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title: "Réaction de Sandmeyer : mécanisme, sels de diazonium | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/fr/reaction/sandmeyer-reaction/
description: "Mécanisme de la réaction de Sandmeyer : diazotation de l'aniline, puis CuCl, CuBr ou CuCN remplacent N2 via un radical aryle. Conditions, variante de Gattermann, notes d'examen et FAQ."
lang: fr
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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Réaction nommée · mécanisme

# Réaction de Sandmeyer

La réaction de Sandmeyer remplace le groupe diazonium d'un sel d'arènediazonium par Cl, Br ou CN à l'aide du sel de cuivre(I). Le cuivre(I) cède un électron à l'ion diazonium, du diazote se dégage en laissant un radical aryle, et le radical capte l'halogène sur le cuivre(II), régénérant le cuivre(I). Le sel de diazonium est préparé au préalable à partir d'aniline, de NaNO₂ et de HCl à 0–5 °C.

[Ouvrir le mécanisme complet dans MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=sandmeyer-reaction)[Modifier la réaction](https://www.moldraw.com/?reaction=N%23%5BN%2B%5Dc1ccccc1%3E%3EClc1ccccc1.N%23N)[Ouvrir le mécanisme de la diazotation](https://www.moldraw.com/?template=diazotisation)

[![Mécanisme de la réaction de Sandmeyer : CuCl₂⁻ cède un électron au benzènediazonium, qui perd N₂ pour donner un radical phényle ; le radical capte Cl sur le cuivre(II) et le cuivre(I) est régénéré.](https://www.moldraw.com/reaction/sandmeyer-reaction/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=sandmeyer-reaction)

Réaction de Sandmeyer : bilan, chaque étape avec flèches courbes et points clés. Cliquez pour l'ouvrir et la modifier dans MolDraw.

## Bilan de la réaction

C₆H₅NH₂ → (NaNO₂, HCl, 0–5 °C) C₆H₅N₂⁺Cl⁻ → (CuCl/HCl) C₆H₅Cl + N₂

Le cuivre(I) remplace N₂⁺ par Cl, Br ou CN via un radical aryle.

## Réactifs et conditions

- Diazotation : NaNO₂ + HCl, 0–5 °C
- CuCl/HCl → ArCl ; CuBr/HBr → ArBr ; CuCN/KCN → ArCN
- Chauffer doucement après l'ajout du sel de cuivre(I)

## Mécanisme étape par étape

1. **Transfert d'électron.** Cu(I) cède un électron ; N₂ part et un radical aryle se forme
2. **Transfert de chlore.** Le radical capte Cl sur Cu(II), régénérant Cu(I)

Chaque étape est vérifiée électron par électron : les flèches courbes donnent exactement les structures dessinées.

[Ouvrir et modifier ce mécanisme](https://www.moldraw.com/?template=sandmeyer-reaction)

## Points clés

- Le sel de diazonium provient de l'aniline, de NaNO₂ et de HCl à 0–5 °C (voir Diazotation).
- CuCl → ArCl, CuBr → ArBr, CuCN → ArCN (une voie vers les acides benzoïques et les benzylamines).
- Réaction de Gattermann : la poudre de Cu avec HCl/HBr joue le même rôle.
- ArI ne nécessite pas de cuivre (KI) ; ArF s'obtient avec HBF₄ (Balz–Schiemann).
- Les sous-produits biaryles (Ar–Ar) témoignent du mécanisme radicalaire.

## Pour le JEE et le NEET

- Sandmeyer utilise des sels de Cu(I) ; la réaction de Gattermann utilise de la poudre de cuivre avec HCl ou HBr.
- ArI s'obtient avec KI seul (sans cuivre) ; ArF par la réaction de Balz–Schiemann (HBF₄, chauffage).
- Les sels de diazonium doivent être maintenus à 0–5 °C ; chauffés dans l'eau, ils donnent le phénol.
- H₃PO₂ (ou l'éthanol) remplace N₂⁺ par H (désamination).

## FAQ

**Quel est le rôle du cuivre dans la réaction de Sandmeyer ?**

Le cuivre(I) transfère un électron à l'ion diazonium ; après le départ de N₂, le radical aryle capte Cl, Br ou CN sur le cuivre(II), ce qui régénère le cuivre(I) (catalytique en principe).

**Quelle différence entre les réactions de Sandmeyer et de Gattermann ?**

Les deux convertissent les sels de diazonium en halogénures d'aryle. Sandmeyer utilise CuCl/CuBr ; Gattermann utilise de la poudre de cuivre et l'hydracide halogéné, généralement avec un rendement plus faible.

**Pourquoi la diazotation se fait-elle à 0–5 °C ?**

Les sels d'arènediazonium se décomposent quand on les chauffe : ils perdent N₂ et réagissent avec l'eau pour donner des phénols.

## La dessiner dans MolDraw

Le bouton ci-dessus ouvre la figure complète (bilan, mécanisme numéroté et points clés) sous forme de structures ordinaires modifiables. Changez des substituants, recolorez des atomes ou exportez en PNG, SVG ou code chemfig pour vos notes et diapositives. La même figure se trouve dans le panneau Modèles, sous Réactions nommées.

[Copulation azoïque](https://www.moldraw.com/reaction/azo-coupling-reaction)[Réaction de Hofmann (dégradation des amides)](https://www.moldraw.com/reaction/hofmann-bromamide-reaction)[Synthèse de Gabriel](https://www.moldraw.com/reaction/gabriel-phthalimide-synthesis)[Toutes les réactions](https://www.moldraw.com/fr/reaction/)[Recherche de réactions nommées](https://www.moldraw.com/fr/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)