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title: "Trasposizione di Curtius: meccanismo e isocianati | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/it/reaction/curtius-rearrangement/
description: "Meccanismo della trasposizione di Curtius: un acil azide perde N2 mentre il gruppo R migra sull'azoto, dando un isocianato che viene catturato come carbammato o ammina. Confronto con Hofmann, FAQ."
lang: it
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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Reazione con nome · meccanismo

# Trasposizione di Curtius

Nella trasposizione di Curtius un acil azide perde azoto per riscaldamento mentre il suo gruppo R si sposta dal carbonio all'azoto, dando un isocianato. Gli alcoli catturano l'isocianato come carbammati (ammine Boc e Cbz) e l'acqua dà l'ammina con un carbonio in meno dopo perdita di CO₂.

[Apri il meccanismo completo in MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=curtius-rearrangement)[Modifica la reazione](https://www.moldraw.com/?reaction=O%3DC(N%3D%5BN%2B%5D%3D%5BN-%5D)c1ccccc1.CO%3E%3ECOC(%3DO)Nc1ccccc1.N%23N)

[![Meccanismo della trasposizione di Curtius: la benzoil azide (forma di risonanza con N⁻–N⁺≡N) perde N₂ mentre il fenile migra sull'azoto; il metanolo si addiziona all'isocianato dando N-fenilcarbammato di metile.](https://www.moldraw.com/reaction/curtius-rearrangement/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=curtius-rearrangement)

Trasposizione di Curtius: reazione complessiva, ogni passaggio con frecce curve e punti chiave. Fai clic per aprirla e modificarla in MolDraw.

## Reazione complessiva

R–CON₃ → (calore) R–N=C=O + N₂ → (R′OH) R–NH–COOR′

Un'acil azide perde N₂ e traspone a isocianato, intrappolato come carbammato.

## Reagenti e condizioni

- Acil azide da cloruro acilico + NaN₃, oppure dall'acido con DPPA
- Calore (toluene); poi un alcol, un'ammina o acqua

## Meccanismo passo per passo

1. **Forma di risonanza.** L'acil azide come N⁻–N⁺≡N
2. **Trasposizione.** Il fenile si sposta su N mentre N₂ si allontana (concertato)
3. **Addizione del metanolo.** Attacco sul carbonio dell'isocianato
4. **Trasferimento di protone.** Il carbammato

Ogni passaggio è verificato elettrone per elettrone: le frecce curve danno esattamente le strutture disegnate.

[Apri e modifica questo meccanismo](https://www.moldraw.com/?template=curtius-rearrangement)

## Punti chiave

- L'acil azide si ottiene da un cloruro acilico e NaN₃ (o da DPPA con l'acido).
- La migrazione mantiene la configurazione del carbonio che migra.
- L'acqua al posto di un alcol dà l'ammina (tramite l'acido carbammico e perdita di CO₂).
- Correlate: trasposizioni di Hofmann (N-bromoammide) e di Lossen (acido idrossammico).

## Per JEE e NEET

- Perdita concertata di N₂ con migrazione; il gruppo che migra mantiene la configurazione.
- Stesso intermedio isocianato delle trasposizioni di Hofmann e di Lossen.
- Acqua → ammina (tramite acido carbammico, perdita di CO₂).
- Gli acil azidi sono potenzialmente esplosivi.

## FAQ

**Curtius o Hofmann?**

Entrambe danno un isocianato. La Hofmann parte da un'ammide primaria con Br₂/NaOH; la Curtius da un acil azide per riscaldamento, in condizioni neutre.

**Cosa cattura l'isocianato?**

Gli alcoli danno carbammati, le ammine danno uree, l'acqua dà l'ammina dopo perdita di CO₂.

**Il carbonio che migra mantiene la sua stereochimica?**

Sì, la migrazione avviene con ritenzione della configurazione.

## Disegnala in MolDraw

Il pulsante qui sopra apre la figura completa (reazione complessiva, meccanismo numerato e punti chiave) come normali strutture modificabili. Cambia i sostituenti, ricolora gli atomi o esporta un PNG, un SVG o codice chemfig per appunti e diapositive. La stessa figura si trova nel pannello Templates, sotto Name reactions.

[Degradazione di Hofmann delle ammidi](https://www.moldraw.com/reaction/hofmann-bromamide-reaction)[Trasposizione di Beckmann](https://www.moldraw.com/reaction/beckmann-rearrangement)[Sintesi di Gabriel con ftalimmide](https://www.moldraw.com/reaction/gabriel-phthalimide-synthesis)[Tutte le reazioni](https://www.moldraw.com/it/reaction/)[Ricerca reazioni con nome](https://www.moldraw.com/it/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)