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title: "Mécanisme de la réaction de Kolbe : du phénol à l'acide salicylique | Blog MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/fr/blog/kolbe-schmitt-reaction-mechanism.html
description: "La réaction de Kolbe (Kolbe–Schmitt) expliquée : le phénolate de sodium et le CO2 sous pression donnent l'acide salicylique, première étape vers l'aspirine. Mécanisme en flèches courbes, exemples, questions d'examen et un modèle MolDraw modifiable."
lang: fr
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-26
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# Réaction de Kolbe (Kolbe–Schmitt) : mécanisme, voie vers l'aspirine et questions JEE/NEET

Publié le 18 oct. 2026 · Auteur : Scidart Academy · Temps de lecture : ~7 min

**Réponse courte :** le phénolate de sodium chauffé avec du **CO2** (environ 125 °C, 4–7 atm), puis acidifié, donne l'**acide salicylique**. Le carbone en ortho du phénolate attaque le CO2, la diénone se tautomérise pour redonner un cycle aromatique, et l'acide protone le carboxylate et le phénolate.

[![Réaction de Kolbe : du phénol à l'acide salicylique : modèle MolDraw avec la réaction globale et chaque étape en flèches courbes](https://www.moldraw.com/reaction/kolbe-schmitt-reaction/mechanism.webp) Ouvrir dans MolDraw](https://www.moldraw.com/fr/?template=kolbe-schmitt)

Le modèle Réaction de Kolbe : du phénol à l'acide salicylique dans MolDraw : réaction globale, étapes numérotées en flèches courbes et points clés. Cliquez pour l'ouvrir sous forme de structures modifiables.

[Ouvrir le mécanisme complet dans MolDraw](https://www.moldraw.com/fr/?template=kolbe-schmitt) [Guide de la réaction de Kolbe–Schmitt](https://www.moldraw.com/fr/reaction/kolbe-schmitt-reaction/)

## Qu'est-ce que la réaction de Kolbe : du phénol à l'acide salicylique ?

Dans les manuels indiens, cette réaction est généralement appelée réaction de Kolbe ; ailleurs, les chimistes parlent de réaction de Kolbe–Schmitt. C'est la voie industrielle vers l'acide salicylique et donc vers l'aspirine.

Le modèle montre les trois étapes en flèches courbes. Ouvrez-le dans MolDraw pour essayer le phénolate de potassium ou un phénol substitué.

## La réaction en un coup d'œil

| Substrat | Phénolate de sodium (phénol + NaOH) |
| --- | --- |
| Réactifs | CO2 sous pression, ~125 °C (400 K) ; puis H3O+ |
| Électrophile | Dioxyde de carbone (électrophile faible) |
| Produit | Acide salicylique (acide 2-hydroxybenzoïque) |
| Utilisation | Acide salicylique + anhydride acétique → aspirine |

## Mécanisme étape par étape

1. **Le phénolate attaque le CO2.** L'oxygène chargé négativement donne des électrons au cycle et le carbone en ortho attaque le carbone du CO2 ; une liaison π C=O bascule sur l'oxygène. Le cycle est brièvement une cyclohexadiénone portant un carboxylate.
2. **Tautomérisation.** Le H du cycle voisin de la nouvelle liaison C–C est arraché et les électrons restaurent le cycle aromatique, ce qui reforme le phénolate. Le cycle porte maintenant COO− en ortho de O−.
3. **Traitement acide.** Un acide dilué protone le carboxylate et le phénolate, ce qui donne l'acide salicylique neutre.

Chaque étape du modèle est vérifiée électron par électron : les flèches courbes donnent exactement les structures dessinées. [Ouvrez-le dans MolDraw](https://www.moldraw.com/fr/?template=kolbe-schmitt) pour suivre les flèches une étape à la fois.

## Exemples résolus

- **Phénolate de sodium → acide salicylique.** Principalement en ortho. On pense que la chélation de Na+ entre l'O du phénolate et le CO2 oriente l'attaque vers le carbone en ortho.
- **Phénolate de potassium → acide 4-hydroxybenzoïque.** Avec K+ et une température plus élevée, le produit para domine.
- **Acide salicylique → aspirine.** L'acétylation du OH par l'anhydride acétique (catalyseur H2SO4) donne l'acide acétylsalicylique.

