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title: "Réaction de Diels-Alder : guide | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/fr/reaction/diels-alder-reaction/
description: "Guide de la réaction de Diels-Alder avec schéma, deux exemples courants, SMILES de réaction, conditions et un bouton pour modifier la réaction dans MolDraw."
lang: fr
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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Réaction organique

# Réaction de Diels-Alder

La réaction de Diels-Alder est une cycloaddition [4+2] concertée entre un diène conjugué et un diénophile ; elle forme des squelettes cyclohexène avec une stéréochimie prévisible.

![Schéma de la réaction de Diels–Alder : le buta-1,3-diène et l'éthylène s'associent à chaud pour donner le cyclohexène, les deux nouvelles liaisons sigma C–C étant mises en évidence](https://www.moldraw.com/blog/thumbs/diels-alder-reaction.webp)

Réaction de Diels–Alder : un diène et un diénophile forment un cycle à six chaînons ; les deux nouvelles liaisons C–C sont mises en évidence.

## Schéma réactionnel

diène conjugué + diénophile -> dérivé du cyclohexèneRéaction thermique ; on associe souvent des diènes riches en électrons à des diénophiles pauvres en électrons.

SMILES de la réaction principale : C=CC=C.C=CC=O>>O=CC1C=CCCC1

## Points clés

## Deux exemples courants

**Butadiène + éthène**

Exemple classique d'enseignement formant le cyclohexène.

**Cyclopentadiène + anhydride maléique**

Exemple de TP courant montrant la sélectivité endo.

## Utilisation de MolDraw

Utilisez MolDraw pour représenter la géométrie du diène, les substituants du diénophile, la stéréochimie et les produits de cycloaddition.

## Mécanisme

La réaction de Diels–Alder est une cycloaddition [4+2] concertée entre un diène conjugué et un diénophile (un alcène ou un alcyne). Six électrons π se réorganisent en une seule étape via un état de transition cyclique, formant deux nouvelles liaisons σ C–C et un cycle cyclohexène. Aucun intermédiaire ne se forme, c'est pourquoi la stéréochimie du diénophile est conservée dans le produit : un diénophile cis donne des substituants cis sur le cycle.

## Conditions et portée

- Le diène doit pouvoir adopter la conformation s-cis. Le cyclopentadiène est bloqué en s-cis et très réactif.
- Des groupes électroattracteurs sur le diénophile (C=O, CN, CO2R) et des groupes électrodonneurs sur le diène accélèrent la réaction à demande électronique normale.
- Avec les diènes cycliques, le produit *endo* est généralement favorisé sous contrôle cinétique (règle endo).
- Les acides de Lewis peuvent accélérer la réaction et augmenter la sélectivité.

## FAQ

**Comment la dessiner clairement ?** Numérotez les carbones du diène de 1 à 4 et tracez trois flèches courbes autour du cycle pour montrer le flux d'électrons concerté. Utilisez des liaisons en coin plein et hachurées sur le produit pour indiquer la stéréochimie endo/exo. **Qu'est-ce qu'une rétro-Diels–Alder ?** La réaction inverse à chaud, utilisée par exemple pour craquer le dicyclopentadiène en cyclopentadiène.

[Aldol](https://www.moldraw.com/reaction/aldol-condensation)[Wittig](https://www.moldraw.com/reaction/wittig-reaction)[Heck](https://www.moldraw.com/reaction/heck-reaction)[Toutes les réactions](https://www.moldraw.com/fr/reaction/)[Recherche de réactions nommées](https://www.moldraw.com/fr/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)