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title: "Meccanismo della reazione di Kolbe: dal fenolo all'acido salicilico | Blog MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/it/blog/kolbe-schmitt-reaction-mechanism.html
description: "Reazione di Kolbe (Kolbe–Schmitt) spiegata: fenossido di sodio e CO2 sotto pressione danno acido salicilico, il primo passo verso l'aspirina. Meccanismo a frecce curve, esempi, domande d'esame e un modello MolDraw modificabile."
lang: it
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-26
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# Reazione di Kolbe (Kolbe–Schmitt): meccanismo, sintesi dell'aspirina e domande JEE/NEET

Pubblicato: 18 ott 2026 · Autore: Scidart Academy · Tempo di lettura: ~7 min

**Risposta breve:** il fenossido di sodio riscaldato con **CO2** (circa 125 °C, 4–7 atm) e poi acidificato dà **acido salicilico**. Il carbonio in orto del fenossido attacca la CO2, il dienone tautomerizza tornando a un anello aromatico e l'acido protona il carbossilato e il fenossido.

[![Reazione di Kolbe: dal fenolo all'acido salicilico. Modello MolDraw con la reazione complessiva e ogni passaggio a frecce curve](https://www.moldraw.com/reaction/kolbe-schmitt-reaction/mechanism.webp) Apri in MolDraw](https://www.moldraw.com/it/?template=kolbe-schmitt)

Il modello Reazione di Kolbe: dal fenolo all'acido salicilico in MolDraw: reazione complessiva, passaggi numerati a frecce curve e punti chiave. Fai clic per aprirlo come strutture modificabili.

[Apri il meccanismo completo in MolDraw](https://www.moldraw.com/it/?template=kolbe-schmitt) [Guida alla reazione di Kolbe–Schmitt](https://www.moldraw.com/it/reaction/kolbe-schmitt-reaction/)

## Che cos'è la reazione di Kolbe: dal fenolo all'acido salicilico?

Nei libri di testo indiani questa reazione si chiama di solito reazione di Kolbe; altrove i chimici la chiamano reazione di Kolbe–Schmitt. È la via industriale all'acido salicilico e quindi all'aspirina.

Il modello mostra i tre passaggi a frecce curve. Aprilo in MolDraw per provare il fenossido di potassio o un fenolo sostituito.

## La reazione in breve

| Substrato | Fenossido di sodio (fenolo + NaOH) |
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| Reagenti | CO2 sotto pressione, ~125 °C (400 K); poi H3O+ |
| Elettrofilo | Anidride carbonica (elettrofilo debole) |
| Prodotto | Acido salicilico (acido 2-idrossibenzoico) |
| Impiego | Acido salicilico + anidride acetica → aspirina |

## Meccanismo passo per passo

1. **Il fenossido attacca la CO2.** L'ossigeno negativo dona elettroni all'anello e il carbonio in orto attacca il carbonio della CO2; un legame π C=O si sposta sull'ossigeno. Per un attimo l'anello è un cicloesadienone che porta un carbossilato.
2. **Tautomerizzazione.** Il C–H dell'anello vicino al nuovo legame C–C viene rimosso e gli elettroni ripristinano l'anello aromatico, riformando il fenossido. Ora l'anello porta COO− in orto rispetto a O−.
3. **Trattamento acido.** L'acido diluito protona il carbossilato e il fenossido, dando acido salicilico neutro.

Ogni passaggio del modello è verificato elettrone per elettrone: le frecce curve danno esattamente le strutture disegnate. [Aprilo in MolDraw](https://www.moldraw.com/it/?template=kolbe-schmitt) per seguire le frecce un passaggio alla volta.

## Esempi svolti

- **Fenossido di sodio → acido salicilico.** Soprattutto in orto. Si ritiene che la chelazione di Na+ tra l'O del fenossido e la CO2 indirizzi l'attacco verso il carbonio in orto.
- **Fenossido di potassio → acido 4-idrossibenzoico.** Con K+ e una temperatura più alta prevale il prodotto in para.
- **Acido salicilico → aspirina.** L'acetilazione dell'OH con anidride acetica (catalizzatore H2SO4) dà acido acetilsalicilico.

