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title: "Mécanisme de la synthèse de Gabriel (phtalimide) (JEE/NEET) | Blog MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/fr/blog/gabriel-phthalimide-synthesis-mechanism.html
description: "La synthèse de Gabriel expliquée : déprotonation du phtalimide, alkylation SN2 et hydrazinolyse donnent des amines primaires pures. Pourquoi l'aniline ne peut pas être obtenue, questions d'examen et modèle MolDraw modifiable."
lang: fr
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-26
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# Synthèse de Gabriel : mécanisme, limites et questions JEE/NEET

Publié le 18 oct. 2026 · Auteur : Scidart Academy · Temps de lecture : ~7 min

**Réponse courte :** le phtalimide est déprotoné par KOH (son N–H a un pKa ≈ 8,3), l'anion est **alkylé par un halogénoalcane primaire (SN2)**, et l'**hydrazine** (ou une hydrolyse) libère l'**amine primaire**. Comme le N-alkylphtalimide ne peut pas être alkylé une seconde fois, aucune amine secondaire ou tertiaire ne se forme.

[![Synthèse de Gabriel : modèle MolDraw avec le bilan de la réaction et chaque étape en flèches courbes](https://www.moldraw.com/reaction/gabriel-phthalimide-synthesis/mechanism.webp) Ouvrir dans MolDraw](https://www.moldraw.com/fr/?template=gabriel-synthesis)

Le modèle de la synthèse de Gabriel dans MolDraw : bilan de la réaction, étapes numérotées en flèches courbes et points clés. Cliquez pour l'ouvrir sous forme de structures modifiables.

[Ouvrir le mécanisme complet dans MolDraw](https://www.moldraw.com/fr/?template=gabriel-synthesis) [Guide de la réaction : synthèse de Gabriel](https://www.moldraw.com/fr/reaction/gabriel-phthalimide-synthesis/)

## Qu'est-ce que la synthèse de Gabriel ?

L'ammoniac et les halogénoalcanes donnent un mélange d'amines primaires, secondaires et tertiaires et de sels d'ammonium quaternaire. La synthèse de Gabriel évite ce problème en utilisant le phtalimide comme NH2 protégé, qui ne peut recevoir qu'un seul groupe alkyle.

Le modèle représente la déprotonation, l'alkylation SN2 et la première attaque de l'hydrazine. Ouvrez-le pour remplacer le bromure de benzyle par un autre halogénure primaire.

## La réaction en un coup d'œil

| Réactif de départ | Phtalimide (benzène-1,2-dicarboximide) |
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| Étape 1 | KOH (éthanolique) → phtalimide de potassium |
| Étape 2 | R–X (méthyle, primaire ; SN2) → N-alkylphtalimide |
| Étape 3 | N2H4 (Ing–Manske) ou H3O+/OH− → R–NH2 |
| Produit | Uniquement des amines aliphatiques primaires pures |

## Mécanisme étape par étape

1. **Déprotonation.** L'hydroxyde arrache le proton N–H. L'anion est stabilisé par délocalisation sur les deux oxygènes des carbonyles, ce qui explique l'acidité du phtalimide.
2. **N-Alkylation (SN2).** L'azote de l'imide attaque le carbone de l'halogénoalcane par l'arrière et déplace le bromure. Le N-alkylphtalimide obtenu n'a plus de N–H.
3. **Hydrazinolyse.** L'hydrazine attaque un carbonyle (addition–élimination), puis l'autre de façon intramoléculaire. Le phtalhydrazide, cycle à six chaînons, est expulsé et l'amine primaire est libérée.

Chaque étape du modèle est vérifiée électron par électron : les flèches courbes donnent exactement les structures dessinées. [Ouvrez-le dans MolDraw](https://www.moldraw.com/fr/?template=gabriel-synthesis) pour suivre les flèches étape par étape.

