---
title: "Réarrangement de Curtius : mécanisme et isocyanates | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/fr/reaction/curtius-rearrangement/
description: "Mécanisme du réarrangement de Curtius : un azoture d'acyle perd N2 tandis que le groupe R migre vers l'azote, donnant un isocyanate piégé sous forme de carbamate ou d'amine. Comparaison avec Hofmann, FAQ."
lang: fr
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
Réaction nommée · mécanisme

# Réarrangement de Curtius

Dans le réarrangement de Curtius, un azoture d'acyle perd du diazote à chaud tandis que son groupe R passe du carbone à l'azote, donnant un isocyanate. Les alcools piègent l'isocyanate sous forme de carbamates (amines Boc et Cbz), et l'eau donne l'amine comportant un carbone de moins après perte de CO₂.

[Ouvrir le mécanisme complet dans MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=curtius-rearrangement)[Modifier la réaction](https://www.moldraw.com/?reaction=O%3DC(N%3D%5BN%2B%5D%3D%5BN-%5D)c1ccccc1.CO%3E%3ECOC(%3DO)Nc1ccccc1.N%23N)

[![Mécanisme du réarrangement de Curtius : l'azoture de benzoyle (forme mésomère N⁻–N⁺≡N) perd N₂ tandis que le phényle migre vers l'azote ; le méthanol s'additionne sur l'isocyanate pour donner le N-phénylcarbamate de méthyle.](https://www.moldraw.com/reaction/curtius-rearrangement/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=curtius-rearrangement)

Réarrangement de Curtius : bilan, chaque étape avec flèches courbes et points clés. Cliquez pour l'ouvrir et le modifier dans MolDraw.

## Bilan de la réaction

R–CON₃ → (chauffage) R–N=C=O + N₂ → (R′OH) R–NH–COOR′

Un azoture d'acyle perd N₂ et se réarrange en isocyanate, piégé sous forme de carbamate.

## Réactifs et conditions

- Azoture d'acyle à partir d'un chlorure d'acyle + NaN₃, ou de l'acide avec le DPPA
- Chauffage (toluène) ; puis un alcool, une amine ou de l'eau

## Mécanisme étape par étape

1. **Forme mésomère.** L'azoture d'acyle sous la forme N⁻–N⁺≡N
2. **Réarrangement.** Le phényle passe sur N tandis que N₂ part (concerté)
3. **Addition du méthanol.** Attaque sur le carbone de l'isocyanate
4. **Transfert de proton.** Le carbamate

Chaque étape est vérifiée électron par électron : les flèches courbes donnent exactement les structures dessinées.

[Ouvrir et modifier ce mécanisme](https://www.moldraw.com/?template=curtius-rearrangement)

## Points clés

- L'azoture d'acyle provient d'un chlorure d'acyle et de NaN₃ (ou du DPPA avec l'acide).
- La migration conserve la configuration du carbone migrant.
- L'eau à la place d'un alcool donne l'amine (via l'acide carbamique et perte de CO₂).
- Voir aussi : réarrangements de Hofmann (N-bromoamide) et de Lossen (acide hydroxamique).

## Pour le JEE et le NEET

- Perte concertée de N₂ avec migration ; le groupe migrant conserve sa configuration.
- Même intermédiaire isocyanate que les réarrangements de Hofmann et de Lossen.
- Eau → amine (via l'acide carbamique, perte de CO₂).
- Les azotures d'acyle sont potentiellement explosifs.

## FAQ

**Curtius ou Hofmann ?**

Les deux donnent un isocyanate. Hofmann part d'un amide primaire avec Br₂/NaOH ; Curtius d'un azoture d'acyle chauffé, en conditions neutres.

**Qu'est-ce qui piège l'isocyanate ?**

Les alcools donnent des carbamates, les amines des urées, l'eau donne l'amine après perte de CO₂.

**Le carbone migrant conserve-t-il sa stéréochimie ?**

Oui, la migration se fait avec rétention de configuration.

## La dessiner dans MolDraw

Le bouton ci-dessus ouvre la figure complète (bilan, mécanisme numéroté et points clés) sous forme de structures ordinaires modifiables. Changez des substituants, recolorez des atomes ou exportez en PNG, SVG ou code chemfig pour vos notes et diapositives. La même figure se trouve dans le panneau Modèles, sous Réactions nommées.

[Réaction de Hofmann (dégradation des amides)](https://www.moldraw.com/reaction/hofmann-bromamide-reaction)[Réarrangement de Beckmann](https://www.moldraw.com/reaction/beckmann-rearrangement)[Synthèse de Gabriel](https://www.moldraw.com/reaction/gabriel-phthalimide-synthesis)[Toutes les réactions](https://www.moldraw.com/fr/reaction/)[Recherche de réactions nommées](https://www.moldraw.com/fr/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)