---
title: "Penataan Ulang Beckmann: Mekanisme dan Kaprolaktam | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/id/reaction/beckmann-rearrangement/
description: "Mekanisme penataan ulang Beckmann: oksim dalam asam tertata ulang menjadi amida, dengan gugus yang anti terhadap OH bermigrasi. Sikloheksanon oksim menjadi kaprolaktam (nilon-6), catatan ujian, dan FAQ."
lang: id
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
Reaksi bernama · mekanisme

# Penataan Ulang Beckmann

Pada penataan ulang Beckmann, ketoksim diubah menjadi amida oleh asam (H₂SO₄, PCl₅, SOCl₂, asam polifosfat). OH diubah menjadi gugus pergi, dan gugus yang anti terhadapnya berpindah dari karbon ke nitrogen seiring lepasnya air, menghasilkan ion nitrilium; air mengadisi dan tautomerisasi menghasilkan amida.

[Buka mekanisme lengkap di MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=beckmann-rearrangement)[Sunting reaksinya](https://www.moldraw.com/?reaction=ON%3DC1CCCCC1%3E%3EO%3DC1CCCCCN1)

[![Mekanisme penataan ulang Beckmann: sikloheksanon oksim dalam asam: ikatan C–C cincin bermigrasi ke nitrogen seiring lepasnya air; air menangkap ion nitrilium dan tautomerisasi menghasilkan kaprolaktam.](https://www.moldraw.com/reaction/beckmann-rearrangement/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=beckmann-rearrangement)

Penataan ulang Beckmann: reaksi keseluruhan, setiap tahap panah lengkung, dan poin penting. Klik untuk membuka dan menyuntingnya di MolDraw.

## Reaksi keseluruhan

Sikloheksanon oksim → (H₂SO₄, panas) ε-kaprolaktam

Oksim tertata ulang menjadi amida; gugus yang anti terhadap OH bermigrasi.

## Reagen dan kondisi

- H₂SO₄ pekat, PCl₅, SOCl₂, TsCl, atau asam polifosfat
- Pemanasan

## Mekanisme langkah demi langkah

1. **Protonasi.** OH menjadi gugus pergi yang baik
2. **Migrasi.** Ikatan C–C anti berpindah ke N seiring lepasnya air
3. **Adisi air.** Serangan pada karbon nitrilium
4. **Deprotonasi.** Asam imidat
5. **Protonasi N.** Tautomerisasi dimulai
6. **Amida.** Lepasnya proton O–H menghasilkan C=O

Setiap tahap diperiksa elektron demi elektron: panah lengkungnya menghasilkan tepat struktur yang digambar.

[Buka dan sunting mekanisme ini](https://www.moldraw.com/?template=beckmann-rearrangement)

## Poin penting

- Stereospesifik: gugus yang anti terhadap gugus pergi yang bermigrasi.
- Kaprolaktam adalah monomer nilon-6 (jutaan ton per tahun).
- Promotor lain: PCl₅, SOCl₂, TsCl, asam polifosfat.
- Aldoksim cenderung terfragmentasi menjadi nitril.

## Untuk JEE dan NEET

- Stereospesifik: gugus yang anti (trans) terhadap OH yang bermigrasi.
- Asetofenon oksim (Ph anti terhadap OH) menghasilkan asetanilida.
- Sikloheksanon oksim → kaprolaktam → nilon-6.
- Zat antara: ion nitrilium, R–C≡N⁺–R′.

## FAQ

**Gugus mana yang bermigrasi pada penataan ulang Beckmann?**

Gugus yang anti-periplanar terhadap gugus pergi pada nitrogen, terlepas dari kecenderungan migrasinya.

**Apa produk dari asetofenon oksim?**

Untuk E-oksim yang umum (fenil anti terhadap OH), N-fenilasetamida (asetanilida).

**Apa kepentingannya dalam industri?**

Sikloheksanon oksim ditata ulang menjadi ε-kaprolaktam, monomer nilon-6.

## Gambar di MolDraw

Tombol di atas membuka gambar lengkap — reaksi keseluruhan, mekanisme bernomor, dan poin penting — sebagai struktur biasa yang dapat disunting. Ganti substituen, warnai ulang atom, atau ekspor PNG, SVG, atau kode chemfig untuk catatan dan slide. Gambar yang sama ada di panel Templates di bawah Name reactions.

[Reaksi Hofmann Bromamida](https://www.moldraw.com/reaction/hofmann-bromamide-reaction)[Penataan Ulang Pinakol–Pinakolon](https://www.moldraw.com/reaction/pinacol-pinacolone-rearrangement)[Oksidasi Baeyer–Villiger](https://www.moldraw.com/reaction/baeyer-villiger-oxidation)[Semua reaksi](https://www.moldraw.com/id/reaction/)[Pencari reaksi bernama](https://www.moldraw.com/id/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)