---
title: "Hidroborasi–Oksidasi: Mekanisme, Anti-Markovnikov | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/id/reaction/hydroboration-oxidation/
description: "Mekanisme hidroborasi–oksidasi: adisi BH3 secara syn dan anti-Markovnikov, lalu oksidasi H2O2/NaOH dengan retensi menghasilkan alkohol. Regioselektivitas, catatan ujian, dan FAQ."
lang: id
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
Reaksi bernama · mekanisme

# Hidroborasi–Oksidasi

Hidroborasi–oksidasi mengubah alkena menjadi alkohol dengan OH pada karbon yang kurang tersubstitusi (anti-Markovnikov) dan dengan adisi syn H dan OH. Boran menambahkan H dan B pada C=C dalam satu tahap empat pusat; hidrogen peroksida basa kemudian mengganti boron dengan OH dengan retensi konfigurasi.

[Buka mekanisme lengkap di MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=hydroboration-oxidation)[Sunting reaksinya](https://www.moldraw.com/?reaction=CC%3DC%3E%3ECCCO)

[![Mekanisme hidroborasi–oksidasi: BH₃ menambahkan H dan B dalam satu tahap empat pusat, B pada karbon yang kurang terhalang; HOO⁻ mengadisi boron, gugus alkil bergeser ke oksigen, dan hidrolisis menghasilkan propan-1-ol.](https://www.moldraw.com/reaction/hydroboration-oxidation/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=hydroboration-oxidation)

Hidroborasi–oksidasi: reaksi keseluruhan, setiap tahap panah lengkung, dan poin penting. Klik untuk membuka dan menyuntingnya di MolDraw.

## Reaksi keseluruhan

CH₃CH=CH₂ → (1. BH₃·THF; 2. H₂O₂, NaOH) CH₃CH₂CH₂OH

Adisi syn H dan OH pada C=C secara anti-Markovnikov.

## Reagen dan kondisi

- BH₃·THF (atau B₂H₆, 9-BBN untuk selektivitas lebih tinggi)
- H₂O₂ dan NaOH berair

## Mekanisme langkah demi langkah

1. **Hidroborasi.** B masuk ke ujung CH₂, H ke CH, pada satu sisi
2. **Adisi hidroperoksida.** HOO⁻ menyerang orbital p kosong pada B
3. **Pergeseran 1,2.** Gugus alkil berpindah dari B ke O; HO⁻ lepas
4. **Adisi hidroksida.** Serangan pada boron
5. **Alkoksida lepas.** Ikatan B–O putus
6. **Protonasi.** Propan-1-ol

Setiap tahap diperiksa elektron demi elektron: panah lengkungnya menghasilkan tepat struktur yang digambar.

[Buka dan sunting mekanisme ini](https://www.moldraw.com/?template=hydroboration-oxidation)

## Poin penting

- Anti-Markovnikov: OH berakhir pada karbon yang kurang tersubstitusi.
- Adisi syn, dan tahap C–B → C–O mempertahankan konfigurasi.
- Tanpa karbokation, sehingga tidak ada penataan ulang (berbeda dengan hidrasi berkatalis asam).
- Dalam praktiknya BH₃ mengadisi tiga kali (R₃B); setiap gugus alkil menjadi alkohol.

## Untuk JEE dan NEET

- Anti-Markovnikov: propena menghasilkan propan-1-ol (hidrasi berkatalis asam menghasilkan propan-2-ol).
- Adisi syn; tanpa karbokation, sehingga tidak ada penataan ulang.
- Tahap C–B → C–O mempertahankan konfigurasi.
- Setiap BH₃ mengadisi tiga alkena (trialkilboran) sebelum oksidasi.

## FAQ

**Mengapa hidroborasi bersifat anti-Markovnikov?**

Boron, ujung B–H yang lebih besar dan miskin elektron, berikatan dengan karbon yang kurang terhalang, dan muatan positif parsial dalam keadaan transisi berkembang pada karbon yang lebih tersubstitusi.

**Mengapa tidak terjadi penataan ulang?**

Adisinya serentak melalui keadaan transisi empat pusat; tidak terbentuk karbokation bebas.

**Apa yang dilakukan tahap oksidasi?**

Hidroperoksida mengadisi boron, gugus alkil bergeser dari B ke O dengan retensi, dan hidrolisis melepaskan alkohol.

## Gambar di MolDraw

Tombol di atas membuka gambar lengkap — reaksi keseluruhan, mekanisme bernomor, dan poin penting — sebagai struktur biasa yang dapat disunting. Ganti substituen, warnai ulang atom, atau ekspor PNG, SVG, atau kode chemfig untuk catatan dan slide. Gambar yang sama ada di panel Templates di bawah Name reactions.

[Ozonolisis](https://www.moldraw.com/reaction/ozonolysis)[Oksidasi Baeyer–Villiger](https://www.moldraw.com/reaction/baeyer-villiger-oxidation)[Sintesis Eter Williamson](https://www.moldraw.com/reaction/williamson-ether-synthesis)[Semua reaksi](https://www.moldraw.com/id/reaction/)[Pencari reaksi bernama](https://www.moldraw.com/id/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)