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title: "Confrontare analoghi con la similarità di Tanimoto: il plugin Compare Molecules | Blog MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/it/blog/compare-molecules-plugin-tanimoto-similarity.html
description: "Misura quanto si somigliano due o più molecole. Guida pratica alla similarità di Tanimoto, alla similarità funzionale e al plugin gratuito Compare molecules di MolDraw."
lang: it
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-26
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# Confrontare analoghi fianco a fianco con la similarità di Tanimoto in MolDraw

Pubblicato: 15 ott 2026 · Autore: Scidart Academy · Tempo di lettura: ~6 min

![Paracetamolo e fenacetina fianco a fianco con un indicatore di similarità di Tanimoto sotto](https://www.moldraw.com/blog/thumbs/compare-molecules-plugin.webp)

Compare molecules misura quanto si somigliano due strutture con la similarità di Tanimoto.

**Risposta breve:** installa **Compare molecules** da Settings › Plugins, disegna la molecola di riferimento, apri la scheda **Compare** e premi **Add canvas**. Incolla altre strutture come SMILES, una per riga, e premi **Add SMILES**. Ogni riga mostra un punteggio di similarità strutturale (Tanimoto), un punteggio di similarità funzionale e un breve elenco di differenze. Premi **CSV** per esportare la tabella.

## Perché dare un numero a "simile"?

I chimici dicono continuamente che due molecole sono "simili". Chiedi a tre persone quanto si somigliano paracetamolo e aspirina e otterrai tre risposte. Un punteggio di similarità dà a tutti lo stesso metro.

Questo conta quando lavori su una serie di analoghi, scegli i composti da testare o insegni le relazioni struttura–attività. Un punteggio ti permette di ordinare un elenco invece di valutarlo a occhio. Un elenco di differenze ti dice cosa cambia davvero rispetto al riferimento.

## Che cosa significa la similarità di Tanimoto

Il software trasforma prima ogni molecola in una **fingerprint** (impronta digitale molecolare): una lunga fila di bit accesi o spenti. Ogni bit registra se è presente una caratteristica strutturale, come un anello o un piccolo frammento.

Il **coefficiente di Tanimoto** confronta due fingerprint. Conta i bit accesi in entrambe le molecole e dividi per i bit accesi in almeno una delle due. Se la molecola A ha *a* bit accesi, B ne ha *b* e ne condividono *c*, allora T = c / (a + b − c). Un punteggio di 1 (100%) significa che le fingerprint sono identiche. Un punteggio di 0 significa che non hanno caratteristiche in comune.

Tieni presenti tre punti:

- Il punteggio dipende dalla fingerprint. La stessa coppia può avere punteggi diversi in programmi diversi, quindi confronta i numeri solo all'interno dello stesso strumento.
- Fingerprint di questo tipo ignorano la stereochimica. Due enantiomeri hanno la stessa fingerprint.
- Strutture simili hanno spesso, ma non sempre, attività simili. Una piccola modifica può annullare l'attività.

## Cosa mostra il plugin

![Plugin Compare molecules di MolDraw con il cloramfenicolo come riferimento, confrontato con acido salicilico e paracetamolo, con le percentuali di similarità strutturale e funzionale](https://www.moldraw.com/docs/img/plugin-compare-molecules-annotated-screenshot.webp)

Il cloramfenicolo come riferimento, accanto ad acido salicilico e paracetamolo. Ogni riga ha due punteggi e un elenco di differenze.

| Similarità strutturale | Punteggio di Tanimoto su una fingerprint strutturale (stessi atomi e legami). |
| --- | --- |
| Similarità funzionale | Similarità delle caratteristiche farmacoforiche: donatori e accettori di legami a idrogeno, anelli aromatici, cariche, alogeni e gruppi idrofobici. |
| Differenze | Differenze rispetto al riferimento in parole semplici, come Cl → H, più note come una differenza di stereocentro o di protonazione. |
| 2D, 3D, Properties | Disegni affiancati con le differenze colorate, una sovrapposizione 3D con RMSD e una tabella di proprietà chimico-fisiche e di drug-likeness. |
| CSV | Esporta la tabella di confronto con punteggi, differenze e valori delle proprietà. |

## Come installare Compare molecules

1. Apri l'[editor MolDraw](https://www.moldraw.com/it/) ed effettua l'accesso. Basta un account gratuito.
2. Fai clic su **Settings** (l'ingranaggio), poi su **Plugins**.
3. Fai clic su **Install** accanto a Compare Molecules. Nel pannello di analisi compare una scheda **Compare**.

