--- title: "Condensazione di Claisen: meccanismo dei β-chetoesteri | MolDraw" url: https://www.moldraw.com/it/reaction/claisen-condensation/ description: "Meccanismo della condensazione di Claisen: l'enolato di un estere attacca un secondo estere e viene espulso un alcossido, dando un β-chetoestere. Perché serve un equivalente intero di base, versione di Dieckmann, FAQ." lang: it publisher: Scidart Academy generated: 2026-10-25 --- Reazione con nome · meccanismo # Condensazione di Claisen La condensazione di Claisen unisce due molecole di estere in un β-chetoestere. Un alcossido rimuove un idrogeno in α formando un enolato di estere, che si addiziona al carbonile di un secondo estere; l'intermedio tetraedrico espelle l'alcossido. La deprotonazione del β-chetoestere doppiamente attivato guida la reazione e il trattamento acido finale dà il prodotto neutro. [Apri il meccanismo completo in MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=claisen-condensation)[Modifica la reazione](https://www.moldraw.com/?reaction=CC(%3DO)OC.CC(%3DO)OC%3E%3ECOC(%3DO)CC(C)%3DO.CO)[Apri il meccanismo di Dieckmann (intramolecolare)](https://www.moldraw.com/?template=dieckmann-condensation) [![Meccanismo della condensazione di Claisen: l'acetato di metile condensa con sé stesso dando acetoacetato di metile (un β-chetoestere).](https://www.moldraw.com/reaction/claisen-condensation/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=claisen-condensation) Condensazione di Claisen: reazione complessiva, ogni passaggio con frecce curve e punti chiave. Fai clic per aprirla e modificarla in MolDraw. ## Reazione complessiva 2 CH₃COOC₂H₅ → (NaOEt, poi H₃O⁺) CH₃COCH₂COOC₂H₅ (acetoacetato di etile) + C₂H₅OH L'enolato di un estere attacca un secondo estere; viene espulso il metossido. ## Reagenti e condizioni - Alcossido di sodio corrispondente all'estere (NaOEt per gli esteri etilici) - Almeno un equivalente intero di base - Trattamento acido ## Meccanismo passo per passo 1. **Formazione dell'enolato.** La base rimuove un α-H 2. **Addizione.** L'enolato attacca il secondo estere 3. **Eliminazione.** L'intermedio espelle il metossido Ogni passaggio è verificato elettrone per elettrone: le frecce curve danno esattamente le strutture disegnate. [Apri e modifica questo meccanismo](https://www.moldraw.com/?template=claisen-condensation) ## Punti chiave - La base corrisponde all'estere (NaOMe per gli esteri metilici) per evitare scambi. - La deprotonazione del β-chetoestere sposta l'equilibrio. - Versione intramolecolare: la ciclizzazione di Dieckmann. - Il trattamento acido dà il β-chetoestere neutro. ## Per JEE e NEET - L'estere deve avere due idrogeni in α per la deprotonazione finale che sposta l'equilibrio. - Acetato di etile → acetoacetato di etile (estere acetoacetico). - Versione intramolecolare: condensazione di Dieckmann (anelli a cinque e sei termini). - La Claisen incrociata funziona quando un estere non ha α-H (es. benzoato di etile, formiato di etile). ## FAQ **Perché serve un equivalente intero di base?** Il β-chetoestere (pKa ≈ 11) viene deprotonato dall'alcossido; questo passaggio, di fatto irreversibile, sposta gli equilibri sfavorevoli. **Perché la base deve corrispondere all'estere?** Un alcossido diverso causerebbe transesterificazione e darebbe miscele di esteri. **Claisen o aldolica?** Aldolica: l'enolato si addiziona a un'aldeide/chetone (addizione). Claisen: l'enolato si addiziona a un estere e si allontana un alcossido (sostituzione). ## Disegnala in MolDraw Il pulsante qui sopra apre la figura completa (reazione complessiva, meccanismo numerato e punti chiave) come normali strutture modificabili. Cambia i sostituenti, ricolora gli atomi o esporta un PNG, un SVG o codice chemfig per appunti e diapositive. La stessa figura si trova nel pannello Templates, sotto Name reactions. [Condensazione aldolica](https://www.moldraw.com/reaction/aldol-condensation)[Reazione dello iodoformio (aloformio)](https://www.moldraw.com/reaction/iodoform-reaction)[Reazione di Cannizzaro](https://www.moldraw.com/reaction/cannizzaro-reaction)[Tutte le reazioni](https://www.moldraw.com/it/reaction/)[Ricerca reazioni con nome](https://www.moldraw.com/it/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)