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title: "Reazione di Diels-Alder: guida | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/it/reaction/diels-alder-reaction/
description: "Guida alla reazione di Diels-Alder con schema, due esempi comuni, SMILES di reazione, condizioni e un pulsante per modificare la reazione in MolDraw."
lang: it
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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Reazione organica

# Reazione di Diels-Alder

La reazione di Diels-Alder è una cicloaddizione [4+2] concertata tra un diene coniugato e un dienofilo, che forma scheletri cicloesenici con esiti stereochimici prevedibili.

![Schema della reazione di Diels–Alder: 1,3-butadiene ed etilene si combinano per riscaldamento dando cicloesene, con i due nuovi legami sigma C–C evidenziati](https://www.moldraw.com/blog/thumbs/diels-alder-reaction.webp)

Reazione di Diels–Alder: un diene e un dienofilo formano un anello a sei termini; i due nuovi legami C–C sono evidenziati.

## Schema di reazione

diene coniugato + dienofilo -> derivato del cicloeseneReazione termica; sono comuni dieni ricchi di elettroni e dienofili poveri di elettroni.

SMILES di reazione principale: C=CC=C.C=CC=O>>O=CC1C=CCCC1

## Dati principali

## Due esempi comuni

**Butadiene + etene**

Classico esempio didattico che forma cicloesene.

**Ciclopentadiene + anidride maleica**

Comune esempio di laboratorio che mostra la selettività endo.

## Uso di MolDraw

Usa MolDraw per mostrare la geometria del diene, i sostituenti del dienofilo, la stereochimica e i prodotti di cicloaddizione.

## Come funziona

La reazione di Diels–Alder è una cicloaddizione [4+2] concertata tra un diene coniugato e un dienofilo (un alchene o un alchino). Sei elettroni π si riorganizzano in un unico passaggio attraverso uno stato di transizione ciclico, formando due nuovi legami σ C–C e un anello cicloesenico. Non si forma alcun intermedio, ed è per questo che la stereochimica del dienofilo si conserva nel prodotto: un dienofilo cis dà sostituenti cis sull'anello.

## Condizioni e campo di applicazione

- Il diene deve poter assumere la conformazione s-cis. Il ciclopentadiene è bloccato in s-cis ed è molto reattivo.
- I gruppi elettron-attrattori sul dienofilo (C=O, CN, CO2R) e i gruppi elettron-donatori sul diene accelerano la reazione a domanda elettronica normale.
- Con i dieni ciclici, in condizioni di controllo cinetico è di solito favorito il prodotto *endo* (regola endo).
- Gli acidi di Lewis possono accelerare la reazione e aumentarne la selettività.

## FAQ

**Come la disegno in modo chiaro?** Numera i carboni del diene da 1 a 4 e disegna tre frecce curve attorno all'anello per mostrare il flusso elettronico concertato. Usa legami a cuneo e tratteggiati sul prodotto per mostrare la stereochimica endo/exo. **Che cos'è una retro-Diels–Alder?** La reazione inversa per riscaldamento, usata ad esempio per scindere il diciclopentadiene in ciclopentadiene.

[Aldolica](https://www.moldraw.com/reaction/aldol-condensation)[Wittig](https://www.moldraw.com/reaction/wittig-reaction)[Heck](https://www.moldraw.com/reaction/heck-reaction)[Tutte le reazioni](https://www.moldraw.com/it/reaction/)[Ricerca reazioni con nome](https://www.moldraw.com/it/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)