---
title: "Reaksi Mitsunobu: Mekanisme dan Inversi | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/id/reaction/mitsunobu-reaction/
description: "Mekanisme reaksi Mitsunobu: PPh3 dan DEAD mengaktifkan alkohol, dan karboksilat menggantikan Ph3P=O melalui SN2 dengan inversi. (R)-butan-2-ol menjadi ester (S), cakupan, dan FAQ."
lang: id
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
Reaksi bernama · mekanisme

# Reaksi Mitsunobu

Reaksi Mitsunobu mengubah alkohol menjadi ester (atau eter, imida, azida) dengan inversi yang bersih pada karbon alkohol. Trifenilfosfin mengadisi DEAD, betain mendeprotonasi nukleofil yang asam, alkohol menyerang fosfor membentuk ion alkoksifosfonium, dan karboksilat menggantikan trifenilfosfin oksida melalui SN2.

[Buka mekanisme lengkap di MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=mitsunobu-reaction)[Sunting reaksinya](https://www.moldraw.com/?reaction=C%5BC%40%40H%5D(O)CC.OC(%3DO)c1ccccc1%3E%3ECC%5BC%40H%5D(C)OC(%3DO)c1ccccc1)

[![Mekanisme reaksi Mitsunobu: PPh₃ mengadisi DEAD; betain mendeprotonasi asam benzoat, alkohol menyerang fosfor, dan benzoat menggantikan Ph₃P=O menghasilkan ester dengan konfigurasi terbalik.](https://www.moldraw.com/reaction/mitsunobu-reaction/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=mitsunobu-reaction)

Reaksi Mitsunobu: reaksi keseluruhan, setiap tahap panah lengkung, dan poin penting. Klik untuk membuka dan menyuntingnya di MolDraw.

## Reaksi keseluruhan

(R)-butan-2-ol + PhCOOH → (PPh₃, DEAD, THF) (S)-sek-butil benzoat

PPh₃ dan DEAD mengaktifkan alkohol untuk SN2 oleh karboksilat, dengan inversi.

## Reagen dan kondisi

- PPh₃ dan DEAD (atau DIAD)
- Nukleofil yang asam (pKa di bawah sekitar 13): asam karboksilat, fenol, imida, HN₃
- THF, 0 °C hingga suhu kamar

## Mekanisme langkah demi langkah

1. **Betain.** PPh₃ mengadisi N=N pada DEAD
2. **Deprotonasi.** Betain mengambil proton asam
3. **Aktivasi alkohol.** O menyerang P; hidrazida lepas
4. **Transfer proton.** Ion alkoksifosfonium
5. **SN2 dengan inversi.** Benzoat menyerang dari belakang; Ph₃P=O lepas

Setiap tahap diperiksa elektron demi elektron: panah lengkungnya menghasilkan tepat struktur yang digambar.

[Buka dan sunting mekanisme ini](https://www.moldraw.com/?template=mitsunobu-reaction)

## Poin penting

- Inversi yang bersih pada karbon alkohol: alkohol (R) → ester (S).
- Nukleofil memerlukan pKa < ~13 (asam karboksilat, fenol, imida, HN₃).
- Produk samping Ph₃P=O dan hidrazina dikarboksilat bisa sulit dipisahkan.
- Hidrolisis ester menghasilkan alkohol dengan konfigurasi terbalik.

## Untuk JEE dan NEET

- Inversi konfigurasi pada karbon alkohol.
- Pembentukan Ph₃P=O mendorong reaksi.
- Menghidrolisis ester menghasilkan alkohol dengan konfigurasi terbalik.
- Alkohol tersier tidak bereaksi (SN2).

## FAQ

**Mengapa reaksi Mitsunobu membalik pusat stereo?**

Tahap terakhir adalah serangan SN2 dari belakang oleh nukleofil pada karbon yang terikat pada gugus pergi O–P⁺Ph₃.

**Mengapa nukleofil harus bersifat asam?**

Nukleofil harus memprotonasi betain; pasangan yang asamnya lemah membuat anion hidrazida ikut bersaing sebagai nukleofil.

**Apa saja produk sampingnya?**

Trifenilfosfin oksida dan dietil hidrazina-1,2-dikarboksilat.

## Gambar di MolDraw

Tombol di atas membuka gambar lengkap — reaksi keseluruhan, mekanisme bernomor, dan poin penting — sebagai struktur biasa yang dapat disunting. Ganti substituen, warnai ulang atom, atau ekspor PNG, SVG, atau kode chemfig untuk catatan dan slide. Gambar yang sama ada di panel Templates di bawah Name reactions.

[Sintesis Eter Williamson](https://www.moldraw.com/reaction/williamson-ether-synthesis)[Sintesis Ftalimida Gabriel](https://www.moldraw.com/reaction/gabriel-phthalimide-synthesis)[Oksidasi Swern](https://www.moldraw.com/reaction/swern-oxidation)[Semua reaksi](https://www.moldraw.com/id/reaction/)[Pencari reaksi bernama](https://www.moldraw.com/id/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)