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title: "Ossidazione di Baeyer–Villiger: meccanismo e attitudine migratoria | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/it/reaction/baeyer-villiger-oxidation/
description: "Meccanismo dell'ossidazione di Baeyer–Villiger: un peracido si addiziona a un chetone (intermedio di Criegee) e il gruppo più sostituito migra sull'ossigeno dando un estere o un lattone. Note per l'esame, FAQ."
lang: it
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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Reazione con nome · meccanismo

# Ossidazione di Baeyer–Villiger

L'ossidazione di Baeyer–Villiger inserisce un atomo di ossigeno tra un carbonio carbonilico e uno dei suoi vicini, trasformando i chetoni in esteri e i chetoni ciclici in lattoni. Un peracido si addiziona al carbonile dando l'intermedio di Criegee; il gruppo più capace di sostenere la carica positiva migra sull'ossigeno mentre un carbossilato si allontana.

[Apri il meccanismo completo in MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=baeyer-villiger-oxidation)[Modifica la reazione](https://www.moldraw.com/?reaction=CC(%3DO)c1ccccc1%3E%3ECC(%3DO)Oc1ccccc1)

[![Meccanismo dell'ossidazione di Baeyer–Villiger: l'acido peracetico si addiziona all'acetofenone (intermedio di Criegee); il gruppo fenile, che migra meglio, si sposta sull'ossigeno dando acetato di fenile.](https://www.moldraw.com/reaction/baeyer-villiger-oxidation/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=baeyer-villiger-oxidation)

Ossidazione di Baeyer–Villiger: reazione complessiva, ogni passaggio con frecce curve e punti chiave. Fai clic per aprirla e modificarla in MolDraw.

## Reazione complessiva

Acetofenone + CH₃CO₃H (o mCPBA) → acetato di fenile

Un perossiacido inserisce un ossigeno accanto al carbonile: chetone → estere.

## Reagenti e condizioni

- mCPBA, acido peracetico, acido trifluoroperacetico o H₂O₂ con un acido di Lewis
- CH₂Cl₂, temperatura ambiente

## Meccanismo passo per passo

1. **Addizione.** L'OH del peracido attacca il carbonio carbonilico
2. **Trasferimento di protone.** L'intermedio di Criegee
3. **Migrazione (lenta).** Il fenile si sposta su O mentre l'acetato si allontana
4. **Deprotonazione.** L'acetato prende il protone

Ogni passaggio è verificato elettrone per elettrone: le frecce curve danno esattamente le strutture disegnate.

[Apri e modifica questo meccanismo](https://www.moldraw.com/?template=baeyer-villiger-oxidation)

## Punti chiave

- Attitudine migratoria: alchile terziario > alchile secondario ≈ fenile > alchile primario > metile.
- Il gruppo che migra mantiene la propria configurazione.
- I chetoni ciclici danno lattoni (cicloesanone → ε-caprolattone).
- Le aldeidi danno acidi carbossilici (migra H).

## Per JEE e NEET

- Attitudine migratoria: alchile 3° > alchile 2° ≈ fenile > alchile 1° > metile (H alta per le aldeidi).
- L'acetofenone dà acetato di fenile (migra il fenile, non il metile).
- Il cicloesanone dà ε-caprolattone.
- Il carbonio che migra mantiene la propria configurazione.

## FAQ

**Quale gruppo migra nell'ossidazione di Baeyer–Villiger?**

Il gruppo più capace di stabilizzare la carica positiva nello stato di transizione: terziario > secondario ≈ arile > primario > metile.

**Che cos'è l'intermedio di Criegee?**

L'addotto tetraedrico tra il peracido e il chetone, R₂C(OH)–O–O–C(O)R′.

**Cosa dà un'aldeide?**

Di solito l'acido carbossilico (migra H); alcune aril-aldeidi ricche di elettroni danno esteri formiati (tipo Dakin).

## Disegnala in MolDraw

Il pulsante qui sopra apre la figura completa (reazione complessiva, meccanismo numerato e punti chiave) come normali strutture modificabili. Cambia i sostituenti, ricolora gli atomi o esporta un PNG, un SVG o codice chemfig per appunti e diapositive. La stessa figura si trova nel pannello Templates, sotto Name reactions.

[Trasposizione di Beckmann](https://www.moldraw.com/reaction/beckmann-rearrangement)[Trasposizione pinacolica](https://www.moldraw.com/reaction/pinacol-pinacolone-rearrangement)[Degradazione di Hofmann delle ammidi](https://www.moldraw.com/reaction/hofmann-bromamide-reaction)[Tutte le reazioni](https://www.moldraw.com/it/reaction/)[Ricerca reazioni con nome](https://www.moldraw.com/it/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)