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title: "Conformazioni a sedia e proiezioni di Newman: assiale, equatoriale, valori A | Blog MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/it/blog/chair-conformation-newman-projection-guide.html
description: "Come disegnare le sedie del cicloesano, collocare i gruppi assiali ed equatoriali, usare i valori A per trovare la sedia più stabile e leggere le proiezioni di Newman e il diagramma energetico del butano."
lang: it
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-26
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# Conformazioni a sedia e proiezioni di Newman: guida passo per passo con uno strumento di disegno gratuito

Pubblicato: 19 ott 2026 · Autore: Scidart Academy · Tempo di lettura: ~8 min

![Struttura a scheletro del metilcicloesano, l'esempio da manuale di un gruppo metile assiale ed equatoriale in una conformazione a sedia](https://www.moldraw.com/blog/thumbs/chair-conformation-newman-projection-guide.webp)

L'inversione dell'anello sposta il gruppo metile del metilcicloesano da assiale a equatoriale.

**Risposta breve:** in una sedia del cicloesano ogni carbonio ha un legame **assiale** (dritto in alto o in basso) e uno **equatoriale** (che punta fuori dall'anello). L'inversione dell'anello li scambia. I gruppi grandi preferiscono la posizione equatoriale: un metile assiale costa 7,3 kJ/mol (il suo valore A), quindi il metilcicloesano è equatoriale per il 95% a 25 °C. In una proiezione di Newman le conformazioni sfalsate hanno l'energia più bassa; per il butano anti è 0, gauche 3,8, eclissata 16 e completamente eclissata 19 kJ/mol. Lo [strumento gratuito per sedie e proiezioni di Newman](https://www.moldraw.com/it/tools/free-chem-tools/chair-conformation-newman-projection.html) disegna entrambe le sedie, somma la tensione e traccia l'energia torsionale.

## La conformazione a sedia

Il cicloesano non è planare. Un esagono piatto avrebbe angoli di 120° e legami C–H eclissati. L'anello si ripiega in una **sedia**, in cui ogni angolo C–C–C è di circa 109,5° e ogni legame è sfalsato. La sedia non ha quasi tensione angolare né torsionale, quindi è la conformazione adottata da quasi tutte le molecole di cicloesano.

Metilcicloesano. A sinistra: CH₃ assiale. A destra, dopo l'inversione dell'anello: CH₃ equatoriale. I legami dell'anello più spessi sono più vicini a te.

### Legami assiali ed equatoriali

- I legami **assiali** sono paralleli all'asse dell'anello. Puntano dritti in alto o dritti in basso e si alternano su, giù, su lungo l'anello.
- I legami **equatoriali** puntano verso l'esterno lungo l'"equatore". Ciascuno è parallelo ai due legami dell'anello che si trovano a un carbonio di distanza.
- Su ogni carbonio i legami assiale ed equatoriale puntano verso facce opposte. Se il legame assiale è in alto, quello equatoriale è leggermente inclinato verso il basso.

### L'inversione dell'anello

A temperatura ambiente l'anello passa da una sedia all'altra circa 100 000 volte al secondo (barriera di circa 45 kJ/mol). In un'inversione dell'anello ogni posizione assiale diventa equatoriale e ogni posizione equatoriale diventa assiale. Un gruppo che punta in alto resta in alto. Per questo **cis e trans non cambiano mai con l'inversione dell'anello**.

## Valori A e sedia più stabile

Un gruppo assiale si trova vicino ai due idrogeni assiali tre carboni più in là sulla stessa faccia. Queste **interazioni 1,3-diassiali** rendono meno stabile la sedia assiale. Il **valore A** è la differenza di energia libera, ΔG°, tra la sedia assiale e quella equatoriale di un cicloesano monosostituito.

| Gruppo | Valore A (kJ/mol) | % equatoriale a 298 K |
| --- | --- | --- |
| F | 1.0 | 60% |
| Cl | 2.2 | 71% |
| OH | 3.6 | 81% |
| CH₃ | 7.3 | 95% |
| CH(CH₃)₂ | 9.2 | 98% |
| C₆H₅ | 11.7 | 99% |
| C(CH₃)₃ | 20.5 | più del 99,9% |

Per trasformare ΔG in un rapporto, usa **ΔG° = −RT ln K**. A 298 K, RT = 2,48 kJ/mol. Per il metile: K = e7,3/2,48 = 19, quindi 19 molecole equatoriali per ogni assiale, cioè il 95%.

