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title: "Meccanismo della sintesi di Gabriel con ftalimmide (JEE/NEET) | Blog MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/it/blog/gabriel-phthalimide-synthesis-mechanism.html
description: "Sintesi di Gabriel con ftalimmide spiegata: deprotonazione della ftalimmide, alchilazione SN2 e idrazinolisi danno ammine primarie pure. Perché non si ottiene l'anilina, domande d'esame e un modello MolDraw modificabile."
lang: it
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-26
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# Sintesi di Gabriel con ftalimmide: meccanismo, limiti e domande JEE/NEET

Pubblicato: 18 ott 2026 · Autore: Scidart Academy · Tempo di lettura: ~7 min

**Risposta breve:** la ftalimmide viene deprotonata da KOH (il suo N–H ha pKa ≈ 8,3), l'anione viene **alchilato da un alogenuro alchilico primario (SN2)** e l'**idrazina** (o l'idrolisi) libera l'**ammina primaria**. Poiché la N-alchilftalimmide non può essere alchilata di nuovo, non si formano ammine secondarie o terziarie.

[![Sintesi di Gabriel con ftalimmide: modello MolDraw con la reazione complessiva e ogni passaggio con frecce curve](https://www.moldraw.com/reaction/gabriel-phthalimide-synthesis/mechanism.webp) Apri in MolDraw](https://www.moldraw.com/it/?template=gabriel-synthesis)

Il modello della sintesi di Gabriel con ftalimmide in MolDraw: reazione complessiva, passaggi numerati con frecce curve e punti chiave. Fai clic per aprirlo come strutture modificabili.

[Apri il meccanismo completo in MolDraw](https://www.moldraw.com/it/?template=gabriel-synthesis) [Guida alla sintesi di Gabriel con ftalimmide](https://www.moldraw.com/it/reaction/gabriel-phthalimide-synthesis/)

## Che cos'è la sintesi di Gabriel con ftalimmide?

Ammoniaca e alogenuri alchilici danno una miscela di ammine primarie, secondarie e terziarie e di sali quaternari. La sintesi di Gabriel evita il problema usando la ftalimmide come NH2 protetto, che può legare un solo gruppo alchilico.

Il modello disegna la deprotonazione, l'alchilazione SN2 e il primo attacco dell'idrazina. Aprilo per sostituire il bromuro di benzile con un altro alogenuro primario.

## La reazione in breve

| Materiale di partenza | Ftalimmide (benzene-1,2-dicarbossimmide) |
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| Stadio 1 | KOH (in etanolo) → ftalimmide potassica |
| Stadio 2 | R–X (metilico, primario; SN2) → N-alchilftalimmide |
| Stadio 3 | N2H4 (Ing–Manske) o H3O+/OH− → R–NH2 |
| Prodotto | Solo ammine alifatiche primarie pure |

## Meccanismo passo per passo

1. **Deprotonazione.** L'idrossido rimuove il protone N–H. L'anione è stabilizzato per delocalizzazione su entrambi gli ossigeni carbonilici: per questo la ftalimmide è acida.
2. **N-alchilazione (SN2).** L'azoto immidico attacca da dietro il carbonio dell'alogenuro alchilico, spostando il bromuro. Il prodotto, la N-alchilftalimmide, non ha più N–H.
3. **Idrazinolisi.** L'idrazina attacca un carbonile (addizione–eliminazione), poi l'altro per via intramolecolare. La ftalidrazide a sei termini viene espulsa e l'ammina primaria viene liberata.

Ogni passaggio del modello è verificato elettrone per elettrone: le frecce curve danno esattamente le strutture disegnate. [Aprilo in MolDraw](https://www.moldraw.com/it/?template=gabriel-synthesis) per seguire le frecce un passaggio alla volta.

## Esempi svolti

- **Bromuro di benzile → benzilammina.** L'esempio del modello.
- **Bromuro di etile → etilammina.** Va bene qualsiasi alogenuro metilico o primario.
- **Bromoacetato di etile → glicina.** Le varianti Gabriel–malonico producono α-amminoacidi.
- **Non possibili: anilina, terz-butilammina.** Gli alogenuri arilici non danno SN2; quelli terziari danno invece eliminazione.

## Domande di esercitazione JEE e NEET

**D1.** Quale ammina non si può preparare con la sintesi di Gabriel con ftalimmide?

1. Etilammina
2. Benzilammina
3. Anilina
4. n-Propilammina

**Mostra soluzione**

**Anilina**: il clorobenzene non dà SN2 con l'anione ftalimmide.

**D2.** Perché la ftalimmide è acida?

**Mostra soluzione**

**L'N–H è affiancato da due gruppi C=O, quindi la base coniugata è stabilizzata per risonanza.** Il pKa è ≈ 8,3, quindi KOH la deprotona completamente.

**D3.** Perché la sintesi di Gabriel dà solo ammine primarie?

**Mostra soluzione**

**La N-alchilftalimmide non ha N–H e il suo azoto non è nucleofilo, quindi una seconda alchilazione non può avvenire.** A differenza di NH3 + R–X.

**D4.** Quale reattivo libera l'ammina in condizioni blande?

1. NaBH4
2. N2H4
3. LiAlH4
4. H2/Pd

**Mostra soluzione**

**N2H4**: l'idrazinolisi (Ing–Manske) dà l'ammina e la ftalidrazide.

## Errori comuni

- Cercare di preparare ammine aromatiche: l'alchilazione è una SN2.
- Usare alogenuri secondari o terziari: i secondari reagiscono male, i terziari danno eliminazione.
- Dimenticare lo stadio finale di liberazione (idrazina o idrolisi).

## Modifica questo meccanismo in MolDraw

1. Fai clic su [**Apri in MolDraw**](https://www.moldraw.com/it/?template=gabriel-synthesis). L'editor si apre con l'intera figura nell'area di disegno: la reazione complessiva, ogni passaggio numerato e i punti chiave.
2. Tutto è una struttura normale. Cambia un sostituente, ricolora gli atomi o sposta una freccia: le frecce restano agganciate ai loro atomi.
3. Scaricala in PNG, SVG o PDF, oppure copiala nei tuoi appunti o nelle slide.
4. La stessa figura si trova nell'editor in **Templates → Schemes → Name reactions**.

## Domande e risposte

### Qual è il prodotto tra ftalimmide potassica e un alogenuro alchilico?

Una N-alchilftalimmide, che dà l'ammina primaria dopo idrazinolisi o idrolisi.

### Qual è il sottoprodotto dell'idrazinolisi?

La ftalidrazide (2,3-diidroftalazin-1,4-dione).

### La sintesi di Gabriel è SN1 o SN2?

SN2: gli alogenuri metilici e primari funzionano meglio.

## Guide correlate

[Sintesi di Gabriel con ftalimmide: guida alla reazione](https://www.moldraw.com/it/reaction/gabriel-phthalimide-synthesis/) [Degradazione di Hofmann delle ammidi](https://www.moldraw.com/it/blog/hofmann-bromamide-reaction-mechanism.html) [Sintesi di Williamson degli eteri](https://www.moldraw.com/it/blog/williamson-ether-synthesis-mechanism.html) [Reazione di Sandmeyer](https://www.moldraw.com/it/blog/sandmeyer-reaction-mechanism.html) [Tutte le reazioni](https://www.moldraw.com/it/reaction/) [Tutti gli articoli](https://www.moldraw.com/it/blog/) [Ricerca reazioni con nome](https://www.moldraw.com/it/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)

Ultimo aggiornamento: 18 ottobre 2026