---
title: "Degradazione di Hofmann delle ammidi: meccanismo ed esempi | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/it/reaction/hofmann-bromamide-reaction/
description: "Meccanismo della degradazione di Hofmann delle ammidi passo per passo: N-bromurazione, trasposizione a isocianato, idrolisi e perdita di CO2. Ammina con un carbonio in meno. Note per l'esame e FAQ."
lang: it
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
Reazione con nome · meccanismo

# Degradazione di Hofmann delle ammidi (trasposizione di Hofmann)

La degradazione di Hofmann converte un'ammide primaria in un'ammina primaria con un carbonio in meno, usando bromo e idrossido di sodio. L'ammide viene N-bromurata, l'anione della N-bromoammide traspone a isocianato mentre il gruppo alchilico si sposta dal carbonio all'azoto, e l'isocianato viene idrolizzato e decarbossilato.

[Apri il meccanismo completo in MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=hofmann-rearrangement)[Modifica la reazione](https://www.moldraw.com/?reaction=CC(N)%3DO%3E%3ECN.O%3DC%3DO)

[![Meccanismo della degradazione di Hofmann: N-bromurazione, migrazione del gruppo alchilico sull'azoto (isocianato), idratazione e decarbossilazione trasformano l'acetammide in metilammina.](https://www.moldraw.com/reaction/hofmann-bromamide-reaction/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=hofmann-rearrangement)

Degradazione di Hofmann delle ammidi: reazione complessiva, ogni passaggio con frecce curve e punti chiave. Fai clic per aprirla e modificarla in MolDraw.

## Reazione complessiva

R–CONH₂ + Br₂ + 4 NaOH → R–NH₂ + Na₂CO₃ + 2 NaBr + 2 H₂O

Un'ammide primaria perde il carbonio carbonilico e dà un'ammina con un carbonio in meno.

## Reagenti e condizioni

- Bromo (Br₂) e NaOH acquoso (o NaOBr)
- Condizioni acquose a caldo

## Meccanismo passo per passo

1. **Deprotonazione.** L'idrossido rimuove un N–H
2. **N-bromurazione.** L'anione ammidico attacca Br₂
3. **Seconda deprotonazione.** L'N–H della N-bromoammide è acido
4. **Trasposizione.** CH₃ si sposta su N mentre Br⁻ si allontana: isocianato
5. **Addizione dell'idrossido.** Attacco sul carbonio dell'isocianato
6. **Trasferimento di protone.** Anione carbammato
7. **Decarbossilazione.** Si perde CO₂; l'acqua poi protona N

Ogni passaggio è verificato elettrone per elettrone: le frecce curve danno esattamente le strutture disegnate.

[Apri e modifica questo meccanismo](https://www.moldraw.com/?template=hofmann-rearrangement)

## Punti chiave

- L'ammina prodotta ha un carbonio in meno dell'ammide.
- Il gruppo che migra mantiene la propria configurazione.
- Usi: ammine aromatiche (benzammide → anilina) e accorciamento di catene carboniose.
- Correlate: trasposizioni di Curtius (acil azide) e di Lossen tramite lo stesso isocianato.

## Per JEE e NEET

- L'ammina prodotta ha un carbonio in meno dell'ammide (es. acetammide → metilammina, benzammide → anilina).
- Intermedio: isocianato, R–N=C=O; il gruppo che migra mantiene la configurazione.
- Reagiscono solo le ammidi primarie (–CONH₂).
- Trasposizioni correlate tramite lo stesso isocianato: Curtius (acil azide) e Lossen (acido idrossammico).

## FAQ

**Perché l'ammina ha un carbonio in meno?**

Il carbonio carbonilico diventa il carbonio dell'isocianato, che dopo l'idrolisi si perde come CO₂ (carbonato).

**Qual è l'intermedio chiave?**

L'isocianato R–N=C=O, che si forma quando R migra dal carbonio all'azoto mentre il bromuro lascia l'anione della N-bromoammide.

**Cosa dà la benzammide?**

Anilina (C₆H₅NH₂).

## Disegnala in MolDraw

Il pulsante qui sopra apre la figura completa (reazione complessiva, meccanismo numerato e punti chiave) come normali strutture modificabili. Cambia i sostituenti, ricolora gli atomi o esporta un PNG, un SVG o codice chemfig per appunti e diapositive. La stessa figura si trova nel pannello Templates, sotto Name reactions.

[Sintesi di Gabriel con ftalimmide](https://www.moldraw.com/reaction/gabriel-phthalimide-synthesis)[Trasposizione di Curtius](https://www.moldraw.com/reaction/curtius-rearrangement)[Trasposizione di Beckmann](https://www.moldraw.com/reaction/beckmann-rearrangement)[Tutte le reazioni](https://www.moldraw.com/it/reaction/)[Ricerca reazioni con nome](https://www.moldraw.com/it/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)