## Exemples résolus

- **Bromure de benzyle → benzylamine.** L'exemple du modèle.
- **Bromure d'éthyle → éthylamine.** Tout halogénure de méthyle ou primaire convient.
- **Bromoacétate d'éthyle → glycine.** Les variantes Gabriel–malonique donnent des acides α-aminés.
- **Impossible : aniline, tert-butylamine.** Les halogénures d'aryle ne subissent pas de SN2 ; les halogénures tertiaires donnent plutôt une élimination.

## Questions d'entraînement JEE et NEET

**Q1.** Quelle amine ne peut pas être préparée par la synthèse de Gabriel ?

1. Éthylamine
2. Benzylamine
3. Aniline
4. n-Propylamine

**Afficher la réponse**

**Aniline** — Le chlorobenzène ne subit pas de SN2 avec l'anion phtalimide.

**Q2.** Pourquoi le phtalimide est-il acide ?

**Afficher la réponse**

**Le N–H est encadré par deux groupes C=O : la base conjuguée est donc stabilisée par mésomérie.** — pKa ≈ 8,3 : KOH le déprotone donc complètement.

**Q3.** Pourquoi la synthèse de Gabriel ne donne-t-elle que des amines primaires ?

**Afficher la réponse**

**Le N-alkylphtalimide n'a pas de N–H et son azote n'est pas nucléophile : une seconde alkylation est donc impossible.** — Contrairement à NH3 + R–X.

**Q4.** Quel réactif libère l'amine dans des conditions douces ?

1. NaBH4
2. N2H4
3. LiAlH4
4. H2/Pd

**Afficher la réponse**

**N2H4** — L'hydrazinolyse (Ing–Manske) donne l'amine et le phtalhydrazide.

## Erreurs courantes

- Vouloir préparer des amines aromatiques — l'alkylation est une SN2.
- Utiliser des halogénures secondaires ou tertiaires : les secondaires réagissent mal, les tertiaires donnent une élimination.
- Oublier l'étape finale de libération (hydrazine ou hydrolyse).

## Modifier ce mécanisme dans MolDraw

1. Cliquez sur [**Ouvrir dans MolDraw**](https://www.moldraw.com/fr/?template=gabriel-synthesis). L'éditeur s'ouvre avec toute la figure sur le canevas : le bilan de la réaction, chaque étape numérotée et les points clés.
2. Tout est constitué de structures ordinaires. Changez un substituant, recolorez des atomes ou déplacez une flèche : les flèches restent attachées à leurs atomes.
3. Téléchargez-la en PNG, SVG ou PDF, ou copiez-la dans vos notes ou vos diapositives.
4. La même figure se trouve dans l'éditeur sous **Templates → Schemes → Name reactions**.

## Questions et réponses

### Quel est le produit du phtalimide de potassium et d'un halogénoalcane ?

Un N-alkylphtalimide, qui donne l'amine primaire après hydrazinolyse ou hydrolyse.

### Quel est le sous-produit de l'hydrazinolyse ?

Le phtalhydrazide (2,3-dihydrophtalazine-1,4-dione).

### La synthèse de Gabriel est-elle une SN1 ou une SN2 ?

SN2 : les halogénures de méthyle et primaires donnent les meilleurs résultats.

## Guides associés

[Synthèse de Gabriel : guide de la réaction](https://www.moldraw.com/fr/reaction/gabriel-phthalimide-synthesis/) [Dégradation d'Hofmann (bromamide)](https://www.moldraw.com/fr/blog/hofmann-bromamide-reaction-mechanism.html) [Synthèse de Williamson](https://www.moldraw.com/fr/blog/williamson-ether-synthesis-mechanism.html) [Réaction de Sandmeyer](https://www.moldraw.com/fr/blog/sandmeyer-reaction-mechanism.html) [Toutes les réactions](https://www.moldraw.com/fr/reaction/) [Tous les articles](https://www.moldraw.com/fr/blog/) [Recherche de réactions nommées](https://www.moldraw.com/fr/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)

Dernière mise à jour : 18 octobre 2026