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title: "Trasposizione di Beckmann: meccanismo e caprolattame | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/it/reaction/beckmann-rearrangement/
description: "Meccanismo della trasposizione di Beckmann: un'ossima in ambiente acido traspone ad ammide, con migrazione del gruppo in anti rispetto all'OH. Dall'ossima del cicloesanone al caprolattame (nylon-6), note per l'esame e FAQ."
lang: it
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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Reazione con nome · meccanismo

# Trasposizione di Beckmann

Nella trasposizione di Beckmann una chetossima viene convertita in ammide da un acido (H₂SO₄, PCl₅, SOCl₂, acido polifosforico). L'OH viene trasformato in gruppo uscente e il gruppo in anti si sposta dal carbonio all'azoto mentre l'acqua si allontana, dando uno ione nitrilio; l'acqua si addiziona e la tautomerizzazione dà l'ammide.

[Apri il meccanismo completo in MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=beckmann-rearrangement)[Modifica la reazione](https://www.moldraw.com/?reaction=ON%3DC1CCCCC1%3E%3EO%3DC1CCCCCN1)

[![Meccanismo della trasposizione di Beckmann: ossima del cicloesanone in acido; il legame C–C dell'anello migra sull'azoto mentre l'acqua si allontana; l'acqua cattura lo ione nitrilio e la tautomerizzazione dà il caprolattame.](https://www.moldraw.com/reaction/beckmann-rearrangement/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=beckmann-rearrangement)

Trasposizione di Beckmann: reazione complessiva, ogni passaggio con frecce curve e punti chiave. Fai clic per aprirla e modificarla in MolDraw.

## Reazione complessiva

Ossima del cicloesanone → (H₂SO₄, calore) ε-caprolattame

Un'ossima traspone a ammide; migra il gruppo in anti rispetto all'OH.

## Reagenti e condizioni

- H₂SO₄ conc., PCl₅, SOCl₂, TsCl o acido polifosforico
- Calore

## Meccanismo passo per passo

1. **Protonazione.** L'OH diventa un buon gruppo uscente
2. **Migrazione.** Il legame C–C in anti si sposta su N mentre l'acqua si allontana
3. **Addizione di acqua.** Attacco sul carbonio del nitrilio
4. **Deprotonazione.** Acido immidico
5. **Protonazione su N.** Inizia la tautomerizzazione
6. **Ammide.** La perdita del protone O–H dà C=O

Ogni passaggio è verificato elettrone per elettrone: le frecce curve danno esattamente le strutture disegnate.

[Apri e modifica questo meccanismo](https://www.moldraw.com/?template=beckmann-rearrangement)

## Punti chiave

- Stereospecifica: migra il gruppo in anti rispetto al gruppo uscente.
- Il caprolattame è il monomero del nylon-6 (milioni di tonnellate all'anno).
- Altri promotori: PCl₅, SOCl₂, TsCl, acido polifosforico.
- Le aldossime tendono invece a frammentarsi a nitrili.

## Per JEE e NEET

- Stereospecifica: migra il gruppo in anti (trans) rispetto all'OH.
- L'ossima dell'acetofenone (Ph in anti rispetto all'OH) dà acetanilide.
- Ossima del cicloesanone → caprolattame → nylon-6.
- Intermedio: ione nitrilio, R–C≡N⁺–R′.

## FAQ

**Quale gruppo migra nella trasposizione di Beckmann?**

Il gruppo antiperiplanare al gruppo uscente sull'azoto, indipendentemente dalla sua attitudine migratoria.

**Qual è il prodotto dell'ossima dell'acetofenone?**

Per la consueta E-ossima (fenile in anti rispetto all'OH), la N-fenilacetammide (acetanilide).

**Qual è l'importanza industriale?**

L'ossima del cicloesanone viene trasposta a ε-caprolattame, il monomero del nylon-6.

## Disegnala in MolDraw

Il pulsante qui sopra apre la figura completa (reazione complessiva, meccanismo numerato e punti chiave) come normali strutture modificabili. Cambia i sostituenti, ricolora gli atomi o esporta un PNG, un SVG o codice chemfig per appunti e diapositive. La stessa figura si trova nel pannello Templates, sotto Name reactions.

[Degradazione di Hofmann delle ammidi](https://www.moldraw.com/reaction/hofmann-bromamide-reaction)[Trasposizione pinacolica](https://www.moldraw.com/reaction/pinacol-pinacolone-rearrangement)[Ossidazione di Baeyer–Villiger](https://www.moldraw.com/reaction/baeyer-villiger-oxidation)[Tutte le reazioni](https://www.moldraw.com/it/reaction/)[Ricerca reazioni con nome](https://www.moldraw.com/it/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)