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title: "Meccanismo della reazione di Reimer–Tiemann (JEE/NEET) | Blog MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/it/blog/reimer-tiemann-reaction-mechanism.html
description: "Reazione di Reimer–Tiemann spiegata passo per passo: diclorocarbene da CHCl3 e NaOH, attacco in orto del fenossido, idrolisi ad aldeide salicilica. Esempi svolti, domande d'esame e un modello MolDraw modificabile."
lang: it
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-26
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# Reazione di Reimer–Tiemann: meccanismo, esempi e domande JEE/NEET

Pubblicato: 18 ott 2026 · Autore: Scidart Academy · Tempo di lettura: ~8 min

**Risposta breve:** fenolo + CHCl3 + NaOH (60–70 °C), poi acido, dà **aldeide salicilica** (2-idrossibenzaldeide). La base trasforma il cloroformio in **diclorocarbene, :CCl2**; il fenossido lo attacca con il suo carbonio in *orto* e il gruppo CHCl2 viene idrolizzato a CHO.

[![Meccanismo della reazione di Reimer–Tiemann: modello MolDraw con la reazione complessiva e ogni passaggio a frecce curve](https://www.moldraw.com/reaction/reimer-tiemann-reaction/mechanism.webp) Apri in MolDraw](https://www.moldraw.com/it/?template=reimer-tiemann)

Il modello Reazione di Reimer–Tiemann in MolDraw: reazione complessiva, passaggi numerati a frecce curve e punti chiave. Fai clic per aprirlo come strutture modificabili.

[Apri il meccanismo completo in MolDraw](https://www.moldraw.com/it/?template=reimer-tiemann) [Guida alla reazione di Reimer–Tiemann](https://www.moldraw.com/it/reaction/reimer-tiemann-reaction/)

## Che cos'è la reazione di Reimer–Tiemann?

La reazione di Reimer–Tiemann è il metodo classico per introdurre un gruppo CHO sull'anello di un fenolo e compare ogni anno nelle domande JEE e NEET sui fenoli. È insolita perché l'elettrofilo è un carbene neutro, generato nel pallone da cloroformio e idrossido.

Qui sotto ogni passaggio a frecce curve è mostrato nel modello MolDraw. Aprilo nell'editor per cambiare il fenolo, ricolorare gli atomi o esportare la figura per i tuoi appunti.

## La reazione in breve

| Substrato | Fenolo (o un fenolo sostituito / naftolo) |
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| Reagenti | CHCl3, NaOH o KOH acquoso, 60–70 °C; poi HCl diluito |
| Elettrofilo | Diclorocarbene, :CCl2 (formato per α-eliminazione) |
| Prodotto principale | Aldeide salicilica (orto); un po' di p-idrossibenzaldeide |
| Tipo | Sostituzione elettrofila aromatica (formilazione) sul fenossido |

## Meccanismo passo per passo

1. **Il cloroformio viene deprotonato.** L'idrossido rimuove il protone C–H acido di CHCl3 (i tre clori stabilizzano la carica negativa), dando l'anione triclorometile, CCl3−.
2. **L'α-eliminazione dà il diclorocarbene.** CCl3− perde un cloruro dallo stesso carbonio: :CCl2. Il carbonio carbenico ha un orbitale p vuoto (elettrofilo) e un doppietto libero: è un carbene di singoletto.
3. **Il fenossido attacca il carbene.** NaOH trasforma anche il fenolo in fenossido. L'O− spinge elettroni nell'anello e il carbonio in *orto* attacca :CCl2. Per un attimo l'anello perde l'aromaticità: un cicloesadienone con un gruppo CCl2−.
4. **La tautomerizzazione ripristina l'anello.** Il protone sul carbonio attaccato passa al carbonio carbanionico, l'anello torna aromatico e il fenossido si riforma, ora con un gruppo CHCl2.
5. **Idrolisi di CHCl2 a CHO.** L'idrossido sostituisce i due clori (passando per un gem-diolo), che perde acqua formando l'aldeide. L'acidificazione dà l'aldeide salicilica neutra.

Ogni passaggio del modello è verificato elettrone per elettrone: le frecce curve danno esattamente le strutture disegnate. [Aprilo in MolDraw](https://www.moldraw.com/it/?template=reimer-tiemann) per seguire le frecce un passaggio alla volta.