### Due o più gruppi

1. Disegna entrambe le sedie. Mantieni ogni gruppo sulla sua faccia (in alto o in basso).
2. Per ogni sedia, somma il valore A di ogni gruppo assiale.
3. Aggiungi circa 8 kJ/mol in più se due gruppi (non H) sono assiali sulla stessa faccia, in posizione 1,3 tra loro. Aggiungi 3,8 kJ/mol per due gruppi carboniosi su carboni adiacenti che sono gauche (entrambi equatoriali, oppure uno assiale e uno equatoriale).
4. La sedia con il totale più basso è la più stabile. ΔG è la differenza dei totali.

## Come usare il disegnatore di sedie e proiezioni di Newman

1. Apri lo [strumento per conformazioni a sedia e proiezioni di Newman](https://www.moldraw.com/it/tools/free-chem-tools/chair-conformation-newman-projection.html). È aperta la scheda **Conformazioni a sedia**.
2. Premi un esempio come **trans-1,2-Dimetil**, oppure scegli un gruppo **Up (wedge)** e uno **Down (dash)** per C1-C6.
3. Leggi entrambe le sedie. I gruppi assiali sono disegnati in arancione, quelli equatoriali in blu. La sedia più stabile è contrassegnata con **more stable**.
4. Leggi la tabella delle tensioni: ogni valore A, interazione 1,3-diassiale e interazione gauche, poi ΔG, K e la % di ciascuna sedia a 298 K.
5. Premi **Anima l'inversione dell'anello** per vedere i gruppi assiali diventare equatoriali. Salva il disegno con **Scarica SVG** o **Scarica PNG**.
6. Apri la scheda **Proiezione di Newman**, scegli **Butano (C2–C3)**, poi sposta il cursore o premi **+60°**, **Anti (180°)** o **Anima 360°**. Il grafico mostra l'energia a ogni angolo.

## Esempi svolti

### 1. trans-1,2-Dimetilcicloesano

Una sedia ha entrambi i metili equatoriali. I due metili sono gauche, quindi la tensione è 3,8 kJ/mol. La sedia invertita li ha entrambi assiali: 2 × 7,3 = 14,6 kJ/mol. ΔG = 14,6 − 3,8 = 10,8 kJ/mol, K = 78, quindi **98,7% diequatoriale**.

### 2. cis-1,3-Dimetilcicloesano

Nel cis-1,3 i gruppi sono entrambi equatoriali o entrambi assiali. Diassiale: 2 × 7,3 più circa 8 per l'interazione 1,3-diassiale CH₃/CH₃, circa 22,6 kJ/mol. Diequatoriale: 0. Più del 99,9% diequatoriale.

### 3. cis-1-terz-Butil-4-metilcicloesano

Un gruppo deve essere assiale. Il terz-butile (20,5) costa molto più del metile (7,3), quindi il terz-butile resta equatoriale e il metile va assiale. ΔG = 13,2 kJ/mol, più del 99% di una sola sedia. Il terz-butile "blocca" l'anello.

### 4. Mentolo

Nel (−)-mentolo i gruppi OH, isopropile e metile possono essere tutti equatoriali in una sedia, quindi quella sedia è fortemente favorita. La sedia invertita li metterebbe tutti e tre assiali.

### 5. Butano gauche e anti

Il butano gauche è 3,8 kJ/mol sopra l'anti, e le forme gauche sono due. K = 2 × e−3,8/2,48 = 0,43, quindi a 298 K circa il 70% anti e il 30% gauche.

