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title: "Reazione di Hell–Volhard–Zelinsky (HVZ): meccanismo | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/it/reaction/hell-volhard-zelinsky-reaction/
description: "Meccanismo della reazione di Hell–Volhard–Zelinsky (HVZ): PBr3 forma il bromuro acilico, il suo enolo attacca Br2 e l'idrolisi dà l'acido α-bromocarbossilico. Note per l'esame e FAQ."
lang: it
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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Reazione con nome · meccanismo

# Reazione di Hell–Volhard–Zelinsky

La reazione di Hell–Volhard–Zelinsky (HVZ) bromura un acido carbossilico sul carbonio in α. Il tribromuro di fosforo (o fosforo rosso + Br₂) trasforma l'acido nel bromuro acilico, che enolizza molto più facilmente dell'acido; l'enolo attacca il bromo e l'acqua infine riconverte il bromuro di α-bromoacile nell'acido.

[Apri il meccanismo completo in MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=hell-volhard-zelinsky)[Modifica la reazione](https://www.moldraw.com/?reaction=CCC(%3DO)O.BrBr%3E%3ECC(Br)C(%3DO)O)

[![Meccanismo della reazione di Hell–Volhard–Zelinsky: PBr₃ forma il bromuro acilico, che enolizza; l'enolo attacca Br₂ e l'idrolisi dà acido 2-bromopropanoico.](https://www.moldraw.com/reaction/hell-volhard-zelinsky-reaction/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=hell-volhard-zelinsky)

Reazione di Hell–Volhard–Zelinsky: reazione complessiva, ogni passaggio con frecce curve e punti chiave. Fai clic per aprirla e modificarla in MolDraw.

## Reazione complessiva

R–CH₂–COOH + Br₂ (P rosso o PBr₃) → R–CHBr–COOH + HBr

α-Bromurazione di un acido carbossilico tramite l'enolo del suo bromuro acilico.

## Reagenti e condizioni

- Br₂ con una quantità catalitica di PBr₃ o fosforo rosso
- Calore, poi trattamento con acqua

## Meccanismo passo per passo

1. **Protonazione.** PBr₃ ha formato il bromuro acilico; HBr ne protona il C=O
2. **Enolo.** Perdita di un α-H
3. **α-bromurazione.** L'enolo attacca Br₂
4. **Deprotonazione.** Il bromuro di α-bromoacile

Ogni passaggio è verificato elettrone per elettrone: le frecce curve danno esattamente le strutture disegnate.

[Apri e modifica questo meccanismo](https://www.moldraw.com/?template=hell-volhard-zelinsky)

## Punti chiave

- Gli acidi carbossilici enolizzano pochissimo; il bromuro acilico enolizza facilmente.
- Il bromuro di α-bromoacile scambia Br con OH con altro acido, quindi PBr₃ è catalitico.
- L'acqua alla fine idrolizza il bromuro acilico ad acido (addizione–eliminazione).
- L'α-bromoacido è una via per gli α-amminoacidi (NH₃) e gli α-idrossiacidi.

## Per JEE e NEET

- Serve almeno un idrogeno in α.
- Viene alogenata solo la posizione α (Cl₂ funziona in modo simile).
- I prodotti sono vie per gli α-amminoacidi (NH₃) e gli α-idrossiacidi (base acquosa).
- Fosforo rosso + Br₂ forma PBr₃ in situ.

## FAQ

**Perché serve PBr₃?**

Gli acidi carbossilici enolizzano pochissimo. PBr₃ converte l'acido nel bromuro acilico, il cui enolo si forma facilmente e reagisce con Br₂.

**La HVZ funziona con acidi senza idrogeno in α?**

No: ad esempio (CH₃)₃CCOOH o l'acido benzoico non danno prodotti HVZ.

**Qual è il prodotto dell'acido propanoico?**

Acido 2-bromopropanoico, CH₃CHBrCOOH.

## Disegnala in MolDraw

Il pulsante qui sopra apre la figura completa (reazione complessiva, meccanismo numerato e punti chiave) come normali strutture modificabili. Cambia i sostituenti, ricolora gli atomi o esporta un PNG, un SVG o codice chemfig per appunti e diapositive. La stessa figura si trova nel pannello Templates, sotto Name reactions.

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