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title: "Copulazione azoica: meccanismo e coloranti azoici | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/it/reaction/azo-coupling-reaction/
description: "Meccanismo della copulazione azoica: il benzendiazonio attacca il fenossido in posizione para dando 4-idrossiazobenzene, un colorante azoico arancione. Condizioni di pH, esempi, note per l'esame e FAQ."
lang: it
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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Reazione con nome · meccanismo

# Copulazione azoica

Nella copulazione azoica uno ione arendiazonio agisce come elettrofilo debole verso anelli fortemente attivati: fenossidi e aniline. L'attacco sul carbonio in para (in orto se la para è bloccata) seguito dalla perdita del protone dell'anello dà un azocomposto Ar–N=N–Ar′, colorato grazie alla coniugazione estesa.

[Apri il meccanismo completo in MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=azo-coupling)[Modifica la reazione](https://www.moldraw.com/?reaction=N%23%5BN%2B%5Dc1ccccc1.Oc1ccccc1%3E%3EOc1ccc(cc1)N%3DNc1ccccc1)

[![Meccanismo della copulazione azoica: il benzendiazonio attacca il fenossido sul carbonio in para; la perdita del protone dell'anello dà il colorante arancione 4-idrossiazobenzene.](https://www.moldraw.com/reaction/azo-coupling-reaction/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=azo-coupling)

Copulazione azoica: reazione complessiva, ogni passaggio con frecce curve e punti chiave. Fai clic per aprirla e modificarla in MolDraw.

## Reazione complessiva

C₆H₅N₂⁺ + C₆H₅O⁻ (pH 9–10, 0–5 °C) → p-HO–C₆H₄–N=N–C₆H₅ (arancione)

Uno ione diazonio attacca un anello attivato: coloranti azoici.

## Reagenti e condizioni

- Cloruro di benzendiazonio (da anilina, NaNO₂/HCl, 0–5 °C)
- Fenolo in NaOH (pH 9–10) o anilina in acido debole (pH 4–5)

## Meccanismo passo per passo

1. **Attacco elettrofilo.** Il fenossido attacca con il carbonio in para
2. **Riaromatizzazione.** L'idrossido rimuove il C–H in para

Ogni passaggio è verificato elettrone per elettrone: le frecce curve danno esattamente le strutture disegnate.

[Apri e modifica questo meccanismo](https://www.moldraw.com/?template=azo-coupling)

## Punti chiave

- Il sale di diazonio si prepara dall'anilina con NaNO₂/HCl a 0–5 °C (diazotazione).
- Elettrofilo debole: reagiscono solo fenossidi e aniline, principalmente in para.
- I fenoli copulano a pH 9–10; le aniline a pH 4–5.
- La coniugazione estesa (Ar–N=N–Ar) assorbe la luce visibile: metilarancio, coloranti Sudan.

## Per JEE e NEET

- Il fenolo dà p-idrossiazobenzene (arancione); l'anilina dà p-amminoazobenzene (giallo di anilina); il β-naftolo dà un colorante rosso-arancio.
- Sostituzione elettrofila aromatica; l'elettrofilo è l'N terminale di Ar–N₂⁺.
- I fenoli copulano meglio come fenossidi (pH 9–10); un ambiente troppo basico trasforma il sale di diazonio in diazotato.
- Usata per coloranti e indicatori come il metilarancio.

## FAQ

**Perché la copulazione avviene in posizione para?**

Il carbonio in para è attivato da O⁻ (o NH₂) ed è meno impedito dell'orto; l'attacco in orto avviene solo se la para è bloccata.

**Perché il pH è importante?**

Il fenolo deve essere ionizzato a fenossido per essere abbastanza reattivo, ma a pH molto alto lo ione diazonio si trasforma in un diazotato non reattivo.

**Perché i composti azoici sono colorati?**

Il gruppo –N=N– collega due anelli aromatici in un unico lungo sistema coniugato che assorbe la luce visibile.

## Disegnala in MolDraw

Il pulsante qui sopra apre la figura completa (reazione complessiva, meccanismo numerato e punti chiave) come normali strutture modificabili. Cambia i sostituenti, ricolora gli atomi o esporta un PNG, un SVG o codice chemfig per appunti e diapositive. La stessa figura si trova nel pannello Templates, sotto Name reactions.

[Diazotazione](https://www.moldraw.com/reaction/diazotization-reaction)[Reazione di Sandmeyer](https://www.moldraw.com/reaction/sandmeyer-reaction)[Reazione di Reimer–Tiemann](https://www.moldraw.com/reaction/reimer-tiemann-reaction)[Tutte le reazioni](https://www.moldraw.com/it/reaction/)[Ricerca reazioni con nome](https://www.moldraw.com/it/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)