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title: "Meccanismo della reazione di Sandmeyer e sali di diazonio | Blog MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/it/blog/sandmeyer-reaction-mechanism.html
description: "Reazione di Sandmeyer spiegata: diazotazione dell'anilina a 0–5 °C, poi CuCl, CuBr o CuCN sostituiscono N2 tramite un radicale arilico. Confronto con Gattermann e Balz–Schiemann, domande d'esame e modelli MolDraw modificabili."
lang: it
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-26
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# Reazione di Sandmeyer: diazotazione, meccanismo radicalico e domande JEE/NEET

Pubblicato: 18 ott 2026 · Autore: Scidart Academy · Tempo di lettura: ~9 min

**Risposta breve:** l'anilina viene prima convertita in **cloruro di benzendiazonio** con NaNO2 e HCl a 0–5 °C. Scaldandolo con **CuCl, CuBr o CuCN**, N2 viene sostituito da Cl, Br o CN. Il rame(I) cede un elettrone allo ione diazonio, N2 esce come gas dando un **radicale arilico** e il radicale prende l'alogeno dal rame(II).

[![Reazione di Sandmeyer e diazotazione: modello MolDraw con la reazione complessiva e ogni passaggio a frecce curve](https://www.moldraw.com/reaction/sandmeyer-reaction/mechanism.webp) Apri in MolDraw](https://www.moldraw.com/it/?template=sandmeyer-reaction)

Il modello Reazione di Sandmeyer e diazotazione in MolDraw: reazione complessiva, passaggi numerati a frecce curve e punti chiave. Fai clic per aprirlo come strutture modificabili.

[Apri il meccanismo completo in MolDraw](https://www.moldraw.com/it/?template=sandmeyer-reaction) [Guida alla reazione di Sandmeyer](https://www.moldraw.com/it/reaction/sandmeyer-reaction/) [Apri il meccanismo della diazotazione](https://www.moldraw.com/it/?template=diazotisation)

## Che cosa sono la reazione di Sandmeyer e la diazotazione?

La reazione di Sandmeyer è il modo più utile per introdurre Cl, Br o CN in una posizione precisa dell'anello benzenico. Poiché il gruppo amminico si può introdurre prima e poi sostituire, permette schemi di sostituzione che l'alogenazione diretta non consente.

MolDraw ha due modelli: la diazotazione (otto passaggi, dall'acido nitroso allo ione diazonio) e lo stadio di Sandmeyer vero e proprio, con frecce a uncino per la chimica radicalica.

## La reazione in breve

| Stadio 1 (diazotazione) | ArNH2 + NaNO2 + HCl, 0–5 °C → ArN2+Cl− |
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| Stadio 2 (Sandmeyer) | CuCl/HCl → ArCl; CuBr/HBr → ArBr; CuCN/KCN → ArCN |
| Intermedio | Radicale arilico (dopo la perdita di N2) |
| Rame | Cu(I) → Cu(II) → Cu(I): rigenerato |
| Correlati | Gattermann (Cu in polvere), KI (ArI), Balz–Schiemann (ArF) |

## Meccanismo passo per passo

1. **Ione nitrosonio.** NaNO2 + HCl dà HNO2. La protonazione e la perdita di acqua danno l'elettrofilo N≡O+.
2. **N-Nitrosazione.** L'azoto dell'ammina attacca NO+; la perdita di un protone dà la N-nitrosammina Ar–NH–N=O.
3. **Tautomerizzazione.** La protonazione sull'ossigeno e la perdita del protone N–H la trasformano nel diazoidrossido Ar–N=N–OH.
4. **Ione diazonio.** L'OH viene protonato ed esce come acqua, dando Ar–N+≡N. Tenuto a 0–5 °C, è abbastanza stabile da poter essere usato.
5. **Trasferimento elettronico (Sandmeyer).** Il rame(I) (come CuCl2−) cede un elettrone allo ione diazonio. N2 esce e si forma un radicale arilico; il rame diventa Cu(II).
6. **Trasferimento dell'alogeno.** Il radicale arilico prende Cl da CuCl2, dando clorobenzene e rigenerando il rame(I).

Ogni passaggio del modello è verificato elettrone per elettrone: le frecce curve danno esattamente le strutture disegnate. [Aprilo in MolDraw](https://www.moldraw.com/it/?template=sandmeyer-reaction) per seguire le frecce un passaggio alla volta.