## Proiezioni di Newman

Una proiezione di Newman guarda direttamente lungo un legame C–C. Il carbonio anteriore è un punto; i suoi tre legami si incontrano al centro. Il carbonio posteriore è un cerchio; i suoi legami partono dal bordo. L'angolo tra un legame anteriore e uno posteriore è l'**angolo diedro**.

Per ruotare tu stesso il legame e vedere ogni conformazione con il suo angolo diedro e la sua tensione, fai clic destro su un legame nell'editor e scegli Newman Projection: vedi [Proiezioni di Newman in MolDraw](https://www.moldraw.com/it/blog/newman-projection-rotate-conformations-guide.html).

Butano lungo C2–C3. Gruppi anteriori in verde, gruppi posteriori in viola. La forma completamente eclissata è disegnata leggermente sfalsata perché si vedano entrambi i metili.

| Conformazione del butano | Diedro (CH₃–CH₃) | Energia (kJ/mol) | Termini di tensione |
| --- | --- | --- | --- |
| Anti (sfalsata) | 180° | 0 | nessuna |
| Gauche (sfalsata) | 60°, 300° | 3.8 | CH₃/CH₃ gauche |
| Eclissata | 120°, 240° | 16 | 2 × H/CH₃ (6,0) + H/H (4,0) |
| Completamente eclissata | 0° | 19 | CH₃/CH₃ (11) + 2 × H/H (4,0) |

Per l'etano le tre interazioni di eclissamento H/H danno una barriera di 12 kJ/mol; per il propano (2 H/H + 1 H/CH₃) è di 14 kJ/mol.

## Tabella riassuntiva

| Termine | Significato |
| --- | --- |
| Assiale | Legame parallelo all'asse dell'anello, dritto in alto o in basso |
| Equatoriale | Legame che punta fuori dall'anello, parallelo ai legami dell'anello a un carbonio di distanza |
| Inversione dell'anello | Assiale ⇄ equatoriale su ogni carbonio; ciò che è in alto resta in alto |
| Valore A | ΔG° (assiale − equatoriale) per un gruppo; CH₃ 7,3 kJ/mol |
| ΔG° = −RT ln K | 5,7 kJ/mol cambiano K di dieci volte a 298 K |
| Sfalsata / eclissata | Diedro 60°, 180° / 0°, 120° |
| Anti / gauche | Gruppi più grandi a 180° / 60° |

## Errori comuni

- Trasformare cis in trans durante un'inversione dell'anello. L'inversione dell'anello non cambia mai cis o trans.
- Pensare che cis significhi sempre entrambi equatoriali. Per 1,2 e 1,4, cis è assiale più equatoriale. Per 1,3, cis è diequatoriale o diassiale.
- Disegnare i legami assiali inclinati. Sono verticali.
- Dimenticare l'interazione gauche nel trans-1,2-dimetilcicloesano diequatoriale.
- Usare °C in ΔG = −RT ln K. Usa i kelvin.
- Chiamare "completamente eclissato" il butano eclissato a 120°. Completamente eclissato significa CH₃ dietro CH₃ a 0°.

## Consigli per l'esame

- **JEE e NEET:** conosci l'ordine di stabilità dei conformeri del butano (anti > gauche > eclissata > completamente eclissata) e sappi che la sedia è più stabile della twist-boat, della barca e della mezza sedia.
- **AP Chemistry e A-level:** sappi spiegare la stabilità con la tensione sterica: i gruppi ingombranti preferiscono la posizione equatoriale.
- **Chimica organica universitaria:** calcola ΔG dai valori A e convertilo in K e in % di popolazione. Ricorda che il terz-butile blocca l'anello e che il cis-1,4-di-terz-butilcicloesano adotta una conformazione twist-boat.
- Quando disegni una sedia all'esame, disegna prima i legami assiali (dritti in alto e in basso), poi i legami equatoriali paralleli ai legami dell'anello.

