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title: "Transposition pinacolique : mécanisme | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/fr/reaction/pinacol-pinacolone-rearrangement/
description: "Mécanisme de la transposition pinacol–pinacolone : protonation, perte d'eau donnant un carbocation, migration 1,2 d'un méthyle et perte d'un proton donnent la pinacolone. Aptitude migratoire, notes d'examen et FAQ."
lang: fr
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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Réaction nommée · mécanisme

# Transposition pinacolique

Le pinacol (2,3-diméthylbutane-2,3-diol) se réarrange en milieu acide en pinacolone (3,3-diméthylbutan-2-one). Un OH est protoné et part sous forme d'eau, un groupe méthyle migre vers le carbone cationique, et le nouveau cation, stabilisé par l'oxygène voisin, perd un proton pour former la liaison C=O.

[Ouvrir le mécanisme complet dans MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=pinacol-rearrangement)[Modifier la réaction](https://www.moldraw.com/?reaction=CC(C)(O)C(C)(C)O%3E%3ECC(%3DO)C(C)(C)C.O)

[![Mécanisme de la transposition pinacolique : le pinacol est protoné, perd de l'eau pour donner un cation tertiaire, un méthyle migre et la perte d'un proton donne la pinacolone.](https://www.moldraw.com/reaction/pinacol-pinacolone-rearrangement/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=pinacol-rearrangement)

Transposition pinacolique : bilan, chaque étape avec flèches courbes et points clés. Cliquez pour l'ouvrir et la modifier dans MolDraw.

## Bilan de la réaction

(CH₃)₂C(OH)–C(OH)(CH₃)₂ → (H₂SO₄) CH₃COC(CH₃)₃ + H₂O

Un diol-1,2 perd de l'eau et un groupe migre : le diol devient une cétone.

## Réactifs et conditions

- H₂SO₄ concentré ou dilué (ou d'autres acides forts)
- Chauffage

## Mécanisme étape par étape

1. **Protonation.** Un OH est protoné
2. **Perte d'eau.** Un carbocation tertiaire se forme
3. **Migration 1,2 du méthyle.** Le nouveau cation est stabilisé par l'oxygène du OH
4. **Déprotonation.** L'eau arrache le proton O–H : C=O se forme

Chaque étape est vérifiée électron par électron : les flèches courbes donnent exactement les structures dessinées.

[Ouvrir et modifier ce mécanisme](https://www.moldraw.com/?template=pinacol-rearrangement)

## Points clés

- Le OH qui part est celui qui donne le carbocation le plus stable.
- Aptitude migratoire : H ≈ aryle > alkyle.
- Le cation après migration est en réalité un ion oxocarbénium : l'étape est favorable.
- Les transpositions semipinacoliques utilisent la même migration 1,2 avec d'autres groupes partants.

## Pour le JEE et le NEET

- Le OH qui part est celui qui donne le carbocation le plus stable.
- Aptitude migratoire (en général) : H ≈ aryle > alkyle ; p-anisyle > phényle > p-chlorophényle.
- Force motrice : l'ion oxocarbénium/C=O formé est plus stable que le premier carbocation.
- Diols dissymétriques : déterminez d'abord le cation, puis le groupe migrant.

## FAQ

**Pourquoi le groupe méthyle migre-t-il ?**

Après la migration, la charge positive se trouve à côté du OH, dont le doublet non liant la stabilise (ion oxocarbénium), qui perd ensuite H⁺ pour former la cétone.

**Qu'est-ce que la pinacolone ?**

La 3,3-diméthylbutan-2-one, (CH₃)₃C–CO–CH₃ (tert-butylméthylcétone).

**Quel groupe migre en premier ?**

En général l'hydrure ou l'aryle avant l'alkyle ; les groupes aryle riches en électrons migrent le plus vite.

## La dessiner dans MolDraw

Le bouton ci-dessus ouvre la figure complète (bilan, mécanisme numéroté et points clés) sous forme de structures ordinaires modifiables. Changez des substituants, recolorez des atomes ou exportez en PNG, SVG ou code chemfig pour vos notes et diapositives. La même figure se trouve dans le panneau Modèles, sous Réactions nommées.

[Réarrangement de Beckmann](https://www.moldraw.com/reaction/beckmann-rearrangement)[Oxydation de Baeyer–Villiger](https://www.moldraw.com/reaction/baeyer-villiger-oxidation)[Condensation de Claisen](https://www.moldraw.com/reaction/claisen-condensation)[Toutes les réactions](https://www.moldraw.com/fr/reaction/)[Recherche de réactions nommées](https://www.moldraw.com/fr/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)