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title: "Sintesi di Gabriel con ftalimmide: meccanismo e usi | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/it/reaction/gabriel-phthalimide-synthesis/
description: "Sintesi di Gabriel delle ammine primarie con ftalimmide: deprotonazione della ftalimmide, N-alchilazione SN2 e idrazinolisi (Ing–Manske). Meccanismo, limiti, note per l'esame e FAQ."
lang: it
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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Reazione con nome · meccanismo

# Sintesi di Gabriel con ftalimmide

La sintesi di Gabriel produce ammine primarie pure. La ftalimmide viene deprotonata (il suo N–H, tra due gruppi carbonilici, ha pKa di circa 8,3), l'anione viene alchilato da un alogenuro alchilico primario con una reazione SN2 e l'idrazina (o l'idrolisi) libera poi l'ammina. Poiché la N-alchilftalimmide non può essere alchilata di nuovo, non si formano ammine secondarie o terziarie.

[Apri il meccanismo completo in MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=gabriel-synthesis)[Modifica la reazione](https://www.moldraw.com/?reaction=O%3DC1NC(%3DO)c2ccccc21.BrCc1ccccc1%3E%3ENCc1ccccc1)

[![Meccanismo della sintesi di Gabriel: la ftalimmide viene deprotonata e alchilata con bromuro di benzile; l'idrazina libera poi la benzilammina.](https://www.moldraw.com/reaction/gabriel-phthalimide-synthesis/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=gabriel-synthesis)

Sintesi di Gabriel: reazione complessiva, ogni passaggio con frecce curve e punti chiave. Fai clic per aprirla e modificarla in MolDraw.

## Reazione complessiva

Ftalimmide → (KOH) ftalimmide potassica → (R–X) N-alchilftalimmide → (N₂H₄ o H₃O⁺) R–NH₂

La ftalimmide come NH₂ protetto: ammine primarie senza sovralchilazione.

## Reagenti e condizioni

- KOH (in etanolo) per formare la ftalimmide potassica
- Alogenuro alchilico primario (SN2), spesso in DMF
- Idrazina in etanolo (Ing–Manske) o idrolisi acida/basica

## Meccanismo passo per passo

1. **Deprotonazione.** L'N–H tra due C=O è acido (pKa 8,3)
2. **N-alchilazione (SN2).** L'anione immidico sposta il bromuro
3. **Attacco dell'idrazina.** Il primo di due stadi di addizione–eliminazione (Ing–Manske)

Ogni passaggio è verificato elettrone per elettrone: le frecce curve danno esattamente le strutture disegnate.

[Apri e modifica questo meccanismo](https://www.moldraw.com/?template=gabriel-synthesis)

## Punti chiave

- La N-alchilftalimmide non è più nucleofila: si aggiunge un solo gruppo alchilico.
- L'idrazina attacca a turno entrambi i gruppi C=O, liberando l'ammina e la ftalidrazide.
- Funziona anche l'idrolisi acida o basica, ma richiede condizioni più drastiche.
- Solo per alogenuri alchilici primari (SN2); gli alogenuri arilici non reagiscono.

## Per JEE e NEET

- Dà solo ammine primarie, senza polialchilazione, a differenza di ammoniaca + alogenuro alchilico.
- Gli alogenuri arilici (es. clorobenzene) non funzionano: non danno SN2.
- Le ammine aromatiche primarie (anilina) non si possono preparare in questo modo.
- Il sottoprodotto dell'idrazinolisi è la ftalidrazide.

## FAQ

**Perché l'anilina non si può preparare con la sintesi di Gabriel?**

Lo stadio di alchilazione è una SN2 e gli alogenuri arilici non subiscono sostituzione nucleofila da parte dell'anione ftalimmide.

**Perché la ftalimmide è acida?**

L'N–H si trova tra due gruppi carbonilici, quindi l'anione è delocalizzato su entrambi gli ossigeni (pKa ≈ 8,3).

**Perché la sintesi di Gabriel è preferita a NH₃ + R–X?**

L'ammoniaca dà miscele di ammine primarie, secondarie e terziarie e sali quaternari; la N-alchilftalimmide si ferma a un solo gruppo alchilico.

## Disegnala in MolDraw

Il pulsante qui sopra apre la figura completa (reazione complessiva, meccanismo numerato e punti chiave) come normali strutture modificabili. Cambia i sostituenti, ricolora gli atomi o esporta un PNG, un SVG o codice chemfig per appunti e diapositive. La stessa figura si trova nel pannello Templates, sotto Name reactions.

[Degradazione di Hofmann delle ammidi](https://www.moldraw.com/reaction/hofmann-bromamide-reaction)[Sintesi di Williamson degli eteri](https://www.moldraw.com/reaction/williamson-ether-synthesis)[Reazione di Sandmeyer](https://www.moldraw.com/reaction/sandmeyer-reaction)[Tutte le reazioni](https://www.moldraw.com/it/reaction/)[Ricerca reazioni con nome](https://www.moldraw.com/it/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)