## Domande e risposte

### Qual è la differenza tra posizioni assiali ed equatoriali?

I legami assiali sono paralleli all'asse della sedia e puntano dritti verso l'alto o verso il basso. I legami equatoriali puntano verso l'esterno attorno all'anello. Ogni carbonio dell'anello ha un legame assiale e uno equatoriale, su facce opposte.

### Perché i gruppi grandi preferiscono la posizione equatoriale?

Un gruppo assiale è vicino ai due idrogeni assiali che si trovano tre carboni più in là sulla stessa faccia. Queste interazioni 1,3-diassiali costano energia. Un gruppo equatoriale punta lontano dall'anello e le evita.

### Qual è il valore A di un gruppo metile?

Circa 7,3 kJ/mol (1,74 kcal/mol). Questo dà K = 19 a 298 K, quindi il metilcicloesano è equatoriale per circa il 95%.

### L'inversione dell'anello trasforma il cis in trans?

No. L'inversione dell'anello trasforma assiale in equatoriale e viceversa, ma un gruppo che punta in alto resta in alto. Cis e trans dipendono solo dalle facce, quindi non cambiano.

### Qual è la conformazione più stabile del butano?

La conformazione anti, con i due gruppi metile a 180°. La gauche è più alta di 3,8 kJ/mol, l'eclissata di 16 e quella completamente eclissata di 19 kJ/mol.

### Come calcolo la percentuale di ciascuna sedia?

Trova il ΔG tra le due sedie, poi K = e^(−ΔG/RT) con R = 8,314 J/(mol·K) e T in kelvin. La frazione della sedia più stabile è K/(1 + K) per K maggiore di 1.

### Perché il terz-butile blocca l'anello?

Il suo valore A è di circa 20,5 kJ/mol, quindi a temperatura ambiente la sedia equatoriale è favorita per più di 3000 a 1. L'anello non si trova quasi mai nella sedia con il terz-butile assiale.

## Strumenti e guide correlati

### Strumenti correlati

[Conformazione a sedia e proiezione di Newman](https://www.moldraw.com/it/tools/free-chem-tools/chair-conformation-newman-projection.html) [Convertitore di proiezioni di Fischer](https://www.moldraw.com/it/tools/free-chem-tools/fischer-projection-converter.html) [Enumeratore di stereoisomeri](https://www.moldraw.com/it/tools/free-chem-tools/stereoisomer-enumerator.html) [Ricerca chiralità R/S](https://www.moldraw.com/it/tools/free-chem-tools/rs-chirality-finder.html) [Visualizzatore di modelli molecolari 3D](https://www.moldraw.com/it/tools/free-chem-tools/3d-molecular-model-viewer.html) [Calcolatore dell'energia libera di Gibbs](https://www.moldraw.com/it/tools/free-chem-tools/gibbs-free-energy-calculator.html)

### Guide correlate

[Ruotare una proiezione di Newman nell'editor](https://www.moldraw.com/it/blog/newman-projection-rotate-conformations-guide.html) [Guida alle proiezioni di Fischer](https://www.moldraw.com/it/blog/fischer-projection-guide.html) [Guida a stereoisomeri e composti meso](https://www.moldraw.com/it/blog/stereoisomers-meso-compounds-guide.html) [Come disegnare una sedia del cicloesano in MolDraw](https://www.moldraw.com/learn/how-to-draw-rings-cyclohexane-chair-and-fused-rings/) [Come disegnare legami a cuneo e tratteggiati](https://www.moldraw.com/learn/how-to-draw-stereochemistry-with-wedge-and-hash-bonds/) [Gruppi puntuali in 3D](https://www.moldraw.com/it/blog/symmetry-plugin-point-groups-3d.html) [Tutti gli strumenti di chimica gratuiti di MolDraw](https://www.moldraw.com/it/blog/moldraw-all-free-chemistry-tools-guide.html)

Ultimo aggiornamento: 19 ottobre 2026