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title: "Réaction de Heck : guide | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/fr/reaction/heck-reaction/
description: "Guide de la réaction de Heck avec schéma, deux exemples courants, SMILES de réaction, conditions et un bouton pour modifier la réaction dans MolDraw."
lang: fr
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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Réaction organique

# Réaction de Heck

La réaction de Heck forme des alcènes substitués par couplage, catalysé au palladium, d'halogénures d'aryle ou de vinyle avec des alcènes.

![Schéma de la réaction de Heck : le bromobenzène et l'acrylate de méthyle, avec un catalyseur au palladium et une base, donnent le cinnamate de méthyle, la nouvelle liaison C–C étant mise en évidence](https://www.moldraw.com/blog/thumbs/heck-reaction.webp)

Réaction de Heck : le bromobenzène et l'acrylate de méthyle donnent le cinnamate de méthyle ; la nouvelle liaison C–C est mise en évidence.

## Schéma réactionnel

halogénure d'aryle + alcène -> alcène substituéCatalyseur au Pd, base, chauffage ; donne souvent des alcènes E.

SMILES de la réaction principale : Brc1ccccc1.C=CC(=O)OC>>COC(=O)C=Cc1ccccc1

## Points clés

## Deux exemples courants

**Bromobenzène + acrylate de méthyle**

Forme des esters de type cinnamate.

**Iodure d'aryle + styrène**

Forme des dérivés du stilbène en conditions Pd/base.

## Utilisation de MolDraw

Utilisez MolDraw pour présenter la régiosélectivité, la géométrie de l'alcène, les catalyseurs et les structures des produits.

## Mécanisme

La réaction de Heck (Mizoroki–Heck) suit un cycle catalytique Pd(0)/Pd(II). Le Pd(0) subit une addition oxydante dans la liaison aryle–halogène. L'alcène se coordonne puis s'insère dans la liaison Pd–aryle (insertion migratoire, addition syn). Une β-élimination d'hydrure libère ensuite l'alcène substitué, et la base retire HX de l'hydrure de palladium pour régénérer le Pd(0).

## Conditions et portée

- La réactivité des halogénures suit généralement I > Br ≫ Cl ; les triflates d'aryle conviennent aussi.
- Les alcènes pauvres en électrons comme les acrylates et le styrène réagissent bien, et le groupe aryle se fixe généralement sur le carbone le moins substitué de l'alcène.
- Les produits sont généralement l'alcène E (trans).
- Les catalyseurs courants incluent Pd(OAc)2 avec des ligands phosphine ; comme bases, la triéthylamine ou des carbonates.

## FAQ

**Quelle différence avec le couplage de Suzuki ?** La réaction de Heck couple un halogénure d'aryle avec une liaison C–H d'alcène, sans partenaire organométallique, tandis que le [couplage de Suzuki](https://www.moldraw.com/reaction/suzuki-coupling) utilise un acide boronique. **Comment indiquer le catalyseur ?** Écrivez « Pd(OAc)2 (cat.), PPh3, Et3N, chauffage » au-dessus et au-dessous de la flèche, ou dessinez le cycle catalytique sous forme de boucle de flèches pour l'enseignement.

[Suzuki](https://www.moldraw.com/reaction/suzuki-coupling)[Wittig](https://www.moldraw.com/reaction/wittig-reaction)[Diels-Alder](https://www.moldraw.com/reaction/diels-alder-reaction)[Toutes les réactions](https://www.moldraw.com/fr/reaction/)[Recherche de réactions nommées](https://www.moldraw.com/fr/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)