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title: "Meccanismo della sintesi di Williamson degli eteri (JEE/NEET) | Blog MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/it/blog/williamson-ether-synthesis-mechanism.html
description: "Sintesi di Williamson degli eteri spiegata: un alcossido o un fenossido sposta un alogenuro tramite SN2. Come scegliere i reagenti, perché gli alogenuri terziari non funzionano, esempi svolti, domande d'esame e un modello MolDraw modificabile."
lang: it
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-26
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# Sintesi di Williamson degli eteri: meccanismo SN2, scelta dei reagenti e domande JEE/NEET

Pubblicato: 18 ott 2026 · Autore: Scidart Academy · Tempo di lettura: ~7 min

**Risposta breve:** un **alcossido o fenossido** attacca un **alogenuro metilico o alchilico primario** in un unico stadio SN2 dando un etere: R–O− + R′–X → R–O–R′ + X−. Metti il gruppo ingombrante sull'alcossido; gli alogenuri terziari danno invece alcheni (E2).

[![Sintesi di Williamson degli eteri: modello MolDraw con la reazione complessiva e ogni passaggio a frecce curve](https://www.moldraw.com/reaction/williamson-ether-synthesis/mechanism.webp) Apri in MolDraw](https://www.moldraw.com/it/?template=williamson-ether-synthesis)

Il modello Sintesi di Williamson degli eteri in MolDraw: reazione complessiva, passaggi numerati a frecce curve e punti chiave. Fai clic per aprirlo come strutture modificabili.

[Apri il meccanismo completo in MolDraw](https://www.moldraw.com/it/?template=williamson-ether-synthesis) [Guida alla sintesi di Williamson degli eteri](https://www.moldraw.com/it/reaction/williamson-ether-synthesis/)

## Che cos'è la sintesi di Williamson degli eteri?

La sintesi di Williamson è il metodo più generale per preparare eteri asimmetrici. Le domande d'esame verificano quasi sempre un'unica idea: quale combinazione di alcossido e alogenuro funziona e quale invece dà un alchene.

Il modello disegna fenolo → anisolo in due passaggi. Aprilo in MolDraw per provare l'etossido o un alogenuro diverso.

## La reazione in breve

| Nucleofilo | Alcossido (da ROH + Na o NaH) o fenossido (da ArOH + NaOH) |
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| Elettrofilo | Alogenuro metilico o alchilico primario / tosilato |
| Meccanismo | SN2 (attacco dal retro, inversione) |
| Esempio | Fenolo + NaOH, poi CH3I → anisolo |
| Non funziona con | Alogenuri terziari (E2), alogenuri arilici (niente SN2) |

## Meccanismo passo per passo

1. **Formazione dell'alcossido.** I fenoli (pKa ≈ 10) vengono deprotonati da NaOH. Gli alcoli (pKa ≈ 16) richiedono sodio metallico o NaH.
2. **Attacco SN2.** L'ossigeno negativo attacca il carbonio legato all'alogeno dal lato opposto e l'alogenuro esce nello stesso stadio. Uno stereocentro su quel carbonio viene invertito.

Ogni passaggio del modello è verificato elettrone per elettrone: le frecce curve danno esattamente le strutture disegnate. [Aprilo in MolDraw](https://www.moldraw.com/it/?template=williamson-ether-synthesis) per seguire le frecce un passaggio alla volta.

## Esempi svolti

- **Fenolo → anisolo.** NaOH, poi CH3I (o dimetilsolfato).
- **Etanolo → dietil etere.** Na, poi C2H5Br.
- **Metil terz-butil etere (MTBE).** (CH3)3CO−Na+ + CH3Br funziona; CH3O− + (CH3)3CBr dà invece 2-metilpropene.
- **Versione intramolecolare: epossidi e THF.** Un'aloidrina in ambiente basico si chiude a epossido; il 4-clorobutanolo dà tetraidrofurano.

