---
title: "Réaction de Wittig : guide | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/fr/reaction/wittig-reaction/
description: "Guide de la réaction de Wittig avec schéma, deux exemples courants, SMILES de réaction, conditions et un bouton pour modifier la réaction dans MolDraw."
lang: fr
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
Réaction organique

# Réaction de Wittig

La réaction de Wittig transforme les aldéhydes ou les cétones en alcènes à l'aide d'un ylure de phosphonium. C'est l'une des réactions nommées les plus recherchées pour la synthèse d'alcènes.

![Schéma de la réaction de Wittig : le benzaldéhyde réagit avec l'ylure Ph3P=CH2 pour donner le styrène, la nouvelle double liaison C=C étant mise en évidence](https://www.moldraw.com/blog/thumbs/wittig-reaction.webp)

Réaction de Wittig : le benzaldéhyde et Ph3P=CH2 donnent le styrène ; la nouvelle liaison C=C est mise en évidence.

## Schéma réactionnel

aldéhyde ou cétone + ylure de phosphonium -> alcèneSouvent réalisée dans l'éther, le THF ou un hydrocarbure selon la stabilité de l'ylure.

SMILES de la réaction principale : O=Cc1ccccc1.C=P(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1>>C=Cc1ccccc1

## Points clés

## Deux exemples courants

**Du benzaldéhyde au styrène**

Le benzaldéhyde et l'ylure méthylénique donnent le styrène.

**Oléfination de la cyclohexanone**

La cyclohexanone peut être convertie en méthylènecyclohexane.

## Utilisation de MolDraw

Ouvrez la réaction dans MolDraw pour modifier les noms des réactifs, ajouter des conditions ou exporter un schéma net.

## Mécanisme

La réaction de Wittig transforme un aldéhyde ou une cétone en alcène. Un sel de phosphonium, préparé à partir de triphénylphosphine et d'un halogénoalcane, est déprotoné par une base forte pour donner un ylure de phosphore (Ph3P=CHR). L'ylure s'additionne sur le carbonyle pour former un oxaphosphétane à quatre chaînons, qui se décompose en alcène et en oxyde de triphénylphosphine. La très forte liaison P=O formée est la force motrice de la réaction.

## Conditions et portée

- Les **ylures non stabilisés** (R = alkyle) tendent à donner des alcènes Z.
- Les **ylures stabilisés** (R = ester, cétone, nitrile) tendent à donner des alcènes E.
- La liaison C=C se forme exactement à la place de la liaison C=O : la position de la double liaison est donc sans ambiguïté, contrairement aux réactions d'élimination.
- La variante de Horner–Wadsworth–Emmons utilise des carbanions de phosphonates et donne généralement des alcènes E avec des sous-produits hydrosolubles.

## FAQ

**Exemple :** benzaldéhyde + Ph3P=CH2 donne le styrène et Ph3P=O. **Comment la dessiner ?** Représentez l'ylure sous ses deux formes mésomères si vous enseignez le mécanisme, dessinez l'intermédiaire oxaphosphétane entre crochets et indiquez explicitement la géométrie E ou Z du produit.

[Aldol](https://www.moldraw.com/reaction/aldol-condensation)[Grignard](https://www.moldraw.com/reaction/grignard-reaction)[Heck](https://www.moldraw.com/reaction/heck-reaction)[Toutes les réactions](https://www.moldraw.com/fr/reaction/)[Recherche de réactions nommées](https://www.moldraw.com/fr/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)