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title: "Acylation de Friedel-Crafts : guide | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/fr/reaction/friedel-crafts-acylation/
description: "Guide de l'acylation de Friedel-Crafts avec schéma, deux exemples courants, SMILES de réaction, conditions et un bouton pour modifier la réaction dans MolDraw."
lang: fr
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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Réaction organique

# Acylation de Friedel-Crafts

L'acylation de Friedel-Crafts introduit un groupe acyle sur un cycle aromatique par substitution électrophile aromatique, en général avec un chlorure d'acyle et un acide de Lewis.

![Schéma de l'acylation de Friedel–Crafts : le benzène avec le chlorure d'acétyle et AlCl3 donne l'acétophénone, la nouvelle liaison C–C cycle–carbonyle étant mise en évidence](https://www.moldraw.com/blog/thumbs/friedel-crafts-acylation-reaction.webp)

Acylation de Friedel–Crafts : le benzène et le chlorure d'acétyle donnent l'acétophénone ; la nouvelle liaison C–C est mise en évidence.

## Schéma réactionnel

arène + chlorure d'acyle -> cétone aromatiqueAlCl3 ou un autre acide de Lewis génère l'électrophile acylium.

SMILES de la réaction principale : c1ccccc1.CC(=O)Cl>>CC(=O)c1ccccc1

## Points clés

## Deux exemples courants

**Benzène + chlorure d'acétyle**

Forme l'acétophénone en présence d'AlCl3.

**Acylation de l'anisole**

L'anisole, riche en électrons, donne majoritairement le produit acylé en para.

## Utilisation de MolDraw

Dessinez dans MolDraw les effets des substituants, les chlorures d'acyle partenaires et la régiochimie du produit.

## Mécanisme

L'acylation de Friedel–Crafts est une substitution électrophile aromatique. Un acide de Lewis, généralement AlCl3, se coordonne à un chlorure d'acyle (ou à un anhydride) et génère un ion acylium stabilisé par résonance, R–C≡O+. Le cycle aromatique attaque l'ion acylium pour former un complexe σ (ion arénium), et la perte d'un proton rétablit l'aromaticité, donnant une cétone aromatique.

## Conditions et portée

- Il faut généralement plus d'un équivalent d'AlCl3, car la cétone formée complexe l'acide de Lewis ; l'hydrolyse aqueuse le libère.
- Le groupe acyle désactive le cycle, si bien que le produit n'est pas acylé une seconde fois, contrairement à l'alkylation de Friedel–Crafts, qui tend à la polyalkylation.
- L'ion acylium ne se réarrange pas, autre avantage par rapport à l'alkylation.
- Les cycles fortement désactivés comme le nitrobenzène réagissent mal.

## FAQ

**Comment obtenir un alkylbenzène à chaîne linéaire ?** Acylez d'abord, puis réduisez la cétone (par exemple par réduction de Clemmensen ou de Wolff–Kishner), ce qui évite les réarrangements de carbocations de l'alkylation directe. **Où se place le nouveau groupe ?** Les substituants présents l'orientent : les groupes activants comme OMe orientent en ortho/para, la position para étant généralement favorisée pour des raisons stériques.

[Grignard](https://www.moldraw.com/reaction/grignard-reaction)[Suzuki](https://www.moldraw.com/reaction/suzuki-coupling)[Aldol](https://www.moldraw.com/reaction/aldol-condensation)[Toutes les réactions](https://www.moldraw.com/fr/reaction/)[Recherche de réactions nommées](https://www.moldraw.com/fr/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)