## Domande di esercitazione JEE e NEET

**D1.** Il modo migliore per preparare il metil terz-butil etere è:

1. CH3ONa + (CH3)3CBr
2. (CH3)3CONa + CH3Br
3. CH3OH + (CH3)3COH
4. (CH3)3CONa + CH3ONa

**Mostra soluzione**

**(CH3)3CONa + CH3Br** — La SN2 richiede l'alogenuro metilico non impedito; l'alogenuro terziario subirebbe E2.

**D2.** Metossido di sodio + bromuro di terz-butile dà principalmente:

1. Metil terz-butil etere
2. 2-Metilpropene
3. Solo metanolo
4. terz-Butanolo

**Mostra soluzione**

**2-Metilpropene** — La base forte rimuove un H in β (E2).

**D3.** L'anisolo si può preparare da:

1. Bromobenzene + CH3ONa
2. Fenossido di sodio + CH3I
3. Benzene + CH3OH
4. Fenolo + CH4

**Mostra soluzione**

**Fenossido di sodio + CH3I** — Gli alogenuri arilici non danno SN2, quindi il gruppo arilico deve stare sul nucleofilo ossigenato.

**D4.** Che cosa succede alla configurazione dell'(R)-2-bromobutano con l'etossido in una reazione di Williamson?

**Mostra soluzione**

**Viene invertita: (S)-2-etossibutano (con un po' di eliminazione).** — Attacco SN2 dal retro.

## Errori comuni

- Mettere il gruppo ingombrante sull'alogenuro: deve stare sull'alcossido.
- Usare un alogenuro arilico come elettrofilo.
- Dimenticare che gli alogenuri secondari danno miscele di etere e alchene.
- Usare NaOH per deprotonare un alcol comune (non è abbastanza forte).

## Modifica questo meccanismo in MolDraw

1. Fai clic su [**Apri in MolDraw**](https://www.moldraw.com/it/?template=williamson-ether-synthesis). L'editor si apre con l'intera figura nell'area di disegno: la reazione complessiva, ogni passaggio numerato e i punti chiave.
2. Tutto è una struttura normale. Cambia un sostituente, ricolora gli atomi o sposta una freccia: le frecce restano agganciate ai loro atomi.
3. Scaricala in PNG, SVG o PDF, oppure copiala nei tuoi appunti o nelle slide.
4. La stessa figura si trova nell'editor in **Templates → Schemes → Name reactions**.

## Domande e risposte

### Perché il di-terz-butil etere non si può preparare con la sintesi di Williamson?

Ogni combinazione richiede un alogenuro terziario, che con l'alcossido fortemente basico dà eliminazione (E2).

### La sintesi di Williamson è SN1 o SN2?

SN2: un solo stadio, attacco dal retro, inversione della configurazione al carbonio attaccato.

### Quali solventi sono i migliori?

I solventi polari aprotici come DMF, DMSO o acetone accelerano lo stadio SN2.

## Guide correlate

[Sintesi di Williamson degli eteri: guida alla reazione](https://www.moldraw.com/it/reaction/williamson-ether-synthesis/) [Sintesi di Gabriel](https://www.moldraw.com/it/blog/gabriel-phthalimide-synthesis-mechanism.html) [Reazione di Reimer–Tiemann](https://www.moldraw.com/it/blog/reimer-tiemann-reaction-mechanism.html) [Reazione di Kolbe](https://www.moldraw.com/it/blog/kolbe-schmitt-reaction-mechanism.html) [Tutte le reazioni](https://www.moldraw.com/it/reaction/) [Tutti gli articoli](https://www.moldraw.com/it/blog/) [Ricerca reazioni con nome](https://www.moldraw.com/it/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html) [Ricerca chiralità R/S](https://www.moldraw.com/it/tools/free-chem-tools/rs-chirality-finder.html)

Ultimo aggiornamento: 18 ottobre 2026