--- title: "Condensazione benzoinica: meccanismo e umpolung | MolDraw" url: https://www.moldraw.com/it/reaction/benzoin-condensation/ description: "Meccanismo della condensazione benzoinica: il cianuro si addiziona alla benzaldeide, un trasferimento di protone dà un equivalente di anione acilico che attacca una seconda aldeide, e il cianuro viene rilasciato. Umpolung, FAQ." lang: it publisher: Scidart Academy generated: 2026-10-25 --- Reazione con nome · meccanismo # Condensazione benzoinica Nella condensazione benzoinica due molecole di un'aldeide aromatica si uniscono formando un α-idrossichetone (benzoino) con catalisi da cianuro. Il cianuro si addiziona a un'aldeide; il C–H vicino a C≡N diventa acido e il carbanione risultante, un anione acilico mascherato, attacca una seconda aldeide prima che il cianuro venga espulso. [Apri il meccanismo completo in MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=benzoin-condensation)[Modifica la reazione](https://www.moldraw.com/?reaction=O%3DCc1ccccc1.O%3DCc1ccccc1%3E%3EO%3DC(c1ccccc1)C(O)c1ccccc1) [![Meccanismo della condensazione benzoinica: il cianuro si addiziona alla benzaldeide, un trasferimento di protone rende nucleofilo il carbonio, che si addiziona a una seconda benzaldeide; il cianuro si allontana dando benzoino.](https://www.moldraw.com/reaction/benzoin-condensation/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=benzoin-condensation) Condensazione benzoinica: reazione complessiva, ogni passaggio con frecce curve e punti chiave. Fai clic per aprirla e modificarla in MolDraw. ## Reazione complessiva 2 C₆H₅CHO → (KCN, etanolo acquoso) C₆H₅CO–CH(OH)C₆H₅ Il cianuro inverte la polarità del carbonio di un'aldeide (umpolung). ## Reagenti e condizioni - KCN o NaCN (catalitico) in etanolo acquoso, a riflusso - Tiamina (vitamina B₁) o un carbene N-eterociclico come catalizzatori più ecologici ## Meccanismo passo per passo 1. **Addizione del cianuro.** Anione della cianidrina 2. **Protonazione.** Il solvente protona l'alcossido: una cianidrina 3. **Equivalente di anione acilico.** Il C–H vicino a C≡N è acido: l'idrossido lo rimuove 4. **Legame C–C.** Il carbanione si addiziona a una seconda aldeide 5. **Trasferimento di protone.** Da O–H all'alcossido 6. **Il cianuro si allontana.** Si riforma C=O; il catalizzatore viene rilasciato Ogni passaggio è verificato elettrone per elettrone: le frecce curve danno esattamente le strutture disegnate. [Apri e modifica questo meccanismo](https://www.moldraw.com/?template=benzoin-condensation) ## Punti chiave - Umpolung: il carbonio elettrofilo del C=O diventa un nucleofilo. - Il cianuro è un catalizzatore: si aggiunge nel primo passaggio e viene rilasciato nell'ultimo. - La tiamina (vitamina B₁) e i carbeni N-eterociclici svolgono la stessa funzione. - Funziona con aldeidi aromatiche (nessun α-H che dia reazioni aldoliche). ## Per JEE e NEET - Umpolung: il carbonio carbonilico elettrofilo viene reso nucleofilo. - Il cianuro è un catalizzatore: si addiziona nel primo passaggio e si allontana nell'ultimo. - Funziona con aldeidi aromatiche (nessun α-H). - Il benzoino si ossida a benzile, che dà la trasposizione dell'acido benzilico. ## FAQ **Perché il cianuro è un buon catalizzatore?** È un buon nucleofilo, rende acido il C–H vicino ed è un buon gruppo uscente alla fine. **Cosa significa qui umpolung?** Inversione di polarità: il carbonio aldeidico, normalmente elettrofilo, agisce da nucleofilo quando è legato al CN. **Si possono usare aldeidi alifatiche?** Non facilmente con il cianuro; le aldeidi enolizzabili danno reazioni aldoliche. I catalizzatori tiazolio/NHC ampliano il campo di applicazione. ## Disegnala in MolDraw Il pulsante qui sopra apre la figura completa (reazione complessiva, meccanismo numerato e punti chiave) come normali strutture modificabili. Cambia i sostituenti, ricolora gli atomi o esporta un PNG, un SVG o codice chemfig per appunti e diapositive. La stessa figura si trova nel pannello Templates, sotto Name reactions. [Reazione di Cannizzaro](https://www.moldraw.com/reaction/cannizzaro-reaction)[Condensazione di Claisen](https://www.moldraw.com/reaction/claisen-condensation)[Condensazione aldolica](https://www.moldraw.com/reaction/aldol-condensation)[Tutte le reazioni](https://www.moldraw.com/it/reaction/)[Ricerca reazioni con nome](https://www.moldraw.com/it/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)