reazione con nome · meccanismo

# Reazione dello iodoformio (aloformio)

I metilchetoni (CH₃CO–) e gli alcoli che si ossidano a metilchetoni (CH₃CH(OH)–) reagiscono con iodio e idrossido di sodio dando un precipitato giallo di iodoformio, CHI₃. Il gruppo metilico viene iodurato tre volte tramite enolati, poi l'idrossido attacca il carbonile e CI₃⁻ si allontana come carbanione, dando un carbossilato con un carbonio in meno.

[Apri il meccanismo completo in MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=haloform-reaction)[Modifica la reazione](https://www.moldraw.com/?reaction=CC(%3DO)c1ccccc1%3E%3EOC(%3DO)c1ccccc1.IC(I)I)

[![Meccanismo della reazione dello iodoformio (aloformica): formazione dell'enolato e iodurazione (tre volte), poi l'idrossido si addiziona ed espelle CI₃⁻; un trasferimento di protone dà benzoato e iodoformio giallo.](https://www.moldraw.com/reaction/iodoform-reaction/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=haloform-reaction)

Reazione aloformica (dello iodoformio): reazione complessiva, ogni passaggio con frecce curve e punti chiave. Fai clic per aprirla e modificarla in MolDraw.

## Reazione complessiva

R–CO–CH₃ + 3 I₂ + 4 NaOH → R–COO⁻Na⁺ + CHI₃↓ + 3 NaI + 3 H₂O

Un metilchetone viene triiodurato in ambiente basico, poi scisso in un carbossilato e CHI₃.

## Reagenti e condizioni

- I₂ e NaOH (o KI/NaOCl)
- Scaldare leggermente; cristalli gialli di CHI₃ (p.f. 119 °C, odore di antisettico)

## Meccanismo passo per passo

1. **Enolato.** L'idrossido rimuove un α-H
2. **Iodurazione.** Si ripete altre due volte, ogni volta più velocemente (I rende il C–H più acido)
3. **Addizione dell'idrossido.** Attacco sul triiodometilchetone
4. **Scissione C–C.** CI₃⁻ è un buon gruppo uscente
5. **Trasferimento di protone.** Lo iodoformio precipita come solido giallo

Ogni passaggio è verificato elettrone per elettrone: le frecce curve danno esattamente le strutture disegnate.

[Apri e modifica questo meccanismo](https://www.moldraw.com/?template=haloform-reaction)

## Punti chiave

- Saggio dello iodoformio: un precipitato giallo indica CH₃C=O o CH₃CH(OH) (lo dà anche l'etanolo).
- Ogni iodio rende più acido l'α-H successivo, quindi il CH₃ viene iodurato completamente.
- Con Cl₂ o Br₂ la stessa reazione dà cloroformio o bromoformio.
- Una via dai metilchetoni agli acidi carbossilici con un carbonio in meno.

## Per JEE e NEET

- Positivi: etanolo, acetaldeide, acetone, propan-2-olo, butan-2-one, acetofenone, 1-feniletanolo.
- Negativi: metanolo, propan-1-olo, propanale, benzaldeide, pentan-3-one, acido acetico.
- L'etanale è l'unica aldeide che dà un saggio positivo.
- Ogni iodurazione rende più acido l'α-H successivo, quindi il CH₃ viene iodurato completamente.

## FAQ

**Perché l'etanolo dà il saggio dello iodoformio?**

Iodio/NaOH ossida l'etanolo ad acetaldeide, CH₃CHO, che possiede il gruppo CH₃–C=O.

**Perché si rompe il legame C–C?**

Dopo tre iodurazioni, CI₃⁻ è stabilizzato dai tre iodi ed è un gruppo uscente sufficientemente buono dall'intermedio tetraedrico.

**L'acido acetico dà il saggio dello iodoformio?**

No. Il carbossilato non enolizza in queste condizioni.

## Disegnala in MolDraw

Il pulsante qui sopra apre la figura completa (reazione complessiva, meccanismo numerato e punti chiave) come normali strutture modificabili. Cambia i sostituenti, ricolora gli atomi o esporta un PNG, un SVG o codice chemfig per appunti e diapositive. La stessa figura si trova nel pannello Templates, sotto Name reactions.

[Reazione di Hell–Volhard–Zelinsky](https://www.moldraw.com/reaction/hell-volhard-zelinsky-reaction)[Reazione di Cannizzaro](https://www.moldraw.com/reaction/cannizzaro-reaction)[Condensazione aldolica](https://www.moldraw.com/reaction/aldol-condensation)[Tutte le reazioni](https://www.moldraw.com/it/reaction/)[Ricerca reazioni con nome](https://www.moldraw.com/it/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)