--- title: "Reazione di Cannizzaro: meccanismo e Cannizzaro incrociata | MolDraw" url: https://www.moldraw.com/it/reaction/cannizzaro-reaction/ description: "Meccanismo della reazione di Cannizzaro: un'aldeide senza idrogeni in α dismuta in base forte ad alcol e carbossilato per trasferimento di idruro. Cannizzaro incrociata, note per l'esame, FAQ." lang: it publisher: Scidart Academy generated: 2026-10-25 --- Reazione con nome · meccanismo # Reazione di Cannizzaro Nella reazione di Cannizzaro un'aldeide senza idrogeni in α (HCHO, benzaldeide, pivalaldeide) dismuta in base concentrata: una molecola si ossida a carbossilato e un'altra si riduce ad alcol. L'idrossido si addiziona a un'aldeide e l'anione tetraedrico trasferisce un idruro a una seconda aldeide. [Apri il meccanismo completo in MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=cannizzaro-reaction)[Modifica la reazione](https://www.moldraw.com/?reaction=O%3DCc1ccccc1.O%3DCc1ccccc1%3E%3EOCc1ccccc1.%5BO-%5DC(%3DO)c1ccccc1) [![Meccanismo della reazione di Cannizzaro: l'idrossido si addiziona alla benzaldeide, l'addotto trasferisce un idruro a una seconda benzaldeide e uno scambio di protoni dà benzoato e alcol benzilico.](https://www.moldraw.com/reaction/cannizzaro-reaction/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=cannizzaro-reaction) Reazione di Cannizzaro: reazione complessiva, ogni passaggio con frecce curve e punti chiave. Fai clic per aprirla e modificarla in MolDraw. ## Reazione complessiva 2 C₆H₅CHO + NaOH (conc.) → C₆H₅CH₂OH + C₆H₅COO⁻Na⁺ Un'aldeide senza H in α disproporziona in base forte: una molecola si ossida, l'altra si riduce. ## Reagenti e condizioni - NaOH o KOH concentrati (50%) - Temperatura ambiente o leggero riscaldamento - Acidificare per ottenere l'acido carbossilico ## Meccanismo passo per passo 1. **Addizione dell'idrossido.** Intermedio tetraedrico 2. **Trasferimento di idruro.** Il C–H si sposta come H⁻ su una seconda aldeide 3. **Trasferimento di protone.** L'acido protona l'alcossido Ogni passaggio è verificato elettrone per elettrone: le frecce curve danno esattamente le strutture disegnate. [Apri e modifica questo meccanismo](https://www.moldraw.com/?template=cannizzaro-reaction) ## Punti chiave - Solo aldeidi senza α-H (HCHO, PhCHO, (CH₃)₃CCHO): le altre danno reazioni aldoliche. - La velocità dipende da [aldeide]² e [OH⁻]: il trasferimento di idruro è lo stadio lento. - Cannizzaro incrociata: la formaldeide si ossida, riducendo l'altra aldeide. - Acidificando la miscela il benzoato si trasforma in acido benzoico. ## Per JEE e NEET - Solo aldeidi senza α-H; le altre danno reazioni aldoliche. - Il trasferimento di idruro (dall'intermedio tetraedrico) è lo stadio chiave e lento. - Cannizzaro incrociata: HCHO si ossida a formiato e riduce l'altra aldeide al suo alcol. - Cannizzaro intramolecolare: gliossale → glicolato. ## FAQ **Perché le aldeidi con idrogeni in α non danno la reazione di Cannizzaro?** La base rimuove prima l'idrogeno in α, quindi danno invece addizione/condensazione aldolica. **Che cos'è la Cannizzaro incrociata?** Una miscela di formaldeide e di un'altra aldeide non enolizzabile: la formaldeide (il miglior donatore di idruro dopo l'addizione di OH⁻) diventa formiato e l'altra aldeide diventa l'alcol. **L'idruro è libero in soluzione?** No. Passa direttamente dal carbonio dell'anione tetraedrico al carbonio carbonilico della seconda aldeide. ## Disegnala in MolDraw Il pulsante qui sopra apre la figura completa (reazione complessiva, meccanismo numerato e punti chiave) come normali strutture modificabili. Cambia i sostituenti, ricolora gli atomi o esporta un PNG, un SVG o codice chemfig per appunti e diapositive. La stessa figura si trova nel pannello Templates, sotto Name reactions. [Condensazione aldolica](https://www.moldraw.com/reaction/aldol-condensation)[Reazione dello iodoformio (aloformio)](https://www.moldraw.com/reaction/iodoform-reaction)[Condensazione benzoinica](https://www.moldraw.com/reaction/benzoin-condensation)[Tutte le reazioni](https://www.moldraw.com/it/reaction/)[Ricerca reazioni con nome](https://www.moldraw.com/it/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)