---
title: "Oksidasi Swern: Mekanisme, DMSO, dan Oksalil Klorida | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/id/reaction/swern-oxidation/
description: "Mekanisme oksidasi Swern: DMSO yang diaktifkan oleh oksalil klorida, ion alkoksisulfonium, ilida sulfur, dan eliminasi menghasilkan aldehida dari alkohol primer pada −78 °C. Catatan ujian dan FAQ."
lang: id
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
Reaksi bernama · mekanisme

# Oksidasi Swern

Oksidasi Swern mengubah alkohol primer menjadi aldehida dan alkohol sekunder menjadi keton tanpa oksidasi berlebih dan tanpa logam berat. DMSO diaktifkan oleh oksalil klorida pada −78 °C (melepaskan CO₂, CO, dan klorida), alkohol mengadisi sulfur, trietilamina membentuk ilida sulfur, dan eliminasi intramolekular menghasilkan senyawa karbonil dan dimetil sulfida.

[Buka mekanisme lengkap di MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=swern-oxidation)[Sunting reaksinya](https://www.moldraw.com/?reaction=CCCO%3E%3ECCC%3DO)

[![Mekanisme oksidasi Swern: DMSO dan oksalil klorida menghasilkan ion klorosulfonium (dengan CO₂, CO, dan Cl⁻); alkohol mengadisi, Et₃N membentuk ilida, dan eliminasi lingkar lima menghasilkan propanal dan Me₂S.](https://www.moldraw.com/reaction/swern-oxidation/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=swern-oxidation)

Oksidasi Swern: reaksi keseluruhan, setiap tahap panah lengkung, dan poin penting. Klik untuk membuka dan menyuntingnya di MolDraw.

## Reaksi keseluruhan

RCH₂OH → (1. (COCl)₂, DMSO, −78 °C; 2. Et₃N) RCHO + Me₂S + CO + CO₂

DMSO yang diaktifkan oleh oksalil klorida mengoksidasi alkohol menjadi aldehida pada −78 °C.

## Reagen dan kondisi

- Oksalil klorida dan DMSO dalam CH₂Cl₂ pada −78 °C
- Kemudian alkohol, lalu trietilamina; hangatkan hingga suhu kamar

## Mekanisme langkah demi langkah

1. **Aktivasi.** Oksigen DMSO menyerang oksalil klorida
2. **Klorida lepas.** C=O terbentuk kembali
3. **Ion klorosulfonium.** Klorida menyerang sulfur
4. **Fragmentasi.** CO₂, CO, dan Cl⁻ lepas (pelepasan gas)
5. **Adisi alkohol.** O menyerang S; klorida lepas
6. **Deprotonasi.** Et₃N melepas proton O–H
7. **Ilida sulfur.** Deprotonasi kedua, pada S–CH₃
8. **Eliminasi.** Keadaan transisi beranggota lima: C=O terbentuk, Me₂S lepas

Setiap tahap diperiksa elektron demi elektron: panah lengkungnya menghasilkan tepat struktur yang digambar.

[Buka dan sunting mekanisme ini](https://www.moldraw.com/?template=swern-oxidation)

## Poin penting

- Alkohol primer berhenti pada aldehida: tanpa air, tanpa oksidasi berlebih.
- Harus dijaga pada −78 °C: ion klorosulfonium terurai saat dihangatkan.
- Produk samping: CO (beracun), CO₂, Me₂S (berbau tajam) — bekerjalah di lemari asam.
- Tanpa kromium atau logam berat; alkohol sekunder menghasilkan keton.

## Untuk JEE dan NEET

- Berhenti pada aldehida (tidak ada air).
- Memerlukan −78 °C sampai basa ditambahkan.
- Produk samping: dimetil sulfida (berbau), CO (beracun), dan CO₂.
- Alternatif: PCC, periodinan Dess–Martin.

## FAQ

**Mengapa oksidasi Swern tidak teroksidasi berlebih menjadi asam?**

Tidak ada air, sehingga aldehida tidak dapat membentuk hidrat yang akan teroksidasi lebih lanjut.

**Apa peran trietilamina?**

Trietilamina mendeprotonasi ion alkoksisulfonium menjadi ilida sulfur, yang melepas C–H melalui keadaan transisi beranggota lima.

**Mengapa −78 °C?**

Spesi DMSO teraktivasi terurai di atas sekitar −60 °C.

## Gambar di MolDraw

Tombol di atas membuka gambar lengkap — reaksi keseluruhan, mekanisme bernomor, dan poin penting — sebagai struktur biasa yang dapat disunting. Ganti substituen, warnai ulang atom, atau ekspor PNG, SVG, atau kode chemfig untuk catatan dan slide. Gambar yang sama ada di panel Templates di bawah Name reactions.

[Oksidasi Baeyer–Villiger](https://www.moldraw.com/reaction/baeyer-villiger-oxidation)[Hidroborasi–Oksidasi](https://www.moldraw.com/reaction/hydroboration-oxidation)[Reaksi Cannizzaro](https://www.moldraw.com/reaction/cannizzaro-reaction)[Semua reaksi](https://www.moldraw.com/id/reaction/)[Pencari reaksi bernama](https://www.moldraw.com/id/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)