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title: "Idroborazione–ossidazione: meccanismo, anti-Markovnikov | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/it/reaction/hydroboration-oxidation/
description: "Meccanismo dell'idroborazione–ossidazione: addizione syn e anti-Markovnikov di BH3, poi ossidazione con H2O2/NaOH con ritenzione che dà l'alcol. Regioselettività, note per l'esame e FAQ."
lang: it
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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Reazione con nome · meccanismo

# Idroborazione–ossidazione

L'idroborazione–ossidazione converte un alchene in un alcol con l'OH sul carbonio meno sostituito (anti-Markovnikov) e con addizione syn di H e OH. Il borano addiziona H e B al C=C in un unico passaggio a quattro centri; il perossido di idrogeno in ambiente basico sostituisce poi il boro con OH con ritenzione della configurazione.

[Apri il meccanismo completo in MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=hydroboration-oxidation)[Modifica la reazione](https://www.moldraw.com/?reaction=CC%3DC%3E%3ECCCO)

[![Meccanismo dell'idroborazione–ossidazione: BH₃ addiziona H e B in un unico passaggio a quattro centri, con B sul carbonio meno impedito; HOO⁻ si addiziona al boro, l'alchile migra sull'ossigeno e l'idrolisi dà propan-1-olo.](https://www.moldraw.com/reaction/hydroboration-oxidation/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=hydroboration-oxidation)

Idroborazione–ossidazione: reazione complessiva, ogni passaggio con frecce curve e punti chiave. Fai clic per aprirla e modificarla in MolDraw.

## Reazione complessiva

CH₃CH=CH₂ → (1. BH₃·THF; 2. H₂O₂, NaOH) CH₃CH₂CH₂OH

Addizione sin anti-Markovnikov di H e OH al C=C.

## Reagenti e condizioni

- BH₃·THF (o B₂H₆, 9-BBN per una maggiore selettività)
- H₂O₂ e NaOH acquoso

## Meccanismo passo per passo

1. **Idroborazione.** B si addiziona all'estremità CH₂, H al CH, sulla stessa faccia
2. **Addizione dell'idroperossido.** HOO⁻ attacca l'orbitale p vuoto di B
3. **Trasposizione 1,2.** Il gruppo alchilico si sposta da B a O; HO⁻ si allontana
4. **Addizione dell'idrossido.** Attacco sul boro
5. **L'alcossido si allontana.** Il legame B–O si rompe
6. **Protonazione.** Propan-1-olo

Ogni passaggio è verificato elettrone per elettrone: le frecce curve danno esattamente le strutture disegnate.

[Apri e modifica questo meccanismo](https://www.moldraw.com/?template=hydroboration-oxidation)

## Punti chiave

- Anti-Markovnikov: l'OH finisce sul carbonio meno sostituito.
- Addizione syn, e lo stadio C–B → C–O mantiene la configurazione.
- Nessun carbocatione, quindi nessuna trasposizione (a differenza dell'idratazione acido-catalizzata).
- In pratica BH₃ si addiziona tre volte (R₃B); ogni gruppo alchilico diventa un alcol.

## Per JEE e NEET

- Anti-Markovnikov: il propene dà propan-1-olo (l'idratazione acido-catalizzata dà propan-2-olo).
- Addizione syn; nessun carbocatione, quindi nessuna trasposizione.
- Lo stadio C–B → C–O mantiene la configurazione.
- Ogni BH₃ si addiziona a tre alcheni (trialchilborano) prima dell'ossidazione.

## FAQ

**Perché l'idroborazione è anti-Markovnikov?**

Il boro, l'estremità più grande e povera di elettroni del B–H, si lega al carbonio meno impedito, e la parziale carica positiva nello stato di transizione si sviluppa sul carbonio più sostituito.

**Perché non ci sono trasposizioni?**

L'addizione è concertata attraverso uno stato di transizione a quattro centri; non si forma alcun carbocatione libero.

**Cosa fa lo stadio di ossidazione?**

L'idroperossido si addiziona al boro, un gruppo alchilico migra da B a O con ritenzione e l'idrolisi libera l'alcol.

## Disegnala in MolDraw

Il pulsante qui sopra apre la figura completa (reazione complessiva, meccanismo numerato e punti chiave) come normali strutture modificabili. Cambia i sostituenti, ricolora gli atomi o esporta un PNG, un SVG o codice chemfig per appunti e diapositive. La stessa figura si trova nel pannello Templates, sotto Name reactions.

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