## Domande di esercitazione JEE e NEET

**D1.** Il fenossido di sodio viene riscaldato con CO2 a 400 K e 4–7 atm, poi acidificato. Il prodotto è:

1. Acido benzoico
2. Acido salicilico
3. Aldeide salicilica
4. Benzoato di fenile

**Mostra soluzione**

**Acido salicilico** — Carbossilazione in orto del fenossido (reazione di Kolbe).

**D2.** Perché si usa il fenossido invece del fenolo?

**Mostra soluzione**

**La CO2 è un elettrofilo debole; solo l'anello fortemente attivato del fenossido è abbastanza nucleofilo.** — O− è un donatore di elettroni molto più forte di OH.

**D3.** L'acido salicilico reagisce con l'anidride acetica dando:

1. Salicilato di metile
2. Aspirina
3. Acetato di fenile
4. Salolo

**Mostra soluzione**

**Aspirina** — L'OH fenolico viene acetilato.

**D4.** L'elettrolisi dell'acetato di sodio acquoso (elettrolisi di Kolbe) dà:

1. Metano
2. Etano
3. Etene
4. Acetone

**Mostra soluzione**

**Etano** — Una reazione diversa: i radicali CH3• si accoppiano all'anodo.

## Errori comuni

- Confondere la reazione di Kolbe (fenossido + CO2) con l'elettrolisi di Kolbe (sali carbossilati → alcani).
- Partire dal fenolo invece che dal fenossido di sodio.
- Dimenticare l'acidificazione: il prodotto si forma prima come sale di sodio.
- Disegnare la CO2 che attacca l'ossigeno invece del carbonio in orto.

## Modifica questo meccanismo in MolDraw

1. Fai clic su [**Apri in MolDraw**](https://www.moldraw.com/it/?template=kolbe-schmitt). L'editor si apre con l'intera figura nell'area di disegno: la reazione complessiva, ogni passaggio numerato e i punti chiave.
2. Tutto è una struttura normale. Cambia un sostituente, ricolora gli atomi o sposta una freccia: le frecce restano agganciate ai loro atomi.
3. Scaricala in PNG, SVG o PDF, oppure copiala nei tuoi appunti o nelle slide.
4. La stessa figura si trova nell'editor in **Templates → Schemes → Name reactions**.

## Domande e risposte

### Qual è la differenza tra la reazione di Kolbe e quella di Kolbe–Schmitt?

Sono la stessa carbossilazione del fenossido; Schmitt introdusse le condizioni di pressione. L'elettrolisi di Kolbe è una reazione diversa.

### Perché serve un'alta pressione?

La CO₂ è un gas e un elettrofilo debole; la pressione ne aumenta la concentrazione nella miscela di reazione.

### A cosa serve l'acido salicilico?

Alla produzione di aspirina e di salicilato di metile (olio di wintergreen) e nei prodotti per la cura della pelle.

## Guide correlate

[Reazione di Kolbe–Schmitt: guida alla reazione](https://www.moldraw.com/it/reaction/kolbe-schmitt-reaction/) [Reazione di Reimer–Tiemann](https://www.moldraw.com/it/blog/reimer-tiemann-reaction-mechanism.html) [Sintesi di Williamson degli eteri](https://www.moldraw.com/it/blog/williamson-ether-synthesis-mechanism.html) [Alchilazione di Friedel–Crafts](https://www.moldraw.com/it/reaction/friedel-crafts-alkylation/) [Tutte le reazioni](https://www.moldraw.com/it/reaction/) [Tutti gli articoli](https://www.moldraw.com/it/blog/) [Ricerca reazioni con nome](https://www.moldraw.com/it/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html) [Generatore di strutture di risonanza](https://www.moldraw.com/it/tools/free-chem-tools/resonance-structure-generator.html)

Ultimo aggiornamento: 18 ottobre 2026