---
title: "Mekanisme Sintesis Ftalimida Gabriel (JEE/NEET) | Blog MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/id/blog/gabriel-phthalimide-synthesis-mechanism.html
description: "Penjelasan sintesis ftalimida Gabriel: deprotonasi ftalimida, alkilasi SN2, dan hidrazinolisis menghasilkan amina primer murni. Mengapa anilina tidak bisa dibuat, soal ujian, dan templat MolDraw yang dapat disunting."
lang: id
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-26
---
# Sintesis Ftalimida Gabriel: Mekanisme, Batasan, dan Soal JEE/NEET

Diterbitkan: 18 Okt 2026 · Penulis: Scidart Academy · Waktu baca: ~7 menit

**Jawaban singkat:** Ftalimida dideprotonasi oleh KOH (N–H-nya memiliki pKa ≈ 8,3), anionnya **dialkilasi oleh alkil halida primer (SN2)**, dan **hidrazin** (atau hidrolisis) melepaskan **amina primer**. Karena N-alkilftalimida tidak dapat dialkilasi lagi, tidak terbentuk amina sekunder atau tersier.

[![Sintesis Ftalimida Gabriel: templat MolDraw dengan reaksi keseluruhan dan setiap tahap panah lengkung](https://www.moldraw.com/reaction/gabriel-phthalimide-synthesis/mechanism.webp) Buka di MolDraw](https://www.moldraw.com/id/?template=gabriel-synthesis)

Templat Sintesis Ftalimida Gabriel di MolDraw: reaksi keseluruhan, tahap panah lengkung bernomor, dan poin penting. Klik untuk membukanya sebagai struktur yang dapat disunting.

[Buka mekanisme lengkap di MolDraw](https://www.moldraw.com/id/?template=gabriel-synthesis) [Panduan reaksi Sintesis Ftalimida Gabriel](https://www.moldraw.com/id/reaction/gabriel-phthalimide-synthesis/)

## Apa itu Sintesis Ftalimida Gabriel?

Amonia dan alkil halida menghasilkan campuran amina primer, sekunder, dan tersier serta garam kuaterner. Sintesis Gabriel menghindarinya dengan memakai ftalimida sebagai NH2 terlindungi yang hanya dapat menerima satu gugus alkil.

Templat ini menggambar deprotonasi, alkilasi SN2, dan serangan hidrazin yang pertama. Buka templatnya untuk mengganti benzil bromida dengan halida primer lain.

## Ringkasan reaksi

| Bahan awal | Ftalimida (benzena-1,2-dikarboksimida) |
| --- | --- |
| Langkah 1 | KOH (dalam etanol) → kalium ftalimida |
| Tahap 2 | R–X (metil, primer; SN2) → N-alkilftalimida |
| Tahap 3 | N2H4 (Ing–Manske) atau H3O+/OH− → R–NH2 |
| Menghasilkan | Hanya amina alifatik primer murni |

## Mekanisme langkah demi langkah

1. **Deprotonasi.** Hidroksida mengambil proton N–H. Anionnya distabilkan oleh delokalisasi ke kedua oksigen karbonil, itulah sebabnya ftalimida bersifat asam.
2. **N-Alkilasi (SN2).** Nitrogen imida menyerang karbon alkil halida dari belakang dan menggantikan bromida. Produk N-alkilftalimida tidak lagi memiliki N–H.
3. **Hidrazinolisis.** Hidrazin menyerang satu karbonil (adisi–eliminasi), lalu karbonil lainnya secara intramolekul. Ftalhidrazida beranggota enam terlepas dan amina primer dibebaskan.

Setiap tahap dalam templat diperiksa elektron demi elektron: panah lengkungnya menghasilkan tepat struktur yang digambar. [Buka di MolDraw](https://www.moldraw.com/id/?template=gabriel-synthesis) untuk mengikuti panah satu tahap demi satu tahap.