## Come confrontare una serie passo per passo

1. Disegna la molecola di riferimento nell'area di disegno.
2. Apri la scheda **Compare** e premi **Add canvas**. La prima molecola dell'elenco è il riferimento. Se nell'area di disegno ci sono più molecole, vengono aggiunte tutte.
3. Incolla altre strutture nella casella SMILES, una per riga. Puoi aggiungere un nome dopo uno spazio, per esempio `CC(=O)Nc1ccc(O)cc1 paracetamol`.
4. Premi **Add SMILES**. Ogni riga ora mostra i suoi punteggi rispetto al riferimento.
5. Fai clic su una riga per vedere **Reference** e **Selected** fianco a fianco. Gli atomi colorati indicano le differenze **Stereo**, **Charge** e **Not shared**. Quando le due molecole condividono un nucleo, spunta **Overlay** per sovrapporle.
6. Passa a **3D** e premi **Run 3D comparison** per sovrapporre i conformeri, oppure a **Properties** per una tabella delle proprietà affiancate.
7. Fai clic sulla stella in una riga qualsiasi per renderla il nuovo riferimento. Premi **CSV** per salvare la tabella o **Clear** per ricominciare.

## Come usarlo in classe e in laboratorio

- **Insegnare gli stereoisomeri:** confronta una molecola con il suo enantiomero. Il punteggio di Tanimoto è 100%, ma la nota dice che le strutture differiscono in uno stereocentro. Così gli studenti vedono perché una fingerprint non dice tutto.
- **Acidi e loro sali:** confronta un acido carbossilico con il suo carbossilato. Il plugin riporta che lo scheletro è lo stesso e che cambiano carica o protonazione.
- **Serie di analoghi:** incolla un elenco di analoghi e leggi la colonna delle differenze. Vedi a colpo d'occhio quale posizione dell'anello o quale sostituente cambia ciascuno.
- **Scaffold hopping:** un punteggio strutturale basso con un punteggio funzionale più alto può indicare che un nuovo scaffold conserva caratteristiche simili, come donatori, accettori e anelli aromatici.
- **Risultati da banche dati:** nel [plugin ChEMBL](https://www.moldraw.com/it/blog/chembl-plugin-bioactivity-lookup.html), usa Send to Compare per aggiungere un composto direttamente alla tabella.

## Consigli e limiti onesti

- Leggi la colonna delle note, non solo il punteggio. Un punteggio di Tanimoto del 100% può comunque nascondere differenze di stereochimica o di carica.
- Disegna i cunei dove la stereochimica conta, così il plugin confronta le configurazioni che intendi.
- I punteggi di similarità non predicono l'attività. Usali per organizzare una serie, poi controlla i dati.
- I valori nella scheda Properties sono stime. Le righe contrassegnate da un asterisco usano un descrittore sostitutivo.
- Ti servono gli SMILES a partire dai nomi? Usa il [convertitore da nome a SMILES](https://www.moldraw.com/it/tools/free-chem-tools/iupac-name-to-smiles-converter.html), poi incolla i risultati.

Devi valutare la drug-likeness di una serie? Abbina la tabella al [calcolatore della regola del cinque di Lipinski](https://www.moldraw.com/it/tools/free-chem-tools/lipinski-rule-calculator.html).

## Domande e risposte

### Che cosa significa un punteggio di Tanimoto del 100%?

Le due impronte digitali (fingerprint) sono identiche. Non sempre significa che le molecole siano identiche, perché la fingerprint ignora la stereochimica. Il plugin riporta a parte, nelle note, le differenze di stereocentri e di carica.

### Qual è la differenza tra similarità strutturale e funzionale?

La similarità strutturale è un punteggio di Tanimoto su una fingerprint strutturale, quindi premia gli stessi atomi e legami. La similarità funzionale confronta le caratteristiche farmacoforiche: donatori e accettori di legami a idrogeno, anelli aromatici, cariche, alogeni e gruppi idrofobici.

### Posso cambiare la molecola di riferimento?

Sì. La prima molecola che aggiungi è il riferimento. Fai clic sulla stella in una riga qualsiasi per rendere quella molecola il riferimento: i punteggi vengono ricalcolati rispetto a essa.

### Il plugin Compare molecules è gratuito?

Sì. Lo installi con un account MolDraw gratuito. Il confronto viene calcolato nel browser con OpenChemLib.

## Altri plugin di MolDraw

[Documentazione di Compare molecules](https://www.moldraw.com/docs/plugins/compare-molecules-plugin-tanimoto-similarity/) [Bioattività ChEMBL](https://www.moldraw.com/it/blog/chembl-plugin-bioactivity-lookup.html) [pKa e microspecie](https://www.moldraw.com/it/blog/pka-plugin-protonation-states-microspecies.html) [Potenziale elettrostatico (MEP)](https://www.moldraw.com/it/blog/mep-plugin-electrostatic-potential-map.html) [Tutti i plugin](https://www.moldraw.com/docs/plugins/moldraw-plugins-overview-and-how-to-install/)

Ultimo aggiornamento: 15 ottobre 2026