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title: "Alchilazione di Friedel–Crafts: meccanismo e limiti | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/it/reaction/friedel-crafts-alkylation/
description: "Meccanismo dell'alchilazione di Friedel–Crafts: AlCl3 genera il carbocatione elettrofilo, l'anello lo attacca e perde un protone. Trasposizioni, polialchilazione e limiti, note per l'esame e FAQ."
lang: it
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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Reazione con nome · meccanismo

# Alchilazione di Friedel–Crafts

L'alchilazione di Friedel–Crafts lega un gruppo alchilico a un anello aromatico usando un alogenuro alchilico e un acido di Lewis come AlCl₃. L'acido di Lewis genera un carbocatione (o un complesso polarizzato), l'anello lo attacca formando uno ione arenio e la perdita di un protone ripristina l'aromaticità.

[Apri il meccanismo completo in MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=friedel-crafts-alkylation)[Modifica la reazione](https://www.moldraw.com/?reaction=c1ccccc1.CC(C)(C)Cl%3E%3ECC(C)(C)c1ccccc1)

[![Meccanismo dell'alchilazione di Friedel–Crafts: 2-cloropropano e AlCl₃ danno il catione isopropilico; il benzene lo attacca e perde H⁺ dando cumene.](https://www.moldraw.com/reaction/friedel-crafts-alkylation/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=friedel-crafts-alkylation)

Alchilazione di Friedel–Crafts: reazione complessiva, ogni passaggio con frecce curve e punti chiave. Fai clic per aprirla e modificarla in MolDraw.

## Reazione complessiva

C₆H₆ + (CH₃)₃CCl → (AlCl₃) C₆H₅C(CH₃)₃ + HCl

AlCl₃ trasforma un alogenuro alchilico in un carbocatione che alchila l'anello.

## Reagenti e condizioni

- Alogenuro alchilico con AlCl₃ o FeCl₃
- Funzionano anche alcheni o alcoli con acidi protici

## Meccanismo passo per passo

1. **Carbocatione.** AlCl₃ strappa il cloruro dal carbonio
2. **Attacco.** L'anello attacca il carbocatione
3. **Deprotonazione.** Cl⁻ (da AlCl₄⁻) prende H⁺; AlCl₃ viene rigenerato

Ogni passaggio è verificato elettrone per elettrone: le frecce curve danno esattamente le strutture disegnate.

[Apri e modifica questo meccanismo](https://www.moldraw.com/?template=friedel-crafts-alkylation)

## Punti chiave

- Gli alogenuri primari traspongono: anche l'1-cloropropano dà cumene.
- L'anello alchilato è più reattivo del benzene, quindi la polialchilazione è frequente.
- Gli anelli fortemente disattivati (nitrobenzene) e le aniline non reagiscono.
- Acilazione seguita da riduzione evita entrambi i problemi.

## Per JEE e NEET

- I carbocationi traspongono: il cloruro di n-propile dà principalmente isopropilbenzene.
- Polialchilazione: il prodotto alchilato è più reattivo del benzene.
- Non funziona su anelli fortemente disattivati (nitrobenzene) e sull'anilina (NH₂ lega AlCl₃).
- Non si possono usare alogenuri arilici e vinilici.

## FAQ

**Perché l'alchilazione di Friedel–Crafts dà prodotti trasposti?**

I carbocationi primari (o i loro complessi) subiscono trasposizioni di idruro/alchile verso cationi secondari o terziari più stabili prima dell'attacco.

**Come si può evitare la polialchilazione?**

Usa un grande eccesso di arene, oppure esegui un'acilazione di Friedel–Crafts e poi riduci il chetone (Clemmensen o Wolff–Kishner).

**Perché l'anilina non reagisce?**

Il gruppo basico NH₂ si complessa con AlCl₃, ponendo una carica positiva vicino all'anello e disattivandolo.

## Disegnala in MolDraw

Il pulsante qui sopra apre la figura completa (reazione complessiva, meccanismo numerato e punti chiave) come normali strutture modificabili. Cambia i sostituenti, ricolora gli atomi o esporta un PNG, un SVG o codice chemfig per appunti e diapositive. La stessa figura si trova nel pannello Templates, sotto Name reactions.

[Acilazione di Friedel–Crafts](https://www.moldraw.com/reaction/friedel-crafts-acylation)[Copulazione azoica](https://www.moldraw.com/reaction/azo-coupling-reaction)[Riduzione di Wolff–Kishner](https://www.moldraw.com/reaction/wolff-kishner-reduction)[Tutte le reazioni](https://www.moldraw.com/it/reaction/)[Ricerca reazioni con nome](https://www.moldraw.com/it/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)