## Esempi svolti

- **Fenolo → aldeide salicilica.** L'esempio standard. Come prodotto secondario si forma un po' di *para*-idrossibenzaldeide; l'isomero orto si separa per distillazione in corrente di vapore (è volatile grazie al legame a idrogeno intramolecolare).
- **p-Cresolo → 2-idrossi-5-metilbenzaldeide.** Con la posizione para bloccata, la formilazione avviene solo in orto rispetto all'OH.
- **Fenolo + CCl4 → acido salicilico.** Usando tetracloruro di carbonio al posto del cloroformio si ottiene un gruppo CCl3, che si idrolizza a COOH.
- **2-Naftolo → 2-idrossi-1-naftaldeide.** I naftoli ricchi di elettroni reagiscono bene, nella posizione attivata C-1.

## Domande di esercitazione JEE e NEET

**D1.** L'elettrofilo nella reazione di Reimer–Tiemann è:

1. CHCl3
2. :CCl2
3. CCl3+
4. Cl+

**Mostra soluzione**

**:CCl2** — Il diclorocarbene si forma per α-eliminazione da CCl3−.

**D2.** Il fenolo viene riscaldato con CCl4 e NaOH acquoso, poi acidificato. Il prodotto è:

1. Aldeide salicilica
2. Acido salicilico
3. Clorobenzene
4. Acido benzoico

**Mostra soluzione**

**Acido salicilico** — CCl4 trasferisce un gruppo CCl3, che si idrolizza a COOH.

**D3.** Che cosa dà il p-cresolo nella reazione di Reimer–Tiemann?

**Mostra soluzione**

**2-Idrossi-5-metilbenzaldeide** — La posizione para è occupata da CH3, quindi il CHO va in orto rispetto all'OH.

**D4.** Perché l'anisolo (metossibenzene) non dà la reazione di Reimer–Tiemann nelle stesse condizioni?

**Mostra soluzione**

**Non può formare uno ione fenossido.** — La reazione richiede O−, un attivatore dell'anello molto più forte di OCH3, per attaccare il debole elettrofilo carbenico.

## Errori comuni

- Scrivere CHCl3 o CCl3+ come elettrofilo: è :CCl2.
- Dimenticare l'acidificazione finale: in ambiente basico il prodotto è il sale fenossido di sodio.
- Indicare il CHO in para come prodotto principale: il prodotto principale è quello in orto.
- Confonderla con la reazione di Kolbe (CO2, dà acido salicilico).

## Modifica questo meccanismo in MolDraw

1. Fai clic su [**Apri in MolDraw**](https://www.moldraw.com/it/?template=reimer-tiemann). L'editor si apre con l'intera figura nell'area di disegno: la reazione complessiva, ogni passaggio numerato e i punti chiave.
2. Tutto è una struttura normale. Cambia un sostituente, ricolora gli atomi o sposta una freccia: le frecce restano agganciate ai loro atomi.
3. Scaricala in PNG, SVG o PDF, oppure copiala nei tuoi appunti o nelle slide.
4. La stessa figura si trova nell'editor in **Templates → Schemes → Name reactions**.

## Domande e risposte

### Qual è il prodotto principale della reazione di Reimer–Tiemann del fenolo?

L'aldeide salicilica (2-idrossibenzaldeide), con una piccola quantità di 4-idrossibenzaldeide.

### Perché si usa NaOH in eccesso?

Deprotona il cloroformio per formare il carbene, deprotona il fenolo a fenossido e idrolizza il gruppo CHCl₂.

### La reazione di Reimer–Tiemann è una sostituzione elettrofila?

Sì. Il diclorocarbene è l'elettrofilo e l'anello del fenossido è il nucleofilo.

## Guide correlate

[Reazione di Reimer–Tiemann: guida alla reazione](https://www.moldraw.com/it/reaction/reimer-tiemann-reaction/) [Reazione di Kolbe](https://www.moldraw.com/it/blog/kolbe-schmitt-reaction-mechanism.html) [Sintesi di Williamson degli eteri](https://www.moldraw.com/it/blog/williamson-ether-synthesis-mechanism.html) [Copulazione azoica](https://www.moldraw.com/it/reaction/azo-coupling-reaction/) [Tutte le reazioni](https://www.moldraw.com/it/reaction/) [Tutti gli articoli](https://www.moldraw.com/it/blog/) [Ricerca reazioni con nome](https://www.moldraw.com/it/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html) [Generatore di strutture di risonanza](https://www.moldraw.com/it/tools/free-chem-tools/resonance-structure-generator.html)

Ultimo aggiornamento: 18 ottobre 2026