---
title: "Penataan Ulang Pinakol–Pinakolon: Mekanisme | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/id/reaction/pinacol-pinacolone-rearrangement/
description: "Mekanisme penataan ulang pinakol–pinakolon: protonasi, lepasnya air menjadi karbokation, pergeseran metil 1,2, dan lepasnya proton menghasilkan pinakolon. Kecenderungan migrasi, catatan ujian, dan FAQ."
lang: id
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
Reaksi bernama · mekanisme

# Penataan Ulang Pinakol–Pinakolon

Pinakol (2,3-dimetilbutana-2,3-diol) tertata ulang dalam asam menjadi pinakolon (3,3-dimetilbutan-2-on). Satu OH terprotonasi dan lepas sebagai air, gugus metil bergeser ke karbon kationik, dan kation baru — yang distabilkan oleh oksigen tetangganya — melepas proton membentuk C=O.

[Buka mekanisme lengkap di MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=pinacol-rearrangement)[Sunting reaksinya](https://www.moldraw.com/?reaction=CC(C)(O)C(C)(C)O%3E%3ECC(%3DO)C(C)(C)C.O)

[![Mekanisme penataan ulang pinakol–pinakolon: pinakol terprotonasi, melepas air menjadi kation tersier, gugus metil bergeser, dan lepasnya proton menghasilkan pinakolon.](https://www.moldraw.com/reaction/pinacol-pinacolone-rearrangement/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=pinacol-rearrangement)

Penataan ulang pinakol: reaksi keseluruhan, setiap tahap panah lengkung, dan poin penting. Klik untuk membuka dan menyuntingnya di MolDraw.

## Reaksi keseluruhan

(CH₃)₂C(OH)–C(OH)(CH₃)₂ → (H₂SO₄) CH₃COC(CH₃)₃ + H₂O

1,2-diol kehilangan air dan satu gugus bergeser: diol menjadi keton.

## Reagen dan kondisi

- H₂SO₄ pekat atau encer (atau asam kuat lainnya)
- Pemanasan

## Mekanisme langkah demi langkah

1. **Protonasi.** Satu OH terprotonasi
2. **Lepasnya air.** Terbentuk karbokation tersier
3. **Pergeseran metil 1,2.** Kation baru distabilkan oleh oksigen OH
4. **Deprotonasi.** Air melepas proton O–H: C=O terbentuk

Setiap tahap diperiksa elektron demi elektron: panah lengkungnya menghasilkan tepat struktur yang digambar.

[Buka dan sunting mekanisme ini](https://www.moldraw.com/?template=pinacol-rearrangement)

## Poin penting

- OH yang lepas adalah yang menghasilkan karbokation lebih stabil.
- Kecenderungan migrasi: H ≈ aril > alkil.
- Kation hasil pergeseran sebenarnya adalah ion oksokarbenium: tahap ini menurunkan energi.
- Penataan ulang semipinakol menggunakan pergeseran 1,2 yang sama dengan gugus pergi lain.

## Untuk JEE dan NEET

- OH yang lepas adalah yang menghasilkan karbokation lebih stabil.
- Kecenderungan migrasi (umum): H ≈ aril > alkil; p-anisil > fenil > p-klorofenil.
- Gaya pendorong: ion oksokarbenium/C=O yang terbentuk lebih stabil daripada karbokation pertama.
- Diol tak simetris: tentukan kationnya dulu, lalu gugus yang bermigrasi.

## FAQ

**Mengapa gugus metil bergeser?**

Setelah pergeseran, muatan positif berada di sebelah OH, yang pasangan elektron bebasnya menstabilkannya (ion oksokarbenium), lalu melepas H⁺ membentuk keton.

**Apa itu pinakolon?**

3,3-Dimetilbutan-2-on, (CH₃)₃C–CO–CH₃ (tert-butil metil keton).

**Gugus mana yang bermigrasi lebih dulu?**

Umumnya hidrida atau aril sebelum alkil; gugus aril yang kaya elektron bermigrasi paling cepat.

## Gambar di MolDraw

Tombol di atas membuka gambar lengkap — reaksi keseluruhan, mekanisme bernomor, dan poin penting — sebagai struktur biasa yang dapat disunting. Ganti substituen, warnai ulang atom, atau ekspor PNG, SVG, atau kode chemfig untuk catatan dan slide. Gambar yang sama ada di panel Templates di bawah Name reactions.

[Penataan Ulang Beckmann](https://www.moldraw.com/reaction/beckmann-rearrangement)[Oksidasi Baeyer–Villiger](https://www.moldraw.com/reaction/baeyer-villiger-oxidation)[Kondensasi Claisen](https://www.moldraw.com/reaction/claisen-condensation)[Semua reaksi](https://www.moldraw.com/id/reaction/)[Pencari reaksi bernama](https://www.moldraw.com/id/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)