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title: "Diazotazione: meccanismo di formazione dei sali di diazonio | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/it/reaction/diazotization-reaction/
description: "Meccanismo della diazotazione passo per passo: acido nitroso, ione nitrosonio NO+, N-nitrosammina, diazoidrossido e ione arendiazonio a 0–5 °C. Applicazioni, note per l'esame e FAQ."
lang: it
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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Reazione con nome · meccanismo

# Diazotazione

La diazotazione converte un'ammina aromatica primaria in un sale di arendiazonio con nitrito di sodio e un acido minerale a 0–5 °C. L'acido nitroso forma lo ione nitrosonio (NO⁺), l'ammina lo attacca e una serie di trasferimenti di protone e la perdita di acqua danno Ar–N⁺≡N.

[Apri il meccanismo completo in MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=diazotisation)[Modifica la reazione](https://www.moldraw.com/?reaction=Nc1ccccc1%3E%3EN%23%5BN%2B%5Dc1ccccc1)[Apri il meccanismo di Sandmeyer](https://www.moldraw.com/?template=sandmeyer-reaction)[Apri il meccanismo della copulazione azoica](https://www.moldraw.com/?template=azo-coupling)

[![Meccanismo della diazotazione: l'acido nitroso dà lo ione nitrosonio, l'anilina lo attacca, la tautomerizzazione dà il diazoidrossido e la perdita di acqua dà il benzendiazonio.](https://www.moldraw.com/reaction/diazotization-reaction/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=diazotisation)

Diazotazione: reazione complessiva, ogni passaggio con frecce curve e punti chiave. Fai clic per aprirla e modificarla in MolDraw.

## Reazione complessiva

C₆H₅NH₂ + NaNO₂ + 2 HCl (0–5 °C) → C₆H₅N₂⁺Cl⁻ + NaCl + 2 H₂O

Anilina + acido nitroso a 0–5 °C: lo ione arendiazonio.

## Reagenti e condizioni

- NaNO₂ e HCl (o H₂SO₄), che formano HNO₂ in situ
- Bagno di ghiaccio, 0–5 °C

## Meccanismo passo per passo

1. **Protonazione.** HNO₂ (da NaNO₂ + HCl) viene protonato
2. **Ione nitrosonio.** L'acqua si allontana: N≡O⁺
3. **N-nitrosazione.** L'ammina attacca NO⁺
4. **Deprotonazione.** La N-nitrosammina
5. **Protonazione su O.** Inizia la tautomerizzazione
6. **Diazoidrossido.** La perdita del protone N–H dà N=N
7. **Protonazione.** L'OH diventa un gruppo uscente
8. **Ione diazonio.** L'acqua si allontana: Ar–N⁺≡N

Ogni passaggio è verificato elettrone per elettrone: le frecce curve danno esattamente le strutture disegnate.

[Apri e modifica questo meccanismo](https://www.moldraw.com/?template=diazotisation)

## Punti chiave

- Mantenere a 0–5 °C: al di sopra il sale di diazonio perde N₂ e dà fenolo.
- Gli ioni arildiazonio sono stabilizzati dall'anello; quelli alchilici si decompongono subito.
- Prodotti: Sandmeyer (CuCl, CuBr, CuCN), KI → ArI, H₂O/calore → ArOH, HBF₄ → ArF (Balz–Schiemann), H₃PO₂ → ArH.
- La copulazione azoica con fenoli o aniline dà coloranti azoici.

## Per JEE e NEET

- Elettrofilo: lo ione nitrosonio NO⁺.
- Le ammine primarie alifatiche danno ioni diazonio instabili che perdono subito N₂ (alcoli, alcheni).
- Sali di diazonio: Sandmeyer (CuX), KI, H₂O/calore (fenolo), HBF₄ (Balz–Schiemann), H₃PO₂ (ArH), copulazione azoica.
- Il benzendiazonio è stabilizzato per risonanza con l'anello.

## FAQ

**Perché la diazotazione va condotta a 0–5 °C?**

I sali di arendiazonio perdono N₂ se riscaldati e il catione arilico reagisce con l'acqua dando fenolo.

**Qual è l'elettrofilo nella diazotazione?**

Lo ione nitrosonio, N≡O⁺, che si forma per protonazione di HNO₂ e perdita di acqua.

**Perché i sali di arildiazonio sono più stabili di quelli alchilici?**

Il legame C–N con un carbonio sp² dell'anello è più forte, un catione arilico è molto instabile e il gruppo N₂⁺ è coniugato con l'anello.

## Disegnala in MolDraw

Il pulsante qui sopra apre la figura completa (reazione complessiva, meccanismo numerato e punti chiave) come normali strutture modificabili. Cambia i sostituenti, ricolora gli atomi o esporta un PNG, un SVG o codice chemfig per appunti e diapositive. La stessa figura si trova nel pannello Templates, sotto Name reactions.

[Reazione di Sandmeyer](https://www.moldraw.com/reaction/sandmeyer-reaction)[Copulazione azoica](https://www.moldraw.com/reaction/azo-coupling-reaction)[Degradazione di Hofmann delle ammidi](https://www.moldraw.com/reaction/hofmann-bromamide-reaction)[Tutte le reazioni](https://www.moldraw.com/it/reaction/)[Ricerca reazioni con nome](https://www.moldraw.com/it/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)