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title: "Réaction de diazotation : mécanisme des sels de diazonium | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/fr/reaction/diazotization-reaction/
description: "Mécanisme de la diazotation étape par étape : acide nitreux, ion nitrosonium NO+, N-nitrosamine, diazohydroxyde et ion arènediazonium à 0–5 °C. Applications, notes d'examen et FAQ."
lang: fr
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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Réaction nommée · mécanisme

# Réaction de diazotation

La diazotation convertit une amine aromatique primaire en sel d'arènediazonium avec du nitrite de sodium et un acide minéral à 0–5 °C. L'acide nitreux forme l'ion nitrosonium (NO⁺), l'amine l'attaque, puis une série de transferts de proton et la perte d'eau donnent Ar–N⁺≡N.

[Ouvrir le mécanisme complet dans MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=diazotisation)[Modifier la réaction](https://www.moldraw.com/?reaction=Nc1ccccc1%3E%3EN%23%5BN%2B%5Dc1ccccc1)[Ouvrir le mécanisme de Sandmeyer](https://www.moldraw.com/?template=sandmeyer-reaction)[Ouvrir le mécanisme de la copulation azoïque](https://www.moldraw.com/?template=azo-coupling)

[![Mécanisme de la diazotation : l'acide nitreux donne l'ion nitrosonium, l'aniline l'attaque, la tautomérie donne le diazohydroxyde et la perte d'eau donne le benzènediazonium.](https://www.moldraw.com/reaction/diazotization-reaction/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=diazotisation)

Diazotation : bilan, chaque étape avec flèches courbes et points clés. Cliquez pour l'ouvrir et la modifier dans MolDraw.

## Bilan de la réaction

C₆H₅NH₂ + NaNO₂ + 2 HCl (0–5 °C) → C₆H₅N₂⁺Cl⁻ + NaCl + 2 H₂O

Aniline + acide nitreux à 0–5 °C : l'ion arènediazonium.

## Réactifs et conditions

- NaNO₂ et HCl (ou H₂SO₄), formant HNO₂ in situ
- Bain de glace, 0–5 °C

## Mécanisme étape par étape

1. **Protonation.** HNO₂ (issu de NaNO₂ + HCl) est protoné
2. **Ion nitrosonium.** L'eau part : N≡O⁺
3. **N-nitrosation.** L'amine attaque NO⁺
4. **Déprotonation.** La N-nitrosamine
5. **O-protonation.** Début de la tautomérie
6. **Diazohydroxyde.** La perte du proton N–H donne N=N
7. **Protonation.** OH devient un groupe partant
8. **Ion diazonium.** L'eau part : Ar–N⁺≡N

Chaque étape est vérifiée électron par électron : les flèches courbes donnent exactement les structures dessinées.

[Ouvrir et modifier ce mécanisme](https://www.moldraw.com/?template=diazotisation)

## Points clés

- Maintenue à 0–5 °C : au-delà, le sel de diazonium perd N₂ et donne le phénol.
- Les ions aryldiazonium sont stabilisés par le cycle ; les alkyldiazoniums se décomposent immédiatement.
- Produits : Sandmeyer (CuCl, CuBr, CuCN), KI → ArI, H₂O/chauffage → ArOH, HBF₄ → ArF (Balz–Schiemann), H₃PO₂ → ArH.
- La copulation azoïque avec des phénols ou des anilines donne des colorants azoïques.

## Pour le JEE et le NEET

- Électrophile : l'ion nitrosonium NO⁺.
- Les amines aliphatiques primaires donnent des ions diazonium instables qui perdent N₂ immédiatement (alcools, alcènes).
- Sels de diazonium : Sandmeyer (CuX), KI, H₂O/chauffage (phénol), HBF₄ (Balz–Schiemann), H₃PO₂ (ArH), copulation azoïque.
- Le benzènediazonium est stabilisé par résonance avec le cycle.

## FAQ

**Pourquoi la diazotation doit-elle se faire à 0–5 °C ?**

Les sels d'arènediazonium perdent N₂ lorsqu'on les chauffe, et le cation aryle réagit avec l'eau pour donner le phénol.

**Quel est l'électrophile de la diazotation ?**

L'ion nitrosonium, N≡O⁺, issu de la protonation de HNO₂ et de la perte d'eau.

**Pourquoi les sels d'aryldiazonium sont-ils plus stables que les sels d'alkyldiazonium ?**

La liaison C–N vers un carbone sp² du cycle est plus forte, un cation aryle est très instable, et le groupe N₂⁺ est conjugué avec le cycle.

## La dessiner dans MolDraw

Le bouton ci-dessus ouvre la figure complète (bilan, mécanisme numéroté et points clés) sous forme de structures ordinaires modifiables. Changez des substituants, recolorez des atomes ou exportez en PNG, SVG ou code chemfig pour vos notes et diapositives. La même figure se trouve dans le panneau Modèles, sous Réactions nommées.

[Réaction de Sandmeyer](https://www.moldraw.com/reaction/sandmeyer-reaction)[Copulation azoïque](https://www.moldraw.com/reaction/azo-coupling-reaction)[Réaction de Hofmann (dégradation des amides)](https://www.moldraw.com/reaction/hofmann-bromamide-reaction)[Toutes les réactions](https://www.moldraw.com/fr/reaction/)[Recherche de réactions nommées](https://www.moldraw.com/fr/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)