## Questions d'entraînement JEE et NEET

**Q1.** Le phénolate de sodium est chauffé avec du CO2 à 400 K et 4–7 atm, puis acidifié. Le produit est :

1. Acide benzoïque
2. Acide salicylique
3. Salicylaldéhyde
4. Benzoate de phényle

**Afficher la réponse**

**Acide salicylique** — Carboxylation en ortho du phénolate (réaction de Kolbe).

**Q2.** Pourquoi utilise-t-on le phénolate plutôt que le phénol ?

**Afficher la réponse**

**Le CO2 est un électrophile faible ; seul le cycle du phénolate, fortement activé, est assez nucléophile.** — O− est un donneur d'électrons bien plus fort que OH.

**Q3.** L'acide salicylique réagit avec l'anhydride acétique pour donner :

1. Salicylate de méthyle
2. Aspirine
3. Acétate de phényle
4. Salol

**Afficher la réponse**

**Aspirine** — Le OH phénolique est acétylé.

**Q4.** L'électrolyse d'une solution aqueuse d'acétate de sodium (électrolyse de Kolbe) donne :

1. Méthane
2. Éthane
3. Éthène
4. Acétone

**Afficher la réponse**

**Éthane** — Une réaction différente : les radicaux CH3• se couplent à l'anode.

## Erreurs courantes

- Confondre la réaction de Kolbe (phénolate + CO2) avec l'électrolyse de Kolbe (sels de carboxylates → alcanes).
- Partir du phénol au lieu du phénolate de sodium.
- Oublier l'acidification — le produit se forme d'abord sous forme de sel de sodium.
- Dessiner le CO2 attaqué par l'oxygène au lieu du carbone en ortho.

## Modifier ce mécanisme dans MolDraw

1. Cliquez sur [**Ouvrir dans MolDraw**](https://www.moldraw.com/fr/?template=kolbe-schmitt). L'éditeur s'ouvre avec toute la figure sur le canevas : la réaction globale, chaque étape numérotée et les points clés.
2. Tout est une structure ordinaire. Changez un substituant, recolorez des atomes ou déplacez une flèche : les flèches restent attachées à leurs atomes.
3. Téléchargez-la en PNG, SVG ou PDF, ou copiez-la dans vos notes ou diapositives.
4. La même figure se trouve dans l'éditeur sous **Templates → Schemes → Name reactions**.

## Questions et réponses

### Quelle est la différence entre la réaction de Kolbe et celle de Kolbe–Schmitt ?

Il s'agit de la même carboxylation du phénolate ; Schmitt a introduit les conditions sous pression. L'électrolyse de Kolbe est une réaction différente.

### Pourquoi faut-il une pression élevée ?

Le CO₂ est un gaz et un électrophile faible ; la pression augmente sa concentration dans le milieu réactionnel.

### À quoi sert l'acide salicylique ?

À fabriquer l'aspirine et le salicylate de méthyle (essence de wintergreen), et dans des produits de soin de la peau.

## Guides associés

[Réaction de Kolbe–Schmitt : guide de la réaction](https://www.moldraw.com/fr/reaction/kolbe-schmitt-reaction/) [Réaction de Reimer–Tiemann](https://www.moldraw.com/fr/blog/reimer-tiemann-reaction-mechanism.html) [Synthèse de Williamson](https://www.moldraw.com/fr/blog/williamson-ether-synthesis-mechanism.html) [Alkylation de Friedel–Crafts](https://www.moldraw.com/fr/reaction/friedel-crafts-alkylation/) [Toutes les réactions](https://www.moldraw.com/fr/reaction/) [Tous les articles](https://www.moldraw.com/fr/blog/) [Recherche de réactions nommées](https://www.moldraw.com/fr/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html) [Générateur de formes mésomères](https://www.moldraw.com/fr/tools/free-chem-tools/resonance-structure-generator.html)

Dernière mise à jour : 18 octobre 2026