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title: "Acilazione di Friedel-Crafts: guida | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/it/reaction/friedel-crafts-acylation/
description: "Guida all'acilazione di Friedel-Crafts con schema, due esempi comuni, SMILES di reazione, condizioni e un pulsante per modificare la reazione in MolDraw."
lang: it
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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Reazione organica

# Acilazione di Friedel-Crafts

L'acilazione di Friedel-Crafts introduce un gruppo acilico su un anello aromatico tramite sostituzione elettrofila aromatica, di solito con un cloruro acilico e un acido di Lewis.

![Schema dell'acilazione di Friedel–Crafts: il benzene con cloruro di acetile e AlCl3 dà acetofenone, con il nuovo legame C–C anello–carbonile evidenziato](https://www.moldraw.com/blog/thumbs/friedel-crafts-acylation-reaction.webp)

Acilazione di Friedel–Crafts: benzene e cloruro di acetile danno acetofenone; il nuovo legame C–C è evidenziato.

## Schema di reazione

arene + cloruro acilico -> arilchetoneAlCl3 o un altro acido di Lewis genera l'elettrofilo acilio.

SMILES di reazione principale: c1ccccc1.CC(=O)Cl>>CC(=O)c1ccccc1

## Dati principali

## Due esempi comuni

**Benzene + cloruro di acetile**

Forma acetofenone in presenza di AlCl3.

**Acilazione dell'anisolo**

L'anisolo, ricco di elettroni, dà principalmente il prodotto acilato in para.

## Uso di MolDraw

Disegna in MolDraw gli effetti dei sostituenti, i cloruri acilici partner e la regiochimica del prodotto.

## Come funziona

L'acilazione di Friedel–Crafts è una sostituzione elettrofila aromatica. Un acido di Lewis, di solito AlCl3, si coordina a un cloruro acilico (o a un'anidride) e genera uno ione acilio stabilizzato per risonanza, R–C≡O+. L'anello aromatico attacca lo ione acilio formando un complesso σ (ione arenio) e la perdita di un protone ripristina l'aromaticità, dando un arilchetone.

## Condizioni e campo di applicazione

- Di solito serve più di un equivalente di AlCl3, perché il chetone prodotto complessa l'acido di Lewis; il trattamento acquoso lo libera.
- Il gruppo acilico disattiva l'anello, quindi il prodotto non viene acilato di nuovo, a differenza dell'alchilazione di Friedel–Crafts, che tende a dare polialchilazione.
- Lo ione acilio non traspone, un altro vantaggio rispetto all'alchilazione.
- Gli anelli fortemente disattivati come il nitrobenzene reagiscono male.

## FAQ

**Come ottengo un alchilbenzene a catena lineare?** Prima acila, poi riduci il chetone (ad esempio con la riduzione di Clemmensen o di Wolff–Kishner), evitando le trasposizioni dei carbocationi dell'alchilazione diretta. **Dove va il nuovo gruppo?** Lo orientano i sostituenti presenti: i gruppi attivanti come OMe orientano in orto/para, con la para di solito favorita per motivi sterici.

[Grignard](https://www.moldraw.com/reaction/grignard-reaction)[Suzuki](https://www.moldraw.com/reaction/suzuki-coupling)[Aldolica](https://www.moldraw.com/reaction/aldol-condensation)[Tutte le reazioni](https://www.moldraw.com/it/reaction/)[Ricerca reazioni con nome](https://www.moldraw.com/it/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)