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title: "Reazione di Heck: guida | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/it/reaction/heck-reaction/
description: "Guida alla reazione di Heck con schema, due esempi comuni, SMILES di reazione, condizioni e un pulsante per modificare la reazione in MolDraw."
lang: it
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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Reazione organica

# Reazione di Heck

La reazione di Heck forma alcheni sostituiti tramite accoppiamento, catalizzato dal palladio, di alogenuri arilici o vinilici con alcheni.

![Schema della reazione di Heck: bromobenzene e acrilato di metile con un catalizzatore al palladio e una base danno cinnamato di metile, con il nuovo legame C–C evidenziato](https://www.moldraw.com/blog/thumbs/heck-reaction.webp)

Reazione di Heck: bromobenzene e acrilato di metile danno cinnamato di metile; il nuovo legame C–C è evidenziato.

## Schema di reazione

alogenuro arilico + alchene -> alchene sostituitoCatalizzatore di Pd, base, calore; spesso dà alcheni E.

SMILES di reazione principale: Brc1ccccc1.C=CC(=O)OC>>COC(=O)C=Cc1ccccc1

## Dati principali

## Due esempi comuni

**Bromobenzene + acrilato di metile**

Forma esteri di tipo cinnamato.

**Ioduro arilico + stirene**

Forma derivati dello stilbene in condizioni Pd/base.

## Uso di MolDraw

Usa MolDraw per comunicare regioselettività, geometria dell'alchene, catalizzatori e strutture dei prodotti.

## Come funziona

La reazione di Heck (Mizoroki–Heck) segue un ciclo catalitico Pd(0)/Pd(II). Il Pd(0) subisce un'addizione ossidativa nel legame aril–alogeno. L'alchene si coordina e si inserisce nel legame Pd–arile (inserzione migratoria, addizione syn). La β-eliminazione di idruro libera poi l'alchene sostituito e la base rimuove HX dall'idruro di palladio rigenerando il Pd(0).

## Condizioni e campo di applicazione

- La reattività degli alogenuri segue in genere I > Br ≫ Cl; funzionano anche i triflati arilici.
- Gli alcheni poveri di elettroni come acrilati e stirene reagiscono bene, e il gruppo arilico di solito si addiziona al carbonio meno sostituito dell'alchene.
- I prodotti sono tipicamente alcheni E (trans).
- I catalizzatori comuni includono Pd(OAc)2 con leganti fosfinici; tra le basi, trietilammina o carbonati.

## FAQ

**In cosa differisce dall'accoppiamento di Suzuki?** La Heck accoppia un alogenuro arilico con un C–H alchenico, senza un partner organometallico, mentre l'[accoppiamento di Suzuki](https://www.moldraw.com/reaction/suzuki-coupling) usa un acido boronico. **Come indico il catalizzatore?** Scrivi "Pd(OAc)2 (cat.), PPh3, Et3N, calore" sopra e sotto la freccia, oppure disegna il ciclo catalitico come un anello di frecce a scopo didattico.

[Suzuki](https://www.moldraw.com/reaction/suzuki-coupling)[Wittig](https://www.moldraw.com/reaction/wittig-reaction)[Diels-Alder](https://www.moldraw.com/reaction/diels-alder-reaction)[Tutte le reazioni](https://www.moldraw.com/it/reaction/)[Ricerca reazioni con nome](https://www.moldraw.com/it/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)