## Esempi svolti

- **Anilina → clorobenzene.** NaNO2/HCl, 0–5 °C, poi CuCl/HCl.
- **Anilina → benzonitrile → acido benzoico.** CuCN/KCN dà PhCN; l'idrolisi dà acido benzoico. Così si aggiunge un carbonio all'anello.
- **Anilina → iodobenzene.** Basta KI, senza rame.
- **Anilina → fluorobenzene.** Balz–Schiemann: HBF4 dà ArN2+BF4−, che per riscaldamento perde N2 e BF3.
- **Anilina → benzene.** H3PO2 sostituisce N2+ con H (utile per eliminare un NH2 usato come gruppo orientante).

## Domande di esercitazione JEE e NEET

**D1.** Cloruro di benzendiazonio + CuCN, poi idrolisi, dà:

1. Fenolo
2. Acido benzoico
3. Anilina
4. Solo benzammide

**Mostra soluzione**

**Acido benzoico** — CuCN dà benzonitrile; l'idrolisi converte CN in COOH.

**D2.** Quale conversione non richiede un sale di rame?

1. ArN2+ → ArCl
2. ArN2+ → ArBr
3. ArN2+ → ArI
4. ArN2+ → ArCN

**Mostra soluzione**

**ArN2+ → ArI** — Lo ioduro è un riducente e un nucleofilo sufficientemente buono: basta KI.

**D3.** Il fluorobenzene si prepara meglio dall'anilina con:

**Mostra soluzione**

**Diazotazione, poi HBF4 e calore (Balz–Schiemann)** — CuF non funziona in una reazione di Sandmeyer.

**D4.** Perché la diazotazione si esegue a 0–5 °C?

**Mostra soluzione**

**Il sale di diazonio si decompone per riscaldamento (in fenolo + N2).** — I sali di arildiazonio sono stabili solo a freddo.

**D5.** Reazione di Sandmeyer e reazione di Gattermann a confronto:

**Mostra soluzione**

**La Sandmeyer usa sali di Cu(I); la Gattermann usa rame in polvere con HX.** — Entrambe danno ArCl/ArBr; la Gattermann di solito con resa inferiore.

## Errori comuni

- Scrivere un meccanismo SN1 con catione arilico: la reazione di Sandmeyer passa per un radicale arilico.
- Usare CuF o CuI: per i fluoruri si usa HBF4 e per gli ioduri KI.
- Eseguire la diazotazione a temperatura ambiente.
- Dimenticare che il rame(I) viene rigenerato (in linea di principio è catalitico).

## Modifica questo meccanismo in MolDraw

1. Fai clic su [**Apri in MolDraw**](https://www.moldraw.com/it/?template=sandmeyer-reaction). L'editor si apre con l'intera figura nell'area di disegno: la reazione complessiva, ogni passaggio numerato e i punti chiave.
2. Tutto è una struttura normale. Cambia un sostituente, ricolora gli atomi o sposta una freccia: le frecce restano agganciate ai loro atomi.
3. Scaricala in PNG, SVG o PDF, oppure copiala nei tuoi appunti o nelle slide.
4. La stessa figura si trova nell'editor in **Templates → Schemes → Name reactions**.

## Domande e risposte

### Qual è il ruolo del rame nella reazione di Sandmeyer?

Il rame(I) trasferisce un elettrone allo ione diazonio; dopo l'uscita di N₂, il radicale arilico prende l'alogeno dal rame(II), che rigenera il rame(I).

### Quali prove ci sono di un meccanismo radicalico?

Si formano sottoprodotti biarilici (Ar–Ar) dall'accoppiamento di due radicali arilici.

### Si possono usare le ammine alifatiche?

No. Gli ioni diazonio alifatici perdono subito N₂ e danno alcoli e alcheni.

## Guide correlate

[Reazione di Sandmeyer: guida alla reazione](https://www.moldraw.com/it/reaction/sandmeyer-reaction/) [Diazotazione](https://www.moldraw.com/it/reaction/diazotization-reaction/) [Copulazione azoica](https://www.moldraw.com/it/reaction/azo-coupling-reaction/) [Degradazione di Hofmann delle ammidi](https://www.moldraw.com/it/blog/hofmann-bromamide-reaction-mechanism.html) [Tutte le reazioni](https://www.moldraw.com/it/reaction/) [Tutti gli articoli](https://www.moldraw.com/it/blog/) [Ricerca reazioni con nome](https://www.moldraw.com/it/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)

Ultimo aggiornamento: 18 ottobre 2026