## Contoh soal

- **Benzil bromida → benzilamina.** Contoh dalam templat.
- **Etil bromida → etilamina.** Halida metil atau primer apa pun dapat digunakan.
- **Etil bromoasetat → glisina.** Varian Gabriel–malonat menghasilkan asam α-amino.
- **Tidak mungkin: anilina, tert-butilamina.** Aril halida tidak mengalami SN2; halida tersier justru mengalami eliminasi.

## Latihan soal JEE dan NEET

**S1.** Amina manakah yang tidak dapat dibuat dengan sintesis ftalimida Gabriel?

1. Etilamina
2. Benzilamina
3. Anilina
4. n-Propilamina

**Tampilkan jawaban**

**Anilina** — Klorobenzena tidak mengalami SN2 dengan anion ftalimida.

**S2.** Mengapa ftalimida bersifat asam?

**Tampilkan jawaban**

**N–H diapit oleh dua gugus C=O, sehingga basa konjugasinya distabilkan oleh resonansi.** — pKa ≈ 8,3, sehingga KOH mendeprotonasinya secara sempurna.

**S3.** Mengapa sintesis Gabriel hanya menghasilkan amina primer?

**Tampilkan jawaban**

**N-alkilftalimida tidak memiliki N–H dan nitrogennya tidak nukleofilik, sehingga alkilasi kedua tidak dapat terjadi.** — Berbeda dengan NH3 + R–X.

**S4.** Reagen mana yang melepaskan amina dalam kondisi lunak?

1. NaBH4
2. N2H4
3. LiAlH4
4. H2/Pd

**Tampilkan jawaban**

**N2H4** — Hidrazinolisis (Ing–Manske) menghasilkan amina dan ftalhidrazida.

## Kesalahan umum

- Mencoba membuat amina aromatik — alkilasinya berlangsung melalui SN2.
- Memakai halida sekunder atau tersier: halida sekunder bereaksi buruk, halida tersier mengalami eliminasi.
- Lupa tahap pelepasan akhir (hidrazin atau hidrolisis).

## Sunting mekanisme ini di MolDraw

1. Klik [**Buka di MolDraw**](https://www.moldraw.com/id/?template=gabriel-synthesis). Editor terbuka dengan seluruh gambar di kanvas: reaksi keseluruhan, setiap tahap bernomor, dan poin penting.
2. Semuanya adalah struktur biasa. Ubah substituen, warnai ulang atom, atau pindahkan panah, dan panah tetap menempel pada atomnya.
3. Unduh sebagai PNG, SVG, atau PDF, atau salin ke catatan atau slide Anda.
4. Gambar yang sama ada di editor pada **Templates → Schemes → Name reactions**.

## Tanya jawab

### Apa produk dari kalium ftalimida dan alkil halida?

N-alkilftalimida, yang menghasilkan amina primer setelah hidrazinolisis atau hidrolisis.

### Apa produk samping hidrazinolisis?

Ftalhidrazida (2,3-dihidroftalazina-1,4-dion).

### Apakah sintesis Gabriel berlangsung melalui SN1 atau SN2?

SN2: halida metil dan primer bekerja paling baik.

## Panduan terkait

[Sintesis Ftalimida Gabriel: panduan reaksi](https://www.moldraw.com/id/reaction/gabriel-phthalimide-synthesis/) [Reaksi bromamida Hofmann](https://www.moldraw.com/id/blog/hofmann-bromamide-reaction-mechanism.html) [Sintesis eter Williamson](https://www.moldraw.com/id/blog/williamson-ether-synthesis-mechanism.html) [Reaksi Sandmeyer](https://www.moldraw.com/id/blog/sandmeyer-reaction-mechanism.html) [Semua reaksi](https://www.moldraw.com/id/reaction/) [Semua artikel](https://www.moldraw.com/id/blog/) [Pencari reaksi bernama](https://www.moldraw.com/id/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)

Terakhir diperbarui: 18 Oktober 2026